افتح القائمة الرئيسية

فلوروغلوسينول

مركب كيميائي

فلوروغلوسينول [2] هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C6H6O3، ويكون على شكل بلورات ذات لون أبيض إلى بيج.

فلوروغلوسينول
فلوروغلوسينول
فلوروغلوسينول

الاسم النظامي (IUPAC)

Benzene-1,3,5-triol

أسماء أخرى

Phloroglucinol
phloroglucine, 1,3,5-trihydroxybenzene, 1,3,5-benzenetriol, or cyclohexane-1,3,5-trione

المعرفات
رقم CAS 108-73-6
بوب كيم (PubChem) 359

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O3
الكتلة المولية 126.11 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء اللون إلى بيج
نقطة الانصهار 219 °س
الذوبانية في الماء 1 غ/100 مل ماء
الذوبانية ينحل في الإيثر والإيثانول والبيريدين
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

تتألف بنية المركب من حلقة بنزين يرتبط بها ثلاثة مستبدلات من الهيدروكسيل، لذلك فالمركب أحد متصاوغات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

الوفرة الطبيعية والتحضيرعدل

يوجد فلوروغلوسينول على شكل مستقلب ثانوي في العديد من الأنواع النباتية وبعض الأحياء الأخرى مثل الطحالب والبكتريا. فتوجد مشتقات الأسيل في أنواع السراخس الذكرية Dryopteris في كل من Dryopteris arguta [3] و Dryopteris crassirhizoma.[4] على سبيل المثال.

عزل فلوروغلوسينول لأول مرة من مركب فلوريتين Phloretin، والموجود في ثمار بعض الأشجار باستخدام هيدروكسيد البوتاسيوم.[5] كما يمكن عزل المركب بشكل مشابه من الغليكوسيدات ومستخلصات النباتات والراتنجات مثل الكيرسيتين والكاتيكين والفلوبافين Phlobaphene.

أما مخبرياً فيتم التحضير انطلاقاً من ثلاثي نترو البنزين؛[6] الذي يحصل عليه من البنزين بإجراء نترتة انتقائية، ثم إخضاع المركب للهدرجة على حفاز من نيكل راني ثم بالحلمهة القلوية.

 

الخواصعدل

يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء اللون إلى بيج، لها انحلالية ضعيفة في الماء، وبكنها تنحل بشكل جيد في الإيثانول والإيثر والبيريدين.

يوجد المركب بتوازن مع صنوه الإينولي حلقي هكسانتريون في صنوانية كيتو-إينول:  

الاستخداماتعدل

يستخدم مركب فلوروغلوسينول في صناعة المستحضرات الدوائية، حيث للمركب ومشتقاته خواص مضادة للتشنج؛ كما يستخدم في ككاشف كيميائي في المختبرات وفي صناعة المتفجرات.

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/359 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : phloroglucinol — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ ترجمة Phloroglucinol حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 15-02-2017..
  3. ^ C. Michael Hogan. 2008. Coastal Woodfern (Dryopteris arguta), GlobalTwitcher, ed. N. Stromberg نسخة محفوظة 23 سبتمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ Na، M.؛ Jang، J.؛ Min، B. S.؛ Lee، S. J.؛ Lee، M. S.؛ Kim، B. Y.؛ Oh، W. K.؛ Ahn، J. S. (2006). "Fatty acid synthase inhibitory activity of acylphloroglucinols isolated from Dryopteris crassirhizoma". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 16 (18): 4738–4742. PMID 16870425. doi:10.1016/j.bmcl.2006.07.018. 
  5. ^ Roscoe، H.E.؛ Schorlemmer، C. (1893). A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 3 (الطبعة 1st). New York: D Appleton and Company. صفحات 193 & 253. اطلع عليه بتاريخ 26 ديسمبر 2016. 
  6. ^ Fiege، H.؛ Voges، H. W.؛ Hamamoto، T.؛ Umemura، S.؛ Iwata، T.؛ Miki، H.؛ Fujita، Y.؛ Buysch، H. J.؛ Garbe، D.؛ Paulus، W. (2000). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
 
هذه بذرة مقالة عن مركب عضوي بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.