2،1-بنزوكينون

مركب كيميائي

2,1-بنزوكينون مركب كيميائي عضوي من مركبات الكيتونات من فئة الكينون، له الصيغة الكيميائية C6H4O2، ويكون على شكل صلب أحمر اللون.

2،1-بنزوكينون
2،1-بنزوكينون
2،1-بنزوكينون
2،1-بنزوكينون
2،1-بنزوكينون
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione

أسماء أخرى

1,2-Benzoquinone (no longer recommended[1])
o-Benzoquinone (no longer recommended[1])
o-Quinone

المعرفات
رقم CAS 583-63-1
بوب كيم (PubChem) 11421
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC(=O)C(=O)C=C1[2]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C6H4O2
الكتلة المولية 108.10 غ/مول
المظهر صلب أحمر
الكثافة 1.42 غ/سم3
نقطة الانصهار 60–70 °س (يتفكك)
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الوفرة الطبيعية والتحضير

عدل

يعد مركب 2,1-بنزوكينون مركباً طليعياً للميلانين؛ [4] وتقوم بعض أنواع البكتريا وهي الزائفة المندوزية Pseudomonas mendocina باستقلاب حمض البنزويك منتجةً 2,1-بنزوكينون عبر الكاتيكول.[5]

يحضّر مركب 2,1-بنزوكينون من أكسدة الكاتيكول في وسط مائي معرّض للهواء،[6] أو بأكسدة الموقع أورثو للفينول.[6]

 
التوازن بين 2،1-بنزوكينون والكاتيكول

الخواص

عدل

يوجد مركب 2,1-بنزوكينون على شكل صلب أحمر اللون سهل التفكك.[7]

اقرأ أيضاً

عدل

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 728. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
  2. ^ ا ب ج 1,2-Benzoquinone (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. ^ Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods Section 2.3.2 Browning.htm نسخة محفوظة 9 فبراير 2014 على موقع واي باك مشين.
  5. ^ Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina | P=2 d. Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, pages 157--162. [1] نسخة محفوظة 04 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ ا ب Magdziak, D.؛ Rodriguez, A. A.؛ Van De Water, R. W.؛ Pettus, T. R. R. (2002). "Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX)". Org. Lett. ج. 4 ع. 2: 285–288. DOI:10.1021/ol017068j. PMC:1557836. PMID:11796071.
  7. ^ Eagleson، Mary (1994)، Concise Encyclopedia Chemistry، Walter de Gruyter، ص. 123، ISBN:3-11-011451-8