فلوروغلوسينول

مركب كيميائي

فلوروغلوسينول هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C6H6O3، ويكون على شكل بلورات ذات لون أبيض إلى بيج.

فلوروغلوسينول
فلوروغلوسينول
فلوروغلوسينول
فلوروغلوسينول
فلوروغلوسينول

الاسم النظامي (IUPAC)

Benzene-1,3,5-triol

أسماء أخرى

Phloroglucinol
phloroglucine, 1,3,5-trihydroxybenzene, 1,3,5-benzenetriol, or cyclohexane-1,3,5-trione

المعرفات
رقم CAS 108-73-6
بوب كيم (PubChem) 359
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=C(C=C(C=C1O)O)O[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O3
الكتلة المولية 126.11 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء اللون إلى بيج
نقطة الانصهار 219 °س
الذوبانية في الماء 1 غ/100 مل ماء
الذوبانية ينحل في الإيثر والإيثانول والبيريدين
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
فلوروغلوسينول
اعتبارات علاجية
معرّفات
CAS 108-73-6  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
ك ع ت A03AX12  تعديل قيمة خاصية (P267) في ويكي بيانات
بوب كيم 359  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
ECHA InfoCard ID 100.003.284  تعديل قيمة خاصية (P2566) في ويكي بيانات
درغ بنك 12944  تعديل قيمة خاصية (P715) في ويكي بيانات
كيم سبايدر 352  تعديل قيمة خاصية (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد DHD7FFG6YS  تعديل قيمة خاصية (P652) في ويكي بيانات
كيوتو D00152،  وC02183  تعديل قيمة خاصية (P665) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL473159  تعديل قيمة خاصية (P592) في ويكي بيانات
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C₆H₆O₃[1]  تعديل قيمة خاصية (P274) في ويكي بيانات
نقطة الانصهار 218 درجة حرارة مئوية[3]  تعديل قيمة خاصية (P2101) في ويكي بيانات

تتألف بنية المركب من حلقة بنزين يرتبط بها ثلاثة مستبدلات من الهيدروكسيل، لذلك فالمركب أحد متصاوغات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

الوفرة الطبيعية والتحضير عدل

يوجد فلوروغلوسينول على شكل مستقلب ثانوي في العديد من الأنواع النباتية وبعض الأحياء الأخرى مثل الطحالب والبكتريا. فتوجد مشتقات الأسيل في أنواع السراخس الذكرية Dryopteris في كل من Dryopteris arguta [4] و Dryopteris crassirhizoma.[5] على سبيل المثال.

عزل فلوروغلوسينول لأول مرة من مركب فلوريتين Phloretin، والموجود في ثمار بعض الأشجار باستخدام هيدروكسيد البوتاسيوم.[6] كما يمكن عزل المركب بشكل مشابه من الغليكوسيدات ومستخلصات النباتات والراتنجات مثل الكيرسيتين والكاتيكين والفلوبافين Phlobaphene.

أما مخبرياً فيتم التحضير انطلاقاً من ثلاثي نترو البنزين؛[7] الذي يحصل عليه من البنزين بإجراء نترتة انتقائية، ثم إخضاع المركب للهدرجة على حفاز من نيكل راني ثم بالحلمهة القلوية.

 

الخواص عدل

يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء اللون إلى بيج، لها انحلالية ضعيفة في الماء، وبكنها تنحل بشكل جيد في الإيثانول والإيثر والبيريدين.

يوجد المركب بتوازن مع صنوه الإينولي حلقي هكسانتريون في صنوانية كيتو-إينول:  

الاستخدامات عدل

يستخدم مركب فلوروغلوسينول في صناعة المستحضرات الدوائية، حيث للمركب ومشتقاته خواص مضادة للتشنج؛ كما يستخدم في ككاشف كيميائي في المختبرات وفي صناعة المتفجرات.

اقرأ أيضاً عدل

المراجع عدل

  1. ^ أ ب ت ث ج ح phloroglucinol (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Jean-Claude Bradley; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (2014). "Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset". Figshare (بالإنجليزية). DOI:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. QID:Q69644056.
  4. ^ C. Michael Hogan. 2008. Coastal Woodfern (Dryopteris arguta), GlobalTwitcher, ed. N. Stromberg نسخة محفوظة 23 سبتمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
  5. ^ Na، M.؛ Jang، J.؛ Min، B. S.؛ Lee، S. J.؛ Lee، M. S.؛ Kim، B. Y.؛ Oh، W. K.؛ Ahn، J. S. (2006). "Fatty acid synthase inhibitory activity of acylphloroglucinols isolated from Dryopteris crassirhizoma". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. ج. 16 ع. 18: 4738–4742. DOI:10.1016/j.bmcl.2006.07.018. PMID:16870425.
  6. ^ Roscoe، H.E.؛ Schorlemmer، C. (1893). A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 3 (ط. 1st). New York: D Appleton and Company. ص. 193 & 253. مؤرشف من الأصل في 2020-04-08. اطلع عليه بتاريخ 2016-12-26.
  7. ^ Fiege، H.؛ Voges، H. W.؛ Hamamoto، T.؛ Umemura، S.؛ Iwata، T.؛ Miki، H.؛ Fujita، Y.؛ Buysch، H. J.؛ Garbe، D.؛ Paulus، W. (2000). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a19_313. ISBN:3527306730.