افتح القائمة الرئيسية

هيدروكسي كينول

مركب كيميائي

هيدروكسي كينول هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C6H6O3، وهو أحد مصاوغات مركبات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

هيدروكسي كينول
Chemical structure of hydroxyquinol

الاسم النظامي (IUPAC)

benzene-1,2,4-triol

أسماء أخرى

Hydroxyhydroquinone
Oxyhydroquinone
1,2,4-Benzenetriol
1,2,4-Trihydroxybenzene
Benzene-1,2,4-triol
4-Hydroxycatechol
2,5-Dihydroxyphenol
1,3,4-Benzenetriol
1,3,4-Trihydroxybenzene

المعرفات
رقم CAS 533-73-3
بوب كيم (PubChem) 10787

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O3
الكتلة المولية 126.11 غ/مول
المظهر صلب
نقطة الانصهار 140 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوفرة الطبيعيةعدل

يوجد هيدروكسي كينول في الطبيعة كأحد نواتج التحلل الحيوي لمركب الكاتيكين، وهو من الفينولات الطبيعية التي توجد في عدد من الأحياء، منها Bradyrhizobium japonicum؛[2] كما يوجد كمستقلب أيضاً.

التحضيرعدل

يحضّر هيدروكسي كينول بعدة طرق من التحلل الكيميائي؛ تاريخياً كان المركب يحضر من أثر هيدروكسيد البوتاسيوم على الهيدروكينون.[3]

أما في الوقت الحالي فيحضر المركب من بلمهة (نزع ماء) الفركتوز باستخدام الماء فوق الحرج.[4][5]

C6H12O6 → 3 H2O + C6H6O3

أو من تسخين 4،1-بنزوكينون مع أنهيدريد الأسيتيك، ثم بإجراء تفاعل حلمهة.[6]

الخواصعدل

ينصهر هيدروكسي كينول عند الدرجة 140 °س، ويعد من المختزلات القوية.

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10787 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,2,4-BENZENETRIOL — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Mahadevan، A.؛ Waheeta، Hopper (1997). "Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum". Biodegradation. 8 (3): 159–165. doi:10.1023/A:1008254812074. 
  3. ^ Roscoe، Henry (1891). A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. صفحة 199. 
  4. ^ Luijkx، Gerard؛ Rantwijk، Fred؛ Bekkum، Herman (1993). "Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose". Carbohydrate Research. 242 (1): 131–139. doi:10.1016/0008-6215(93)80027-C. 
  5. ^ Srokol، Zbigniew؛ Anne-Gaëlle، Bouche؛ Estrik، Anton؛ Strik، Rob؛ Maschmeyer، Thomas؛ Peters، Joop (2004). "Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds". Carbohydrate Research. 339 (10): 1717–1726. doi:10.1016/j.carres.2004.04.018. 
  6. ^ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.(بالألمانية)
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.