بيالافوس

مركب كيميائي

بيالافوس هو مبيد أعشاب طبيعي تنتجه البكتيريا متسلسلة قؤوبة (بالإنجليزية: Streptomyces hygroscopicus)‏.[4] بيالافوس هو بروتوكسين وغير سام،[5] وعندما يتم استقلابه بواسطة النبات يتم إطلاق الجلوفوسينات التناظرية لحمض الجلوتاميك الذي يثبط إنزيم الجلوتامين.[6] يؤدي هذا إلى تراكم الأمونيوم وتعطيل التمثيل الغذائي الأولي.[7][8]

بيالافوس
بيالافوس
بيالافوس

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

(2S)-2-[(2S)-2-{(2S)-2-Amino-4-[hydroxy(methylphosphonoyl)]butanamido}propanamido]propanoic acid

أسماء أخرى

L-Alanyl-L-alanyl-phosphinothricin

المعرفات
رقم CAS [1] 35597-43-4[1] ☑Y
بوب كيم (PubChem) [2] 5462314[2]
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C(O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](N)CCP(=O)(O)C)C)C

  • 1S/C11H22N3O6P/c1-6(9(15)14-7(2)11(17)18)13-10(16)8(12)4-5-21(3,19)20/h6-8H,4-5,12H2,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)(H,17,18)(H,19,20)/t6-,7-,8-/m0/s1 ☑Y
    Key: GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C11H22N3O6P
كتلة مولية 323.28 غ.مول−1
الكثافة 1.33 g/mL[3]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتكون بيالافوس من اثنين من بقايا الألانين وغلوفوسينات، ويستخدم عادة كعلامة اختيار في النباتات. تشمل بلازميدات المقاومة بلازميدات بي جرين «II 0229» و«0229 62-SK».[9][10] تم اشتقاق بلازميدات بي جرين 0229 من بلازميدات بي جرين 0000، تم إدخال شريط بيلافوس في موقع «HpaI» للحد الأيسر،[11] مما يوفر مقاومة للبيالافوس أو الفوسفينوثريسين أثناء اختيار تحول النبات. مشتق بلازميدات بي جرين 0229 62-SK من بلازميدات بي جرين 0229 وقد تمَّ استبدال اختيار استنساخ «LacZ» الأزرق/الأبيض بشريط «35S- MCS - CaMV» الذي يسمح بإدخال جين مهم في كاسيت «35S overexpression».[12][13][14]

مراجع عدل

  1. ^ NAGAOKA, Kozo (25 Dec 1988). "THE BIALAPHOS RESISTANCE GENE (bar) PLAYS A ROLE IN BOTH SELF-DEFENSE AND BIALAPHOS BIOSYNTHESIS IN STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS". The Journal of Antibiotics (باليابانية). 41 (12): 1838–1845. DOI:10.7164/antibiotics.41.1838. ISSN:0021-8820. Archived from the original on 2022-05-26. Retrieved 2022-05-26.
  2. ^ "Bialaphos Sodium Salt". PlantMedia. 16 أبريل 2018. مؤرشف من الأصل في 2021-06-21. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  3. ^ Hara، Osamu؛ Murakami، Takeshi؛ Imai، Satoshi؛ Anzai، Hiroyuki؛ Itoh، Reiko؛ Kumada، Yoichi؛ Takano، Eriko؛ Satoh، Eriko؛ Satoh، Atsuyuki؛ Nagaoka، Kozo؛ Thompson، Charles (1 فبراير 1991). "The bialaphos biosynthetic genes of Streptomyces viridochromogenes: cloning, heterospecific expression, and comparison with the genes of Streptomyces hygroscopicus". Microbiology. Microbiology Society. ج. 137 ع. 2: 351–359. DOI:10.1099/00221287-137-2-351. ISSN:1350-0872.
  4. ^ Murakami، Takeshi؛ Anzai، Hiroyuki؛ Imai، Satoshi؛ Satoh، Atsuyuki؛ Nagaoka، Kozo؛ Thompson، Charles J. (1986). "The bialaphos biosynthetic genes of Streptomyces hygroscopicus: Molecular cloning and characterization of the gene cluster". MGG Molecular & General Genetics. ج. 205: 42–53. DOI:10.1007/BF02428031.
  5. ^ "Bialaphos". GoldBio. مؤرشف من الأصل في 2021-05-18. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  6. ^ "Bialaphos". PubChem. مؤرشف من الأصل في 2019-09-02. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  7. ^ Duke، Stephen O.؛ Dayan، Franck E. (2011). "Modes of Action of Microbially-Produced Phytotoxins". Toxins (Basel). ج. 3 ع. 8: 1038–1064. DOI:10.3390/toxins3081038. PMID:22069756. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
  8. ^ "Bialaphos". Cepham Life Sciences. 7 يوليو 2020. مؤرشف من الأصل في 2022-05-26. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  9. ^ "Bialaphos Sodium - bar gene selective agent". TOKU-E. 26 مايو 2022. مؤرشف من الأصل في 2022-05-03. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  10. ^ ET from (21 سبتمبر 2016). "Bialaphos Sodium Salt - CAS 71048-99-2". SCBT. مؤرشف من الأصل في 2022-05-26. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  11. ^ Liu، Chien-An؛ Zhong، Heng؛ Vargas، Joseph؛ Penner، Donald؛ Sticklen، Mariam (12 يونيو 2017). "Prevention of fungal diseases in transgenic, bialaphos- and glufosinate-resistant creeping bentgrass (Agrostis palustris) - Weed Science". Weed Science. ج. 46 ع. 1: 139–146. DOI:10.1017/S0043174500090305. ISSN:0043-1745. مؤرشف من الأصل في 2022-05-26. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  12. ^ "Bialaphos as plant gene selector" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2014-10-21. اطلع عليه بتاريخ 2012-06-20.
  13. ^ "Bialaphos (sodium salt) (CAS 71048-99-2)". caymanchem.com. مؤرشف من الأصل في 2022-05-26. اطلع عليه بتاريخ 2022-05-26.
  14. ^ Selvakumar، D.؛ Dey، S.؛ Das، D. (4 مايو 1999). "Production and bioassay of bialaphos biosynthesized by Streptomyces hygroscopicus NRRL B-16256". Bioprocess Engineering. Springer Science and Business Media LLC. ج. 20 ع. 5: 459–462. DOI:10.1007/pl00009055. ISSN:0178-515X.