مالونونتريل

مركب كيميائي

مالونونتريل (نتريل المالون) هو مركب كيميائي من مجموعة النتريلات له الصيغة الكيميائية CH2(CN)2، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

نتريل المالون
Malononitrile
مالونونتريل

مالونونتريل
مالونونتريل

الاسم النظامي (IUPAC)

Propanedinitrile[1]

المعرفات
رقم CAS 109-77-3
بوب كيم (PubChem) 8010

الخواص
الصيغة الجزيئية C3H2N2
الكتلة المولية 66.06 غ/مول
المظهر بلورات عديمة اللون
الكثافة 1.05 غ/سم3
نقطة الانصهار 32 °س
نقطة الغليان 220.1 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضيرعدل

يحضر نتريل المالون من تفاعل مركب كلورسيانو الأسيتيلين مع الأمونياك.[3] كما يمكن التحضير من تفاعل أسيتونتريل مع كلوريد السيانوجين.

الخصائصعدل

لمركب نتريل المالون صفة حمضية، حيث تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa حوالي 11 في الماء.[4]

الاستخداماتعدل

يستخدم نتريل المالون في تكاثف كنوفيناغل من أجل تحضير غاز سي إس.

 

كما يستخدم كمادة بادئة مناسبة من أجل تفاعل غيفالد، حيث يتكاثف كيتون أو ألدهيد مع نتريل المالون بوجود عنصر الكبريت وقاعدة كيميائية للحصول على 2-أمينو ثيوفين.[5]

المراجععدل

  1. ^ "dicyanmethane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification. مؤرشف من الأصل في 12 ديسمبر 2019. اطلع عليه بتاريخ 07 يونيو 2012. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. ^ معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8010 — تاريخ الاطلاع: 6 يونيو 2019 — العنوان : Malononitrile — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ Sargeant, Peter B.; Cent. Res. Dep., E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, DE, USA. Journal of Organic Chemistry (1970), 35(3), 678–682.
  4. ^ Evans pKa table نسخة محفوظة 11 أغسطس 2015 على موقع واي باك مشين. "نسخة مؤرشفة" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 11 أغسطس 2015. اطلع عليه بتاريخ 13 أغسطس 2017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. ^ Sabnis, R.W.; Rangnekar, D.W.; Sonawane, N.D. (1999). "2-Aminothiophenes By The Gewald Reaction". Journal of Heterocyclic Chemistry. 36 (2): 333–345. doi:10.1002/jhet.5570360203. مؤرشف من الأصل في 21 نوفمبر 2018. اطلع عليه بتاريخ 18 يوليو 2007. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.