تستوستيرون

مركب كيميائي ، هرمون الذكورة

التستوستيرون (باللاتينية: Testosterone) هو الهرمون الجنسي الرئيسي لدى الذكور وستيرويد ابتنائي.[3] يلعب التستوستيرون لدى ذكور البشر دورا مفتاحيا في نمو الأنسجة التناسلية الذكرية مثل الخصيتان والبروستات، وكذلك تعزيز الخصائص الجنسية الثانوية مثل زيادة كتلة العضلات والعظام، ونمو شعر الجسم.[4] فضلا عن ذلك، للتستوستيرون دور في الصحة والعافية،[5] ويمنع هشاشة العظام.[6] يمكن أن تؤدي المستويات غير الكافية من التستوستيرون لدى الرجال إلى اضطرابات تشمل الوهن وفقدان العظم.

تستوستيرون
Testosteron.svg

تستوستيرون
يعالج
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل X (USAتأثير مسخي
طرق إعطاء الدواء حقن عضلي، كريم أو هلام أو لصقات جلدية أو عرس تحت الجلد
بيانات دوائية
توافر حيوي منخفض (بسبب تأثير المرور الأولي الشامل)
استقلاب (أيض) الدواء كبد، خصية وبروستات
عمر النصف الحيوي 2-4 ساعات
إخراج (فسلجة) بول (90٪)، براز (6٪)
معرّفات
CAS 58-22-0
57-85-2 (إستر بروبيونات)
ك ع ت G03G03BA03 BA03
بوب كيم CID 6013
ECHA InfoCard ID 100.000.336  تعديل قيمة خاصية (P2566) في ويكي بيانات
درغ بنك 00624  تعديل قيمة خاصية (P715) في ويكي بيانات
كيم سبايدر 5791
المكون الفريد 3XMK78S47O  تعديل قيمة خاصية (P652) في ويكي بيانات
كيوتو D00075،  وC00535  تعديل قيمة خاصية (P665) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL386630  تعديل قيمة خاصية (P592) في ويكي بيانات
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C19H28O2 
الكتلة الجزيئية 288.42
بيانات فيزيائية
نقطة الانصهار 155–156 °C (311–313 °F)
دوران محدد  [لغات أخرى] +110,2°
حرارة الاحتراق −11080 kJ/mol
تستوستيرون
The chemical structure of testosterone.

A ball-and-stick model of testosterone.

الاسم النظامي (IUPAC)

(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one

أسماء أخرى

Androst-4-en-17β-ol-3-one

المعرفات
رقم CAS 58-22-0 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 6013
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4

  • 1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 ☑Y
    Key: MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C19H28O2
كتلة مولية 288.42 غ.مول−1
الكتلة المولية 288.42 g/mol
نقطة الانصهار 155
علم الأدوية
كود ATC G03BA03
توافر حيوي فموي: جدا قليل (بسبب تأثير المرور الأولي الشامل)
طريق التناول عبر الجلد(هلام، كريم، محلول، لصاقةعن طريق الفم (as أنديكونوات التستوستيرون), شدقي، أنفي (هلام)، حقن عضلي (على شكل إستراتحبيبة جلدية
الاستقلاب الكبد (بصورة رئيسية اختزال واقتران)
Elimination
half-life
2–4 ساعات
ربط بروتيني 97.0–99.5٪ (إلى SHBG بالإلبومين)[2]
إخراج في البول (90٪)، في البراز (6٪)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التستوستيرون ستيرويد من قسم الأندروستان ويحتوي على مجموعة كيتون وهيدروكسيل في الموضعين ثلاثة وسبعة عشر على التوالي. يُخلَّق طبيعيا في عدة مراحل من الكولسترول ويُحول في الكبد إلى مستقلبات غير نشطة.[7] يمارس تأثيره عبر الارتباط بمستقبل أندروجين وتنشيطه.[7] لدى البشر ومعظم الفقاريات الأخرى، يُفرز التستوستيرون أساسا بواسطة الخصيتين لدى الذكور، وبقدر أقل بواسطة المبيضين لدى الإناث. في المتوسط، مستويات التستوستيرون لدى الذكور البالغين أكبر بحوالي سبع إلى ثماني مرات منها لدى الإناث البالغات.[8] لكون أيض التستوستيرون أكثر حدوثا ووضوحا لدى الذكور، فإن الإنتاج اليومي أكبر بحوالي 20 مرة لدى الذكور.[9][10] الإناث أكثر حساسية للهرمون كذلك.[11]

زيادة على دوره كهرمون طبيعي، يُستخدم التستوستيرون كدواء في علاج مستويات التستوستيرون المنخفضة لدى الرجال، العلاج الهرموني للتحول الجنسي للرجال المتحولين جنسيا، وسرطان الثدي لدى النساء.[12] بما أن مستويات التستوستيرون تنخفض مع تقدم الرجال في السن، يُستخدم التستوستيرون أحيانا لدى الرجال الكبار لتحييد ومقاومة تأثيرات هذا العوز. يُستخدم التستوستيرون كذلك بشكل غير قانوني لتحسين الأداء الجسدي، كمثال لدى الرياضيين.[13]

التأثير الجسميعدل

يساهم التستوستيرون في مرحلة البلوغ في تطور الخصائص الذكورية الثانوية ومنها: تضخم القضيب وكيس الصفن وخشونة الصوت وتوزيع الشعر في جميع أنحاء الجسم ونمو الشارب واللحية وشعر العانة وبروز تفاحة آدم وتمدد العظام واستطالتها.

