افتح القائمة الرئيسية
ثيوفين
ثيوفين

الاسم النظامي (IUPAC)

ثيوفين

أسماء أخرى

ثيو الفوران
ثيا حلقي البنتاديين

المعرفات
رقم CAS 110-02-1
بوب كيم 8030  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C4H4S
الكتلة المولية 84.14 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 1.051 غ/سم3
نقطة الانصهار - 38 °س
نقطة غليان 84 °س
الذوبانية في ماء غير منحل في الماء
الذوبانية ينحل في الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر
المخاطر
ترميز المخاطر
قابل للاشتعال F
مادة مؤذية Xn
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الثيوفين مركب عضوي له الصيغة C4H4S ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة. بنية الثيوفين عبارة عن حلقة خماسية غير مشبعة تحوي عنصر الكبريت.

محتويات

الخصائصعدل

  • الثيوفين سائل في درجة حرارة الغرفة، لا يمتزج مع الماء، له رائحة تشبه رائحة البنزين، ودرجة غليانه تبلغ 84°س.
  • لمركب الثيوفين خصائص عطرية حيث أنه يحقق قاعدة هوكل، أربعة إلكترونات من النمط π (باي) من الرابطتين المضاعفتين، بالإضافة إلى الزوج الإلكتروني على ذرة الكبريت.

بسبب هذه الخاصية العطرية فإن للثيوفين خواص مغايرة لمركبات ثيو الإيثر. فعلى سبيل المثال فإن ذرة الكبريت تقاوم تفاعل الألكلة باستخدام يوديد الميثان (يوديد الميثيل) مثلاً.

  • بالمقابل فإن الثيوفين يظهر قابلية كبيرة تجاه تفاعل السلفنة حبث يتشكل حمض ثيوفين السلفون المنحل في الماء. بالاعتماد على تفاعل السلفنة الآنف ذكره يتم فصل الثيوفين عن البنزين، خاصة أن لديهما درجات غليان متقاربة (الفرق فقط 4°س).

استحصاله ووجوده في الطبيعةعدل

يوجد الثيوفين ومشتقاته في المنتجات النفطية على اختلافها، يصل تركيزها فيه إلى 1-3 %، لكن هذه المركبات تتركز بشكل أكبر في القطفات الثقيلة من النفط.

تتم إزالة الثيوفين ومشتقاته من النفط عن طريق عملية نزع الكبريت المهدرجة. يجري في هذه العملية تلقيم المواد إلى المفاعل بالحالة الغازية أو السائلة وتمريرها على حفاز من ثنائي كبريتيد الموليبدنوم تحت تطبيق ضغط من غاز الهيدروجين. تخضع مركبات الثيوفين ومشتقاته في هذه الحالة إلى تحلل هيدروجيني لتتشكل الهيدروكربونات الموافقة وكبريتيد الهيدروجين.

الاستعمالاتعدل

تدخل مركبات الثيوفين كوحدات أساسية لتحضير المركبات الأخرى في العديد من الصناعات الكيميائية مثل صناعة الكيماويات الزراعية وفي الصناعات الدوائية [2].

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8030 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : THIOPHENE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26 793.pub2.