أكسيتان

مركب كيميائي

أكسيتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6O.

أكسيتان
أكسيتان
أكسيتان

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Oxetane[1]

أسماء أخرى

1,3-Propylene oxide
1,3-Epoxypropane
Oxacyclobutane
Trimethylene oxide

المعرفات
رقم CAS 503-30-0
بوب كيم (PubChem) 10423

الخواص
الصيغة الجزيئية C3H6O
الكتلة المولية 58.08 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.89 غ/سم3
نقطة الانصهار −97 °س
نقطة الغليان 48 °س
الذوبانية في الماء منحل 681 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرة أكسجين واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم الأكسيتانات.

التحضيرعدل

يحضر المركب نمطياً من معالجة أسيتات 3-كلورو البروبيل بمركب هيدروكسيد البوتاسيوم عند درجات حرارة تتراوح بين 150 - 200 °س.[3]

 

ولكن مردود التفاعل منخفض نسبياً؛ حوالي 40%. وبمردود منخفض أيضاً يتم التحضير عن طريق تفاعل 3-كلورو بروبان-1-ول مع هيدروكسيد البوتاسيوم حيث يحدث تحلّق للمركب بوجود قاعدة قوية:

 

كما يمكن تحضير مشتقات الأكسيتان عن طريق تفاعل باترنو-بيوشي Paternò–Büchi reaction؛ بالإضافة إلى طريقة أخرى تتمثل في نزع كربوكسيل من إستر الكربونات الحلقية سداسية الأضلاع.

الخواصعدل

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، قابل للامتزاج مع الماء بنسبة جيدة.

أمثلةعدل

من أمثلة المركبات الحاوية على وحدة أكسيتان عقار باكليتاكسيل (تاكسول)؛ الذي له دور في علاج مرض السرطان.[4]

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 147. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10423 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : Oxetane — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ C. R. Noller(1955)."Trimethylene Oxide". Org. Synth.29: 92; Coll. Vol. 3: 835.  
  4. ^ Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live>
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.