3،2،1-تريازول

3,2,1-تريازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس له الصيغة الكيميائية C₂H₃N₃، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

3،2،1-تريازول
3،2،1-تريازول	3،2،1-تريازول
الاسم النظامي (IUPAC)
1H-1,2,3-triazole
أسماء أخرى
1,2,3-triazole
المعرفات
رقم CAS	288-36-8
بوب كيم (PubChem)	67516
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=NNN=C1
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5)  InChIKey:QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H3N3
الكتلة المولية	69.07 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	1.19 غ/سم3
نقطة الانصهار	23–25 °س
نقطة الغليان	203 °س
الذوبانية في الماء	يمتزج
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على ثلاث ذرات من النتروجين، وهو بذلك ينتمي إلى مركبات التريازول.

التحضير

يحضر مركب 3,2,1-تريازول من تفاعل الإضافة الحلقية 3،1-ثنائية القطبية بين أزيد وألكين، بوجود حفازات من النحاس أو الروثينيوم.

الخواص

يوجد مركب 3,2,1-تريازول في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للامتزاج مع الماء بسهولة. يبدي المركب خواص عطرية وهو ذو قاعدية ضعيفة. يحدث للمركب تصاوغ صنوي بين الشكلين 1H- و 2H- ؛ إلا أن الشكل 2H- هو الشكل السائد في أغلب المذيبات.

يعطي التحلل الحراري للمركب تحت الفراغ وعند درجات حرارة حوالي 500 °س الأزيريدين مع فقدان النتروجين الجزيئي N₂؛ كما يخضع المركب إلى تفاعل إعادة ترتيب ديمروث Dimroth rearrangement.

الاستخدامات

يستخدم مركب 3,2,1-تريازول في تحضير المركبات العضوية الأخرى، وفي تحضير بعض العقاقير مثل تازوباكتام.

اقرأ أيضاً

• آزولات
• تريازول
• 4،2،1-تريازول