بوليغوديال

بوليغوديال
	بوليغوديال
الاسم النظامي (IUPAC)
	(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-dicarboxaldehyde
أسماء أخرى
	Polygodial; Poligodial; Tadeodal; Tadeonal; Drim-7-ene-11,12-dial
المعرفات
رقم CAS	6754-20-7
بوب كيم (PubChem)	72503
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC1(CCCC2(C1CC=C(C2C=O)C=O)C)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C15H22O2/c1-14(2)7-4-8-15(3)12(10-17)11(9-16)5-6-13(14)15/h5,9-10,12-13H,4,6-8H2,1-3H3/t12-,13-,15+/m0/s1 ; InChIKey:AZJUJOFIHHNCSV-KCQAQPDRSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C15H22O2
الكتلة المولية	234.33 غ/مول
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

بوليغوديال^[3] هو مركب عضوي ثنائي الحلقة له هيكل الديكالين والصيغة الكيميائية C₁₅H₂₂O₂.

ينتمي البوليغوديال إلى مجموعة السيسكويتربينات والألدهيدات، ويعد من المواد الطبيعية الفعالة في عدد من النباتات البرية.

الوفرة الطبيعية عدل

يعد مركب بوليغوديال المادة الفعالة في كل من Tasmannia stipitata (فلفل دوريغو Dorrigo) و Tasmannia lanceolata (فلفل الجبل) و Pseudowintera (هوروبيتو horopito) و دريمس مجلان (كانيلو canelo) و عشبة النتاق (باراكريس paracress) بالإضافة إلى فلفل الماء.^[4]^[5]^[6]^[7]

الخواص عدل

للمركب مذاق حار ولاذع، وله العديد من الخواص الطبية والحيوية؛ فهو يبدي فعالية كمادة مضادة للميكروبات وللفطريات،^[8]^[9]^[10] ومسكن للألم،^[11]^[12]^[13] وللالتهاب والحساسية.^[14]^[15]^[16]

كما يبدي المركب خواصاً منفرة للحشرات،^[17] وتأثير مرخي للأرانب وخنازير غينيا.^[18]

المراجع عدل

^ ^أ ^ب ^ت Polygodial (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ بوليجوديال، بوليگوديال.
^ Beattie, G.A.C., Spray Oils Beyond 2000, University of Western Queensland, ISBN 1-86341-902-0
^ McCallion RF, Cole ALJ, Walker JRL, Blunt JW, Munro MHG. Antibiotics substances from New Zealand plants II. Polygodial, an anti-Candida agent from Pseudowintera colorata. Planta Med 1982; 44: 134-138.
^ Muñoz-Conchaa, D., Vogelb, H., Yunesc, R., Razmilicd, I., Brescianic, L., and Malheirosc, A., Presence of polygodial and drimenol in Drimys populations from Chile, Biochemical Systematics and Ecology, Volume 35, Issue 7, July 2007, Pages 434-438
^ M Jonassohn (1996)Sesquiterpenoid unsaturated dialdehydes - Structural properties that affect reactivity and bioctivity. Doctoral thesis, Lund University, Sweden. ISBN 91-628-2215-2. "[1]". {{استشهاد ويب}}: الوسيط |مسار= غير موجود أو فارع (مساعدة) وروابط خارجية في |عنوان= (مساعدة)[2] نسخة محفوظة 3 أكتوبر 2011 على موقع واي باك مشين. (730 كيبيبايت) ^{[وصلة مكسورة]}
^ Anke, H. & Sterner, O. (1991). Comparison of the antimicrobial and cytotoxic activities of twenty unsaturated sesquiterpene dialdehydes from plants and mushrooms. Planta Medica, 57(4), 344-346.
^ Lee S H, Lee J R, Lunde C S, Kubo I. (1999). In Vitro Antifungal Susceptibilities of Candida albicans and other Fungal Pathogens to Polygodial, a Sesquiterpene Dialdehyde, Planta Medica, vol 65, pp205-208
^ Kubo, I., Fujita, K. & Lee, S.H., (2001). Antifungal Mechanism of Polygodial. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 49(3), 1607-1611.
^ Mendes, G.L. et al., (1998). Anti-hyperalgesic properties of the extract and of the main sesquiterpene polygodial isolated from the barks of Drymis winteri (Winteraceae). Life Sciences, 63(5), 369-381.
^ Mendes, G.L. et al., 2000. Assessment of mechanisms involved in antinociception caused by sesquiterpene polygodial. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 292(1), 164-172.
^ Malheiros, A. et al., (2001). A sesquiterpene drimane with antinociceptive activity from Drimys winteri bark. Phytochemistry, 57(1), 103-107.
^ Tratsk, K.S. et al., (1997). Anti-allergic effects and oedema inhibition caused by the extract of Drymis winteri. Inflammation Research: Official Journal of the European Histamine Research Society ... [et Al, 46(12), 509-514.
^ da Cunha, F.M. et al., (2001). Additional evidence for the anti-inflammatory and anti-allergic properties of the sesquiterpene polygodial. Life Sciences, 70(2), 159-169.
^ Martin, W.J. et al., (2009). Sesquiterpene dialdehydes inhibit MSU crystal-induced superoxide production by infiltrating neutrophils in an in vivo model of gouty inflammation. Free Radical Biology and Medicine, 47(5), 616-621.
^ Caprioli, V. et al., (1987). Insect antifeedant activity and hot taste for humans of selected natural and synthetic 1,4-dialdehydes. Journal of Natural Products, 50(2), 146-151.
^ Andre, E. et al., (1999). Mechanisms underlying the relaxation caused by the sesquiterpene polygodial in vessels from rabbit and guinea-pig. European Journal of Pharmacology, 386(1), 47-53.

