كالكون

كالكون
	Skeletal formula of chalcone
	Ball-and-stick model of the chalcone molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Chalcone
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
	(2E)-1,3-Diphenylprop-2-en-1-one
أسماء أخرى
	Chalkone; Benzylideneacetophenone; Phenyl styryl ketone
المعرفات
CAS	614-47-1
بوب كيم	637760
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C2=CC=CC=C2 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H/b12-11+ ; InChIKey:DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C15H12O
الكتلة المولية	208.26 غ/مول
المظهر	صلب أصفر
الكثافة	1.07 غ/سم3
نقطة الانصهار	55 - 57 °س
نقطة الغليان	346 °س ; (مزيج من المتصاوغين E و Z)
الذوبانية في الماء	غير منحل
الذوبانية	كلوروفورم وثنائي إيثيل الإيثر
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

الكالكون هو مركب عضوي عطري غير مشبع صيغته C₁₅H₁₂O، ويوجد على شكل صلب بلوري أصفر.

ينتمي الكالكون كيميائياً إلى الكيتونات والإينونات؛ وهو يعد نواة مجموعة من المركبات ذات الأهمية الحيوية التي تعرف باسم الكالكونات (أو الكالكونويدات).

التحضير

يحضر الكالكون بواسطة تكاثف ألدولي بين البنزألدهيد والأسيتوفينون بوجود قاعدة كيميائية مثل هيدروكسيد الصوديوم.^[5]^[6]

يمكن أن يحضر المركب بأسلوب تفاعل الوسط الجاف؛^[7] ويعد التفاعل مثالاً على تفاعلات الكيمياء الخضراء.^[8]^[9]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب أصفر، صعب الانحلال في الماء؛ لكنه ينحل في المذيبات العضوية مثل الكلوروفورم وثنائي إيثيل الإيثر؛ للمركب قمتي امتصاص عند 280 نانومتر و 340 نانومتر.^[10]

يمكن أن تختزل الرابطة المضاعفة في الكالكون بواسطة هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير:^[11]

الاستخدامات

يمكن أن يدخل الكالكون في عدة تفاعلات تكاثف بوجود كواشف مناسبة للحصول على مركبات موافقة، مثلما هو الحال في تحضير البيرازولات المستبدلة؛ وذلك إما من التفاعل مع مشتقات الهيدرازين باستخدام حفاز من الكبريت،^[12] أو بيركبريتات الصوديوم.^[13] كما يمكن أن تحضر تلك البيرازولات المستبدلة من تكاثف الكالكون مع هيدرازون.^[14]

مراجع

^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 722. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
^ Merck Index, 11th Edition, 2028
^ ^ا ^ب PubChem (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Dumitru، Sîrbu؛ Ion، Marin (2011). "SYNTHESIS AND IR, NMR CARACTERISATION OF NEW P-(N,N-DIPHENYLAMINO) CHALCONES". مؤرشف من الأصل في 2020-03-22. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة)
^ Gómez-Rivera, Abraham; Aguilar-Mariscal, Hidemí; Romero-Ceronio, Nancy; Roa-de la Fuente, Luis F.; Lobato-García, Carlos E. (15 Oct 2013). "Synthesis and anti-inflammatory activity of three nitro chalcones". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (بالإنجليزية). 23 (20): 5519–5522. DOI:10.1016/j.bmcl.2013.08.061. ISSN:0960-894X. Archived from the original on 2020-03-22.
^ Toda، Fumio؛ Tanaka، Koichi؛ Hamai، Koki (1990). "Aldol condensations in the absence of solvent: Acceleration of the reaction and enhancement of the stereoselectivity". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 ع. 11: 3207–9. DOI:10.1039/P19900003207.
^ Palleros، Daniel R (2004). "Solvent-Free Synthesis of Chalcones". Journal of Chemical Education. ج. 81 ع. 9: 1345. Bibcode:2004JChEd..81.1345P. DOI:10.1021/ed081p1345.
^ Comisar، Craig M؛ Savage، Phillip E (2004). "Kinetics of crossed aldol condensations in high-temperature water". Green Chemistry. ج. 6 ع. 4: 227–31. DOI:10.1039/b314622g.
^ Song، Dong-mee؛ Jung، Kyoung-Hoon؛ Moon، Ji-hye؛ Shin، Dong-Myung (2003). "Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display". Optical Materials. ج. 21 ع. 1–3: 667–71. Bibcode:2003OptMa..21..667S. DOI:10.1016/S0925-3467(02)00220-3.
^ Leusink، A.J؛ Noltes، J.G (1966). "Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones". Tetrahedron Letters. ج. 7 ع. 20: 2221–5. DOI:10.1016/S0040-4039(00)72405-1. hdl:1874/17014.
^ Outirite، Moha؛ Lebrini، Mounim؛ Lagrenée، Michel؛ Bentiss، Fouad (2008). "New one step synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating". Journal of Heterocyclic Chemistry. ج. 45 ع. 2: 503–5. DOI:10.1002/jhet.5570450231.
^ Zhang، Ze؛ Tan، Ya-Jun؛ Wang، Chun-Shan؛ Wu، Hao-Hao (2014). "One-Pot Synthesis of 3,5-Diphenyl-1H-pyrazoles from Chalcones and Hydrazine under Mechanochemical Ball Milling". Heterocycles. ج. 89: 103–12. DOI:10.3987/COM-13-12867.
^ Lasri، Jamal؛ Ismail، Ali I. (2018). "Metal-free and FeCl₃-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1H-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI⁺-MS". Indian Journal of Chemistry, Section B. ج. 57B ع. 3: 362–373. مؤرشف من الأصل في 2019-09-15.

