3،2،1-تريازول

مركب كيميائي

3,2,1-تريازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس له الصيغة الكيميائية C2H3N3، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

3،2،1-تريازول
3،2،1-تريازول
3،2،1-تريازول

الاسم النظامي (IUPAC)

1H-1,2,3-triazole

أسماء أخرى

1,2,3-triazole

المعرفات
رقم CAS 288-36-8
بوب كيم (PubChem) 67516

الخواص
الصيغة الجزيئية C2H3N3
الكتلة المولية 69.07 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 1.19 غ/سم3
نقطة الانصهار 23–25 °س
نقطة الغليان 203 °س
الذوبانية في الماء يمتزج
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على ثلاث ذرات من النتروجين، وهو بذلك ينتمي إلى مركبات التريازول.

التحضيرعدل

يحضر مركب 3,2,1-تريازول من تفاعل الإضافة الحلقية 3،1-ثنائية القطبية بين أزيد وألكين، بوجود حفازات من النحاس أو الروثينيوم.[3]

الخواصعدل

يوجد مركب 3,2,1-تريازول في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للامتزاج مع الماء بسهولة. يبدي المركب خواص عطرية وهو ذو قاعدية ضعيفة.[4] يحدث للمركب تصاوغ صنوي بين الشكلين 1H- و 2H- ؛ إلا أن الشكل 2H- هو الشكل السائد في أغلب المذيبات.[5]

 

يعطي التحلل الحراري للمركب تحت الفراغ وعند درجات حرارة حوالي 500 °س الأزيريدين مع فقدان النتروجين الجزيئي N2؛ كما يخضع المركب إلى تفاعل إعادة ترتيب ديمروث Dimroth rearrangement.

الاستخداماتعدل

يستخدم مركب 3,2,1-تريازول في تحضير المركبات العضوية الأخرى، وفي تحضير بعض العقاقير مثل تازوباكتام.

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67516 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : 1H-1,2,3-Triazole — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67516
  3. ^ Organic Chemistry Portal: Synthesis of 1,2,3-triazoles and benzotriazoles نسخة محفوظة 24 يوليو 2017 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist (ردمك 0-582-01421-2)
  5. ^ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978-3-5273-0720-3 .


 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.