افتح القائمة الرئيسية

أكسازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C3H3NO، وينتمي إلى مجموعة الآزولات.

أكسازول
Skeletal formula with numbers
Full structural formula

Space-filling model
Ball-and-stick model

الاسم النظامي (IUPAC)

1,3-oxazole

المعرفات
رقم CAS 288-42-6
بوب كيم (PubChem) 9255

الخواص
الصيغة الجزيئية C3H3NO
الكتلة المولية 69.06 غ/مول
المظهر سائل
الكثافة 1.05 غ/سم3
نقطة الانصهار −84 °س
نقطة الغليان 69–70 °س
حموضة (pKa) 0.8 (للحمض المرافق) [2]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتين غير متجانستين، ذرة نتروجين وذرة أكسجين، يفصل بينهما ذرة كربون؛[3] بالإضافة إلى وجود رابطتين مضاعفتين؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسازولات. يوجد هناك متصاوغ للمركب، وهو إيزوكسازول.

التحضيرعدل

يحضر أكسازول ومشتقاته بعدة طرق معروفة، منها اصطناع روبنسون-غابرييل Robinson–Gabriel synthesis واصطناع فيشر للأكسازول Fischer oxazole synthesis، بالإضافة إلى تفاعل فان لويزن Van Leusen reaction.

كما يمكن أت تتم عملية التحضير بطريقة أخرى انطلاقاً من مركبات أميدات البروبارجيل Propargyl؛ ففي واحدة من الدراسات،[4] تم تحضير الأكسازولات بأسلوب اصطناع القدر الواحد بإجراء تفاعل تكاثف بين أمينات البروبارجيل وكلوريد البنزويل، متبوعاً بتفاعل ازدواج سونوغاشيرا Sonogashira coupling للألكاين الطرفي، ثم بالمعالجة بمركب بارا-تولوين حمض السلفونيك (TsOH).

 

في طريقة أخرى يتم الانطلاق بالتفاعل بين مركبات نترو كلوريد البنزويل وإيزوسيانيد:[5]

 

أما الاصطناع الحيوي فيتم انطلاقاً من تفاعل تحلّق وأكسدة السيرين أو الثريونين.

 
الاصطناع الحيوي للأكسازول

الخواصعدل

يخضع الأكسازول للعديد من التفاعلات، منها تفاعل نزع بروتون مترافق مع فتح الحلقة إلى مركب إيزونتريل؛ وتفاعل استبدال عطري محب للإلكترونات بوجود مجموعات منشطة؛ وتفاعل استبدال عطري محب للنوى، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.

اقرا أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9255 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : OXAZOLE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Zoltewicz, J. A. & Deady, L. W. Quaternization of heteroaromatic compounds. Quantitative aspects. Adv. Heterocycl. Chem. 22, 71-121 (1978).
  3. ^ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
  4. ^ A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller, Chem. Commun., 2006, 4817 - 4819, doi:10.1039/b610839c
  5. ^ Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer, Org. Lett.; 2006; 8(23) pp 5231 - 5234; (Letter) doi:10.1021/ol061975c