كلوريد الفيناسيل

مركب كيميائي

كلوريد الفيناسايل (بالإنجليزية: Phenacyl chloride)‏ هو مادة ذات أهمية في الكيمياء العضوية باعتبارها هيكلاً بنائياً لجزيئات أخرى مشتقة. يتكون كلوريد الفيناسايل من جزيء أسيتافينون معدّل، وقد استخدم تاريخياً في مكافحة الشغب تحت اسم غاز سي إن.

كلوريد الفيناسيل
الخواص
الصيغة الجزيئية C₈H₇ClO[1]  تعديل قيمة خاصية (P274) في ويكي بيانات
الكثافة 1.32 غرام لكل سنتيمتر مكعب[2]  تعديل قيمة خاصية (P2054) في ويكي بيانات
نقطة الانصهار 134 درجة فهرنهايت[2]،  و54 درجة حرارة مئوية[3]  تعديل قيمة خاصية (P2101) في ويكي بيانات
نقطة الغليان 472 درجة فهرنهايت[2]  تعديل قيمة خاصية (P2102) في ويكي بيانات
المعرفات
CAS 532-27-4  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 10757  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C(C=C1)C(=O)CCl[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
التركيب الكيميائي لمادة كلوريد الفيناسايل
مجسم يمثل تركيب جزيء كلوريد الفيناسايل

التحضير عدل

يتوفر كلوريد الفيناسايل تجارياً، ويمكن تصنيعه باستخدام تفاعل فريدل-كرافتس عن طريق أستلة البنزين باستخدام كلوريد الكلوروأسيتيل، في وجود كلوريد الألومنيوم كعامل حفاز.[4]

 

استخدامه في مكافحة الشغب عدل

جرت تجربة كلوريد الفيناسايل (غاز سي إن) أثناء الحربين العالميتين الأولى والثانية، لكنه لم يستخدم فعلياً لذلك الغرض بسبب سميته العالية. والغاز المسيل للدموع المستخدم حالياً على نطاق واسع هو غاز سي إس.

ويتشابه السي إن في تأثيره مع السي إس في أنه يتسبب في تهيج الأغشية المخاطية للفم والأنف والملتحمة والقصبة الهوائية والشعب الهوائية. وفي بعض الأحيان يتسبب في حدوث آثار عامة كالإغماء وفقدان التوازن مؤقتاً والارتباك. كما لوحظ في حالات نادرة حدوث تهيج جلدي وإكزيما تلامس مستديمة.

وفي التركيزات العالية يحدث السي إن تلفاً في أنسجة القرنية، كما سجلت خمس وفيات على الأقل بسبب استخدامه بسبب التلف الرئوي أو الأسفكسيا أو كليهما.[5]

انظر أيضاً عدل

المراجع عدل

  1. ^ أ ب ت ث 2-CHLOROACETOPHENONE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ أ ب ت http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0119.html. {{استشهاد ويب}}: |url= بحاجة لعنوان (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (من ويكي بيانات) (مساعدة)
  3. ^ Jean-Claude Bradley; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (2014). "Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset". Figshare (بالإنجليزية). DOI:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. QID:Q69644056.
  4. ^ Nathan Levin and Walter H. Hartung(1955)."ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191.  
  5. ^ Blain PG (2003). "Tear gases and irritant incapacitants. 1-chloroacetophenone, 2-chlorobenzylidene malononitrile and dibenz[b,f]-1,4-oxazepine". Toxicol Rev. ج. 22 ع. 2: 103–10. PMID:15071820. مؤرشف من الأصل في 2014-04-21. اطلع عليه بتاريخ أكتوبر 2020. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ الوصول= (مساعدة)