افتح القائمة الرئيسية

كاتيكول [3] والذي يعرف أيضاً بالاسم النظامي 2،1-ثنائي هيدروكسي البنزين هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C6H6O2، ويكون على شكل بلورات بيضاء اللون.

كاتيكول
كاتيكول
Skeletal formula

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Benzene-1,2-diol[1]

أسماء أخرى

Catechol,
Pyrocatechol[1]
1,2-Benzenediol
2-Hydroxyphenol
1,2-Dihydroxybenzene
o-Benzenediol
o-Dihydroxybenzene

المعرفات
رقم CAS 120-80-9
بوب كيم (PubChem) 289

الخواص
صيغة جزيئية C6H6O2
الكتلة المولية 110.1 غ/مول
المظهر بلورات بيضاء عديمة اللون
الكثافة 1.34 غ/سم3
نقطة الانصهار 105 °س
نقطة غليان 245 °س
الذوبانية في ماء 451 غ/100 مل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يمثل الكاتيكول المتصاوغ أورثو في مركبات ثنائي هيدروكسي البنزين (بنزين ديول).

محتويات

الوفرة الطبيعيةعدل

اكتشف المركب لأول مرة من التقطير الإتلافي لمادة الكاتيكين الموجودة في الكاد الهندي المستخلص من شجر السنط الكادي.

يعد الكاتيكول واحداً من الفينولات الطبيعية في زيت الأركان؛[4] كما يوجد في فطر غاريقون ثنائي البوغ.[5]

التحضيرعدل

يحضر مركب الكاتيكول من إجراء حلمهة قلوية لمركب 2-كلوروفينول أو لمركب أورثو-فينول حمض السلفونيك:

 
تحضير الكاتيكول من أورثو كلورو الفينول.
 
تحضير الكاتيكول من أورثو فينول حمض السلفونيك.

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب جاياكول بإجراء عملية حلمهة لمجموعة ميثوكسي OCH3- بواسطة حمض هيدرويوديك.[6] يتم التحضير صناعياً بإضافة الهيدروكسيل لمركب الفينول باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[7]

كانت عملية التحضير في السابق تتم بعملية إضافة هيدروكسيل لمركب ساليسيلالدهيد باستخدام بيروكسيد الهيدروجين.[6]

الخواصعدل

يوجد مركب الكاتيكول على شكل بلورات بيضاء اللون حساسة تجاه أكسجين الهواء والرطوبة، إذ سرعان ما تتأكسد عند التعرض لها إلى 2،1-بنزوكينون بعملية تأكسد ذاتي:

 
التوازن بين الكاتيكول و2،1-بنزوكينون.


المراجععدل

  1. أ ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/289 — تاريخ الاطلاع: 17 نوفمبر 2016 — العنوان : pyrocatechol — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ ترجمة Catechol حسب بنك باسم للمصطلحات العلمية؛ مدينة الملك عبد العزيز للعلوم والتقنية، تاريخ الوصول: 11-02-2017..
  4. ^ Charrouf، Z.؛ Guillaume، D. (2007). "Phenols and Polyphenols from Argania spinosa". American Journal of Food Technology. 2 (7): 679–683. doi:10.3923/ajft.2007.679.683. 
  5. ^ Delsignore، A؛ Romeo، F؛ Giaccio، M (1997). "Content of phenolic substances in basidiomycetes". Mycological Research. 101 (5): 552–6. doi:10.1017/S0953756296003206. 
  6. أ ب "Catechol from Salicylaldehyde". www.orgsyn.org. مؤرشف من الأصل في 1 يونيو 2018. اطلع عليه بتاريخ 17 نوفمبر 2016. 
  7. ^ Fiegel, Helmut et al. (2002) "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313.
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.