نوتكاتون

مركب كيميائي

نوتكاتون هو مركب عضوي ثنائي الحلقة له هيكل الديكالين والصيغة الكيميائية C15H22O، ويكون على شكل بلورات عديمة اللون.

نوتكاتون
نوتكاتون

الاسم النظامي (IUPAC)

4-α,5-Dimethyl-1,2,3,4,4α,5,6,7-octahydro-7-keto-3-isopropenylnaphthalene

أسماء أخرى

Nootkatone
(+)-nootkatone

المعرفات
رقم CAS 4674-50-4
بوب كيم (PubChem) 1268142
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1CC(=O)C=C2C1(CC(CC2)C(=C)C)C[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C15H22O
الكتلة المولية 218.34 غ/مول
المظهر بلورات عديمة اللون
الكثافة 1.00 غ/سم3
نقطة الانصهار 36 °س
نقطة الغليان 125 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ينتمي النوتكاتون إلى مجموعة السيسكويتربينات والكيتونات ويعد أحد المركبات الأساسية المسؤولة عن رائحة الليمون الهندي (الكريفون).

الوفرة الطبيعيةعدل

 
الليمون الهندي

يوجد النوتكاتون في الليمون الهندي وهو أحد المركبات العطرية الأساسية المسؤولة عن رائحته.[3]

كما يوجد المركب أيضاً في أشجار Cupressus nootkatensis وهي نوع من السرويات؛[4] كما يوجد أيضاً في نجيل الهند.[5]

الخواصعدل

 
عينة من النوتكاتون

يوجد المركب على شكل بلورات عديمة اللون، والتي تعطي عند انصهارها سائلاً لزجاً أصفر اللون.

الاستخداماتعدل

يعد مركب نوتكاتون فعالاً كمضاد لحشرة قرادة الغزال قراد الوعل؛[5][6][7] واليغموش الأمريكي Amblyomma americanum؛[6][7] وأنواع حشرات أخرى.[8]

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت العنوان : NOOTKATONE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1268142 — تاريخ الاطلاع: 9 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1268142
  3. ^ Furusawa, Mai؛ Toshihiro Hashimoto؛ Yoshiaki Noma؛ Yoshinori Asakawa (نوفمبر 2005)، "Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation"، Chem. Pharm. Bull.، 53 (11): 1513–1514، doi:10.1248/cpb.53.1513، PMID 16272746.
  4. ^ Panella؛ Dolan؛ Karchesy؛ Xiong؛ Peralta-Cruz؛ Khasawneh؛ Montenieri؛ Maupin (مايو 2005)، "Use of novel compounds for pest control: insecticidal and acaricidal activity of essential oil components from heartwood of Alaska yellow cedar."، J Med Entomol، 42 (3): 352–8، doi:10.1603/0022-2585(2005)042[0352:UONCFP]2.0.CO;2، PMID 15962787.
  5. أ ب Jan Suszkiw (يناير 2011)، "Lignin + Nootkatone = Dead Ticks"، USDA، مؤرشف من الأصل في 29 يونيو 2013.
  6. أ ب Dolan؛ Jordan؛ Schulze؛ Schulze؛ Manning؛ Ruffolo؛ Schmidt؛ Piesman؛ Karchesy (ديسمبر 2009)، "Ability of two natural products, nootkatone and carvacrol, to suppress Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) in a Lyme disease endemic area of New Jersey"، J Econ Entomol، 102 (6): 2316–24، doi:10.1603/029.102.0638، PMID 20069863.
  7. أ ب Jordan؛ Schulze؛ Dolan (يناير 2012)، "Efficacy of Plant-Derived and Synthetic Compounds on Clothing as Repellents Against Ixodes scapularis and Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)"، Journal of Medical Entomology، 49 (1): 101–106، doi:10.1603/ME10241، PMID 22308777.
  8. ^ Richard Knox (18 أبريل 2011)، "Repelling Bugs With The Essence Of Grapefruit"، NPR، مؤرشف من الأصل في 24 يونيو 2018.