افتح القائمة الرئيسية

5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين

مركب كيميائي
5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين
Skeletal formula of 5-hydroxymethylcytosine

Ball-and-stick model of the 5-hydroxymethylcytosine molecule

الاسم النظامي (IUPAC)

6-Amino-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrimidin-2-one

المعرفات
رقم CAS 1123-95-1 ☒N
بوب كيم (PubChem) 70751

الخواص
صيغة جزيئية C5H7N3O2
الكتلة المولية 141.13 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين هو قاعدة بيريميدين توجد في الدنا مشتقة من السايتوسين. وهو مهم في علم التخلق لأن مجموعة الهيدروكسي ميثيل على السايتوسين يمكن أن تفعِّل الجين أو تثبطه، تمت رؤيته أول مرة في العاثية سنة 1952 [1][2] واكتُشف في 2009 وجوده بوفرة لدى الإنسان وأدمغة الفئران [3] وكذلك في الخلايا الجذعية الجنينية [4]. يمكن إنتاجه لدى الثدييات من خلال أكسدة 5-ميثيل سايتوسين وهي عملية تتم بواسطة الإنزيمات من العائلة تات، صيغته الجزيئية الكيميائية هي: C5H7N3O2.[5]

محتويات

تواجدهعدل

يبدو أن كل خلية من خلايا الثدييات تحوي 5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين لكن الكميات تختلف بشكل معتبر تبعا لنوع الخلية، فأعلى الكميات تتواجد في الخلايا العصبية للجهاز العصبي المركزي [6][7][8]، تتزايد كمية الهيدروكسي ميثيل سايتوسين بتزايد العمر كما هو مبين في مخيخ وحصين الفئران [6][9].

وظيفتهعدل

تاريخعدل

مراجععدل

  1. ^ Warren، RA (1980). "Modified bases in bacteriophage DNAs". Annu. Rev. Microbiol. 34: 137–158. PMID 7002022. doi:10.1146/annurev.mi.34.100180.001033. 
  2. ^ Wyatt، GR؛ Cohen، SS (December 1952). "A new pyrimidine base from bacteriophage nucleic acids". Nature. 170 (4338): 1072–1073. PMID 13013321. doi:10.1038/1701072a0. 
  3. ^ Kriaucionis، S؛ Heintz، N (May 2009). "The nuclear DNA base 5-hydroxymethylcytosine is present in Purkinje neurons and the brain". Science. 324 (5929): 929–930. PMC 3263819 . PMID 19372393. doi:10.1126/science.1169786. 
  4. ^ Tahiliani M؛ وآخرون. (May 2009). "Conversion of 5-methylcytosine to 5-hydroxymethylcytosine in mammalian DNA by MLL partner TET1". Science. 324 (5929): 930–935. PMC 2715015 . PMID 19372391. doi:10.1126/science.1170116. 
  5. ^ 5-Hydroxymethylcytosine, nextbio.com نسخة محفوظة 04 سبتمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
  6. أ ب Münzel M؛ وآخرون. (July 2010). "Quantification of the Sixth DNA Base Hydroxymethylcytosine in the Brain". Angew. Chem. Int. Ed. 49 (31): 5375–5377. doi:10.1002/anie.201002033. 
  7. ^ Szwagierczak A؛ وآخرون. (October 2010). "Sensitive Enzymatic Quantification of 5-Hydroxymethylcytosine in Genomic DNA". Nucleic Acids Res. 38 (19): e181. PMC 2965258 . PMID 20685817. doi:10.1093/nar/gkq684. 
  8. ^ Globisch D؛ وآخرون. (December 2010). المحرر: Croft، Anna Kristina. "Tissue Distribution of 5-Hydroxymethylcytosine and Search for Active Demethylation Intermediates". PLoS ONE. 5 (12): e15367. PMC 3009720 . PMID 21203455. doi:10.1371/journal.pone.0015367. 
  9. ^ Song C-X؛ وآخرون. (December 2010). "Selective chemical labeling reveals the genome-wide distribution of 5-hydroxymethylcytosine". Nat. Biotechnol. 29 (1): 68–72. PMC 3107705 . PMID 21151123. doi:10.1038/nbt.1732. 
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.