N-أستيل حمض النيورأمينيك

مركب كيميائي

N-أستيل حمض النيورأمينيك[1] (اختصارًا Neu5Ac أو NAN) هو حمض السياليك السائد الموجود في الخلايا البشرية والعديد من خلايا الثدييات. قد تتكون أيضًا أشكالٌ أخرى في الخلايا، مثل N-غليكوليل حمض النيورأمينك.

N-أستيل حمض النيورأمينيك
N-أستيل حمض النيورأمينيك

الاسم النظامي (IUPAC)

5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid

أسماء أخرى

  • NANA
  • Neu5Ac

المعرفات
رقم CAS 131-48-6 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 439197
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)CO

  • 1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1 ☑Y
    Key: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C11H19NO9
كتلة مولية 309.27 غ.مول−1
الكتلة المولية 309.273 غ/مول
المظهر مسحوق بلوري أبيض
نقطة الانصهار 186 °س، 459 °ك، 367 °ف
كود ATC M09AX05
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يحمل هذا المركب شحنة سلبية عند درجة الحموضة الفسيولوجية، كما يُوجد في مركب الجليكان على الموسين والبروتينات السكرية التي تتواجد في غشاء الخلية. وُجدت بعض بقايا أستيل حمض النيورأمينيك أيضًا في الغليكوليبيدات، والتي تعرف باسم غانغليوزيد، وهو عنصر مهمٌ في الأغشية العصبية الموجودة في الدماغ.

يُساعد أستيل حمض النيورأمينيك في الوقاية من العداوى (المُخاط المرتبط بالأغشية المخاطية في الفم والأنف والجهاز الهضمي والجهاز التنفسي)، كما يعمل مستقبلًا لفيروسات الإنفلونزا، مما يسمح بالالتصاق بالخلايا المخاطية عبر الرص الدموي (خطوة أولية عند اكتساب عدوى فيروس الإنفلونزا).

مسببات الأمراض البكتيريةعدل

يُعد أستيل حمض النيورأمينيك مهمًا أيضًا في بيولوجيا عددٍ من البكتيريا المسببة للأمراض والبكتيريا التكافلية[2][3] فيُمكن استخدامه ضمن المُغذيات، حيث يمكن تنشيط كل من الكربون والنيتروجين للبكتيريا، أو استخدامه في بعض مسببات الأمراض الموجودة على سطح الخلية. طورت البكتيريا ناقلاتٍ لأستيل حمض النيورأمينيك لتمكينها من التقاطها من بيئتها، ووصف عددٌ منها فيالإشريكية القولونية،[4] والمستدمية النزلية[5] والمستدمية الدوكرية.[6]

المراجععدل

  1. ^ "ترجمة (Acetylneuraminic acid) في موقع القاموس". www.alqamoos.org. مؤرشف من الأصل في 9 يوليو 2020. اطلع عليه بتاريخ 9 يوليو 2020. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. ^ "Sialic acid utilization by bacterial pathogens". Microbiology. 153 (9): 2817–2822. 2007. doi:10.1099/mic.0.2007/009480-0. PMID 17768226. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  3. ^ "Diversity of microbial sialic acid metabolism". Microbiol Mol Biol Rev. 68 (1): 132–153. 2004. doi:10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004. PMID 15007099. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. ^ "Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli". J. Bacteriol. 164 (2): 845–853. 1985. PMID 3902799. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. ^ "Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter". Mol. Microbiol. 58 (4): 1173–1185. 2005. doi:10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x. PMID 16262798. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. ^ "Identification of a novel sialic acid transporter in Haemophilus ducreyi". Infect Immun. 73 (10): 6727–35. 2005. doi:10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005. PMID 16177350. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.