[wikidata-2c33690116efa82bc7fa67260ab088e124955c63-1] أ ^ب ^ت Polygodial (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] بوليجوديال، بوليگوديال.

[4] Beattie, G.A.C., Spray Oils Beyond 2000, University of Western Queensland, ISBN 1-86341-902-0

[5] McCallion RF, Cole ALJ, Walker JRL, Blunt JW, Munro MHG. Antibiotics substances from New Zealand plants II. Polygodial, an anti-Candida agent from Pseudowintera colorata. Planta Med 1982; 44: 134-138.

[6] Muñoz-Conchaa, D., Vogelb, H., Yunesc, R., Razmilicd, I., Brescianic, L., and Malheirosc, A., Presence of polygodial and drimenol in Drimys populations from Chile, Biochemical Systematics and Ecology, Volume 35, Issue 7, July 2007, Pages 434-438

[jonasshon-1996-7] M Jonassohn (1996)Sesquiterpenoid unsaturated dialdehydes - Structural properties that affect reactivity and bioctivity. Doctoral thesis, Lund University, Sweden. ISBN 91-628-2215-2. "[1]". {{استشهاد ويب}}: الوسيط |مسار= غير موجود أو فارع (مساعدة) وروابط خارجية في |عنوان= (مساعدة)[2] نسخة محفوظة 3 أكتوبر 2011 على موقع واي باك مشين. (730 كيبيبايت) ^{[وصلة مكسورة]}

[8] Anke, H. & Sterner, O. (1991). Comparison of the antimicrobial and cytotoxic activities of twenty unsaturated sesquiterpene dialdehydes from plants and mushrooms. Planta Medica, 57(4), 344-346.

[9] Lee S H, Lee J R, Lunde C S, Kubo I. (1999). In Vitro Antifungal Susceptibilities of Candida albicans and other Fungal Pathogens to Polygodial, a Sesquiterpene Dialdehyde, Planta Medica, vol 65, pp205-208

[10] Kubo, I., Fujita, K. & Lee, S.H., (2001). Antifungal Mechanism of Polygodial. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 49(3), 1607-1611.

[11] Mendes, G.L. et al., (1998). Anti-hyperalgesic properties of the extract and of the main sesquiterpene polygodial isolated from the barks of Drymis winteri (Winteraceae). Life Sciences, 63(5), 369-381.

[12] Mendes, G.L. et al., 2000. Assessment of mechanisms involved in antinociception caused by sesquiterpene polygodial. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 292(1), 164-172.

[13] Malheiros, A. et al., (2001). A sesquiterpene drimane with antinociceptive activity from Drimys winteri bark. Phytochemistry, 57(1), 103-107.

[14] Tratsk, K.S. et al., (1997). Anti-allergic effects and oedema inhibition caused by the extract of Drymis winteri. Inflammation Research: Official Journal of the European Histamine Research Society ... [et Al, 46(12), 509-514.

[15] Cunha, F.M. et al., (2001). Additional evidence for the anti-inflammatory and anti-allergic properties of the sesquiterpene polygodial. Life Sciences, 70(2), 159-169.

[16] Martin, W.J. et al., (2009). Sesquiterpene dialdehydes inhibit MSU crystal-induced superoxide production by infiltrating neutrophils in an in vivo model of gouty inflammation. Free Radical Biology and Medicine, 47(5), 616-621.

[17] Caprioli, V. et al., (1987). Insect antifeedant activity and hot taste for humans of selected natural and synthetic 1,4-dialdehydes. Journal of Natural Products, 50(2), 146-151.

[18] Andre, E. et al., (1999). Mechanisms underlying the relaxation caused by the sesquiterpene polygodial in vessels from rabbit and guinea-pig. European Journal of Pharmacology, 386(1), 47-53.

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

وصلة مكسورة

بوليغوديال

محتويات

الوفرة الطبيعية عدل

الخواص عدل

اقرأ أيضاً عدل

المراجع عدل