[iupac2013-1] "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 722. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.

[2] Merck Index, 11th Edition, 2028

[wikidata-ebcec1a7cd8823c8e2891a37e662e42b6808961d-3] ا ^ب PubChem (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-4] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[5] Dumitru، Sîrbu؛ Ion، Marin (2011). "SYNTHESIS AND IR, NMR CARACTERISATION OF NEW P-(N,N-DIPHENYLAMINO) CHALCONES". مؤرشف من الأصل في 2020-03-22. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة)

[6] Gómez-Rivera, Abraham; Aguilar-Mariscal, Hidemí; Romero-Ceronio, Nancy; Roa-de la Fuente, Luis F.; Lobato-García, Carlos E. (15 Oct 2013). "Synthesis and anti-inflammatory activity of three nitro chalcones". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (بالإنجليزية). 23 (20): 5519–5522. DOI:10.1016/j.bmcl.2013.08.061. ISSN:0960-894X. Archived from the original on 2020-03-22.

[7] Toda، Fumio؛ Tanaka، Koichi؛ Hamai، Koki (1990). "Aldol condensations in the absence of solvent: Acceleration of the reaction and enhancement of the stereoselectivity". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 ع. 11: 3207–9. DOI:10.1039/P19900003207.

[8] Palleros، Daniel R (2004). "Solvent-Free Synthesis of Chalcones". Journal of Chemical Education. ج. 81 ع. 9: 1345. Bibcode:2004JChEd..81.1345P. DOI:10.1021/ed081p1345.

[9] Comisar، Craig M؛ Savage، Phillip E (2004). "Kinetics of crossed aldol condensations in high-temperature water". Green Chemistry. ج. 6 ع. 4: 227–31. DOI:10.1039/b314622g.

[10] Song، Dong-mee؛ Jung، Kyoung-Hoon؛ Moon، Ji-hye؛ Shin، Dong-Myung (2003). "Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display". Optical Materials. ج. 21 ع. 1–3: 667–71. Bibcode:2003OptMa..21..667S. DOI:10.1016/S0925-3467(02)00220-3.

[11] Leusink، A.J؛ Noltes، J.G (1966). "Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones". Tetrahedron Letters. ج. 7 ع. 20: 2221–5. DOI:10.1016/S0040-4039(00)72405-1. hdl:1874/17014.

[12] Outirite، Moha؛ Lebrini، Mounim؛ Lagrenée، Michel؛ Bentiss، Fouad (2008). "New one step synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating". Journal of Heterocyclic Chemistry. ج. 45 ع. 2: 503–5. DOI:10.1002/jhet.5570450231.

[13] Zhang، Ze؛ Tan، Ya-Jun؛ Wang، Chun-Shan؛ Wu، Hao-Hao (2014). "One-Pot Synthesis of 3,5-Diphenyl-1H-pyrazoles from Chalcones and Hydrazine under Mechanochemical Ball Milling". Heterocycles. ج. 89: 103–12. DOI:10.3987/COM-13-12867.

[14] Lasri، Jamal؛ Ismail، Ali I. (2018). "Metal-free and FeCl₃-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1H-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI⁺-MS". Indian Journal of Chemistry, Section B. ج. 57B ع. 3: 362–373. مؤرشف من الأصل في 2019-09-15.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]