هيدروكسي كينول

مركب كيميائي

هيدروكسي كينول هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C6H6O3، وهو أحد مصاوغات مركبات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

هيدروكسي كينول
Chemical structure of hydroxyquinol

الاسم النظامي (IUPAC)

benzene-1,2,4-triol

أسماء أخرى

Hydroxyhydroquinone
Oxyhydroquinone
1,2,4-Benzenetriol
1,2,4-Trihydroxybenzene
Benzene-1,2,4-triol
4-Hydroxycatechol
2,5-Dihydroxyphenol
1,3,4-Benzenetriol
1,3,4-Trihydroxybenzene

المعرفات
رقم CAS 533-73-3
بوب كيم (PubChem) 10787
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC(=C(C=C1O)O)O[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O3
الكتلة المولية 126.11 غ/مول
المظهر صلب
نقطة الانصهار 140 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوفرة الطبيعيةعدل

يوجد هيدروكسي كينول في الطبيعة كأحد نواتج التحلل الحيوي لمركب الكاتيكين، وهو من الفينولات الطبيعية التي توجد في عدد من الأحياء، منها Bradyrhizobium japonicum؛[3] كما يوجد كمستقلب أيضاً.

التحضيرعدل

يحضّر هيدروكسي كينول بعدة طرق من التحلل الكيميائي؛ تاريخياً كان المركب يحضر من أثر هيدروكسيد البوتاسيوم على الهيدروكينون.[4]

أما في الوقت الحالي فيحضر المركب من بلمهة (نزع ماء) الفركتوز باستخدام الماء فوق الحرج.[5][6]

C6H12O6 → 3 H2O + C6H6O3

أو من تسخين 4،1-بنزوكينون مع أنهيدريد الأسيتيك، ثم بإجراء تفاعل حلمهة.[7]

الخواصعدل

ينصهر هيدروكسي كينول عند الدرجة 140 °س، ويعد من المختزلات القوية.

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10787 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,2,4-BENZENETRIOL — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10787
  3. ^ Mahadevan, A.; Waheeta, Hopper (1997). "Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum". Biodegradation. 8 (3): 159–165. doi:10.1023/A:1008254812074. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. ^ Roscoe, Henry (1891). A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. صفحة 199. مؤرشف من الأصل في 26 يناير 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. ^ Luijkx, Gerard; Rantwijk, Fred; Bekkum, Herman (1993). "Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose". Carbohydrate Research. 242 (1): 131–139. doi:10.1016/0008-6215(93)80027-C. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. ^ Srokol, Zbigniew; Anne-Gaëlle, Bouche; Estrik, Anton; Strik, Rob; Maschmeyer, Thomas; Peters, Joop (2004). "Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds". Carbohydrate Research. 339 (10): 1717–1726. doi:10.1016/j.carres.2004.04.018. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  7. ^ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.(بالألمانية)
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.