 
المجالات المرجعية للاختبارات الدموية, مستويات التستوستيرون تظهر بلون أزرق باهت في وسط اليسار.
 
Human تخليق الستيرويد، التستوستيرون يظهر في الأسفل.

آلية العملعدل

هو عامل مؤثر في تطور ونمو الأعضاء التناسلية وتحولها إلى الذكورة بحيث يساهم في نمو القضيب وكيس الصفن والبروستاتا والحوصلة المنوية وقناة مجرى البول الأمامية ويساهم أيضا في نزول الخصية من جدار البطن الخلفى حيث تنمو إلى كيس الصفن حيث تبقى وذلك في حوالي الشهر السابع من الحمل.

الاستعمال العلاجيعدل

يستخدم التستوستيرون (بشكل حقن أو أقراص) من قبل رياضيي كمال الأجسام لزيادة حجم العضلات والمساعدة في بنائها بصورة أسرع.

انظر أيضاعدل

مراجععدل

  1. ^ العنوان : testosterone — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6013 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Melmed؛ Polonsky؛ Larsen؛ Kronenberg (30 نوفمبر 2015). Williams Textbook of Endocrinology. Elsevier Health Sciences. ص. 711–. ISBN 978-0-323-29738-7. مؤرشف من الأصل في 14 فبراير 2020.
  3. ^ "Understanding the risks of performance-enhancing drugs". Mayo Clinic (بالإنجليزية). Archived from the original on 2020-04-21. Retrieved 2019-12-30.
  4. ^ "Biological actions of androgens". Endocrine Reviews. 8 (1): 1–28. فبراير 1987. doi:10.1210/edrv-8-1-1. PMID 3549275.
  5. ^ "The benefits and risks of testosterone replacement therapy: a review". Therapeutics and Clinical Risk Management. 5 (3): 427–48. يونيو 2009. doi:10.2147/tcrm.s3025. PMC 2701485. PMID 19707253.
  6. ^ "Testosterone, bone and osteoporosis". Advances in the Management of Testosterone Deficiency. Frontiers of Hormone Research. ج. 37. 2009. ص. 123–32. doi:10.1159/000176049. ISBN 978-3-8055-8622-1. PMID 19011293.
  7. أ ب Luetjens؛ Weinbauer (2012). "Chapter 2: Testosterone: Biosynthesis, transport, metabolism and (non-genomic) actions". في Nieschlag، Eberhard؛ Behre، Hermann M.؛ Nieschlag، Susan (المحررون). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution (ط. 4th). Cambridge: Cambridge University Press. ص. 15–32. ISBN 978-1-107-01290-5.
  8. ^ "Serum testosterone in women as measured by an automated immunoassay and a RIA". Clinical Chemistry. 50 (3): 678, author reply 678–9. مارس 2004. doi:10.1373/clinchem.2003.027565. PMID 14981046.
  9. ^ "Mean plasma concentration, metabolic clearance and basal plasma production rates of testosterone in normal young men and women using a constant infusion procedure: effect of time of day and plasma concentration on the metabolic clearance rate of testosterone". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 27 (5): 686–94. مايو 1967. doi:10.1210/jcem-27-5-686. PMID 6025472. مؤرشف من الأصل في 27 يوليو 2022.
  10. ^ "Plasma production rates of testosterone in normal adult men and women and in patients with the syndrome of feminizing testes". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 25 (11): 1441–50. نوفمبر 1965. doi:10.1210/jcem-25-11-1441. PMID 5843701. مؤرشف من الأصل في 27 يوليو 2022.
  11. ^ Heroes, rogues, and lovers: testosterone and behavior. New York: McGraw-Hill. 2000. ISBN 978-0-07-135739-5. مؤرشف من الأصل في 8 مارس 2021.
  12. ^ "Testosterone". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 4 ديسمبر 2015. مؤرشف من الأصل في 21 مايو 2019. اطلع عليه بتاريخ 03 سبتمبر 2016.
  13. ^ Institute of Medicine (US) Committee on Assessing the Need for Clinical Trials of Testosterone Replacement Therapy; Liverman; Blazer (2004). "Introduction". Testosterone and Aging: Clinical Research Directions (Report) (بالإنجليزية). National Academies Press (US).

وصلات خارجيةعدل

  إخلاء مسؤولية طبية