ديكالين

ديكالين هو مركب كيميائي من الهيدروكربونات ثنائية الحلقة له الصيغة الكيميائية C10H18، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

ديكالين
ديكالين

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Decahydronaphthalene[1]

أسماء أخرى

Decalin
Bicyclo[4.4.0]decane[1]

المعرفات
رقم CAS 91-17-8
بوب كيم (PubChem) 7044

الخواص
الصيغة الجزيئية C10H18
الكتلة المولية 138.25 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.89 غ/سم3
نقطة الانصهار −30.4 °س (trans) −42.9 °س (cis)
نقطة الغليان 187 °س (trans) 196 °س (cis)
الذوبانية في الماء غير منحل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من اندماج حلقتين سداسيتين بشكل يشبه النفثالين ولكن بروابط كربون-كربون مشبعة، ولذلك يسمى المركب أيضاً عشاري هيدرو النفثالين.

التحضيرعدل

يحضر الديكالين من تفاعل الهدرجة الحفزية لمركب النفثالين.

الخواصعدل

يوجد الديكالين في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، له رائحة تشبه الكافور؛ وهو لا يمتزج مع الماء. يتأكسد الديكالين بسهولة بواسطة أكسجين الهواء حيث يشكل البيروكسيدات الموافقة، وهي مركبات خطيرة إذ تشكل مزائج انفجارية.[4][5]

يتألف المركب بنيوياً من حلقتين سداسيتين مشبعتين؛ ويمكن أن يوجد منه متصاوغان وهما الشكل المقرون (سيس cis) والشكل المفروق (ترانس trans). يعد الشكل المفروق أكثر ثباتاً من الشكل المقرون لأنه أثبت طاقياً لأنه أقل إعاقة فراغية. يمكن أن يأخذ الشكل المقرون ترتيباً فراغياً بحيث يتم الحصول على شكلي الكرسي، إلا أنه هناك توازن بينهما إذ يحدث انقلاب مستمر للحلقة، مما يؤدي في النهاية إلى الحصول على مزيج راسيمي من هذا الشكل.[6]

 

الاستخداماتعدل

يستخدم الديكالين كمذيب عضوي في الصناعة وفي المختبرات الكيميائية، حيث يستخدم لإذابة الراتنجات.

معرض صورعدل

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحات 33, 394, 601. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. أ ب ت مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7044 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : cis-Decahydronaphthalene — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7044
  4. ^ "Inchem.org Data". مؤرشف من الأصل في 08 ديسمبر 2017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); تحقق من التاريخ في: |تاريخ أرشيف= (مساعدة)
  5. ^ "MSDS Sheet – JT Baker". مؤرشف من الأصل في 24 مارس 2017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. ^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 107, ISBN 3-342-00280-8.(بالألمانية)


 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.