كلوريد النتروزيل

مركب كيميائي

كلوريد النتروزيل هو مركب كيميائي من النتروجين والأكسجين والكلور له الصيغة الكيميائية NOCl، ويكون على شكل غاز له لون أصفر إلى بني محمر في الشروط العادية من الضغط ودرجة الحرارة.

كلوريد النتروزيل
Nitrosyl chloride
كلوريد النتروزيل

كلوريد النتروزيل

المعرفات
رقم CAS 2696-92-6
بوب كيم (PubChem) 17601
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات

الخواص
الصيغة الجزيئية NOCl
الكتلة المولية 65.46 غ/مول
المظهر غاز أصفر / أحمر بني
الكثافة 2.87 غ/سم3 2.98 كغ/م3 (عند 0 °س)
نقطة الانصهار − 61.5 °س
نقطة الغليان − 5.55 °س
الذوبانية في الماء يتفاعل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتميز بكونه من المؤكسدات القوية، وهو كاشف محب للإلكترونات.

التحضيرعدل

يتشكل غاز كلوريد النتروزيل كناتج ثانوي أثناء عملية تحضير الماء الملكي:[2]

 

يمكن التحضير بشكل نقي في المختبر من تفاعل نتروزيل حمض الكبريتيك المحضر حديثاً مع كلوريد الصوديوم بوسط خالي من الماء.

 

بطريقة أخرى يمكن إجراء تفاعل التحضير بتمرير ثنائي أكسيد النتروجين في عمود حاوِ على كلوريد البوتاسيوم:

 

أو من تفاعل غاز الكلور عند الدرجة − 50 °س مع أحادي أكسيد النتروجين:[3]

 

أو بتفاعل نتريت الصوديوم مع غاز كلوريد الهيدروجين:[3]

 

الخواصعدل

يوجد كلوريد النتروزيل على هيئة غاز، له صفات مؤكسدة قوية، كما يعد من الكواشف المحبة للإلكترونات. يتفاعل المركب بشكل فوري مع الماء بتفاعل حلمهة.

للمركب بنية جزيئية منحنية، تكون زاوية الرابطة فيها O–N–Cl مقدار 113°؛ حيث توجد فيها رابطة مضاعفة بين ذرتي الأكسجين والنتروجين، وطول الرابطة فيها يبلغ 1.14 أنغستروم (Å)؛ بالإضافة إلى رابطة أحادية بين ذرتي الكلور والنتروجين يبلغ طولها 1.98 Å.[4]

الاستخداماتعدل

في الاصطناع العضوي يستخدم كلوريد النتروزيل في تحضير كابرولاكتام الذي يعد مركب طليعي لتحضير نايلون 6؛[5] كما يضاف إلى الألكينات لتحضير α-كلورو الأكسيمات.[6] كما يضاف أيضاً إلى الكيتينات للحصول على مشتقات النتروزيل

H2C=C=O + NOCl → ONCH2C(O)Cl

كما يخضع أكسيد البروبيلين إلى تفاعل إضافة إلكتروفيلية مع NOCl ليعطي مشتقات α-كلورونتريتو الألكيل.

والذي يحول الأميدات إلى مشتقات 'N-نتروزو.[7]

يتفاعل NOCl أيضاً مع الأمينات الحلقية ويحولها إلى الألكينات، فمثلاً يتفاعل مع مركب أزيريدين ليعطي الإيثين وأكسيد النتروز وكلوريد الهيدروجين.

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17601 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : NITROSYL CHLORIDE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Beckham, L. J.; Fessler, W. A.; Kise, M. A. (1951). "Nitrosyl Chloride". Chemical Reviews. 48 (3): 319–396. doi:10.1021/cr60151a001. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  3. أ ب G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 511-2.
  4. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. ^ Ritz, Josef; Fuchs, Hugo; Kieczka, Heinz; Moran, William C. (2002). "Caprolactam". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_031. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. ^ (1973)"7-cyanoheptanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 266.  
  7. ^ Van Leusen, A. M.; Strating, J. (1977). "p-Tolylsulfonyldiazomethane". Org. Synth. 57: 95. doi:10.15227/orgsyn.057.0095. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)