افتح القائمة الرئيسية
جيوسمين
جيوسمين

الاسم النظامي (IUPAC)

(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,-octahydronaphthalen-4a-ol

أسماء أخرى

Geosmin
4,8a-Dimethyl-decahydronaphthalen-4a-ol; Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol

المعرفات
رقم CAS 19700-21-1
بوب كيم (PubChem) 29746

الخواص
صيغة جزيئية C12H22O
الكتلة المولية 182.31 غ/مول
نقطة غليان 270 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

جيوسمين هو مركب عضوي من مشتقات الديكالين، ينتمي إلى مجموعة الكحولات ثنائية الحلقة، وله الصيغة الكيميائية C12H22O ويكون على شكل سائل عديم اللون.

لمركب الجيوسمين رائحة ونكهة مميزتين، وهي المسؤولة عن رائحة الأرض بعد سقوط المطر ، واسم المركب مشتق من هذه الخاصة وذلك من الإغريقية γεω- و ὀσμή بمعنى رائحة الأرض.

محتويات

الوفرة الطبيعيةعدل

ينتج الجيوسمين من نوع خاص من البكتريا تسمى المتسلسلة وهي إيجابية الغرام من رتبة الشعّيات من فصيلة الشعّاويات (أكتينوبكتيريا)؛ وذلك عند موتها. وهي تعطي النكهة الأرضية المميزة للشوندر الأحمر؛ بالإضافة إلى مساهمته في الرائحة المميزة للأرض بعد هطول المطر عليها (البيتريكور).[2] و

كما يعد الجيوسمين مسؤولاً عن الرائحة الطينية في العديد من أسماك المياه العذبة مثل أسماك الشبوط والسلوريات.[3][4]

الخواصعدل

يتفكك الجيوسمين في شروط حمضية إلى مادة عديمة اللون.[5]

يتحسس أنف الإنسان لهذه المادة حتى بتركيز ضئيلة تصل إلى 5 جزء في الترليون.[6]

الاصطناع الحيويعدل

يمكن أن يتم الاصطناع الحيوي للمركب باستخدام إنزيم Streptomyces coelicolor.[7][8]

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/29746 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : GEOSMIN — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ The earth's perfume, Protein Spotlight, Issue 35, June 2003. نسخة محفوظة 25 يونيو 2011 على موقع واي باك مشين.
  3. ^ Vallod، D.؛ Cravedi، J. P.؛ Hillenweck، A.؛ Robin، J. (2007-04-03). "Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France)". Aquaculture International (باللغة الإنجليزية). 15 (3-4): 287–298. ISSN 0967-6120. doi:10.1007/s10499-007-9080-7. 
  4. ^ Lovell، Richard T.؛ Lelana، Iwan Y.؛ Boyd، Claude E.؛ Armstrong، Martin S. (1986-05-01). "Geosmin and Musty-Muddy Flavors in Pond-Raised Channel Catfish". Transactions of the American Fisheries Society. 115 (3): 485–489. ISSN 0002-8487. doi:10.1577/1548-8659(1986)1152.0.CO;2. 
  5. ^ Gerber، NN؛ Lechevalier، HA (November 1965). "Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes.". Applied microbiology. 13 (6): 935–8. PMC 1058374 . PMID 5866039. 
  6. ^ Polak، E.H.؛ Provasi، J. (1992). "Odor sensitivity to geosmin enantiomers". Chemical Senses. 17: 23. doi:10.1093/chemse/17.1.23. 
  7. ^ Jiang، J.؛ He، X.؛ Cane، D.E. (2006). "Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D Synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin". J. Am. Chem. Soc. 128 (25): 8128–8129. PMID 16787064. doi:10.1021/ja062669x. 
  8. ^ Jiang، J.؛ He، X.؛ Cane، D.E. (2007). "Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme". Nat. Chem. Biol. advanced online publication. 3 (11): 711–5. PMC 3013058 . PMID 17873868. doi:10.1038/nchembio.2007.29. 
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.