افتح القائمة الرئيسية

هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير

مركب كيميائي

هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير هو مركب قصدير عضوي يمكن كتابة صيغته الكيميائية على الشكل C4H9)3SnH)، ويكون في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون إلى أصفر. يستخدم بشكل واسع في المختبرات الكيميائية للحصول على جذر ثلاثي بوتيل القصدير الذي يرمز له اختصاراً TBT.

هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير
هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير
هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير

هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Tributylstannane[1]

المعرفات
رقم CAS 688-73-3
بوب كيم (PubChem) 3032732

الخواص
الصيغة الجزيئية C12H28Sn
الكتلة المولية 291.06 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون إلى أصفر
الكثافة 1.10 غ/سم3
نقطة الغليان 80 °س
الذوبانية في الماء يتفكك
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضيرعدل

يحضر المركب من اختزال أكسيد ثلاثي بوتيل القصدير باستخدام متعدد ميثيل هيدرو السيلوكسان:[3][4]

2"(MeSiH)" + (Bu3Sn)2O → "(Me2Si)2O" + 2 Bu3SnH
(Bu3Sn)2O + 2/n (MeSi(H)O)n → 2 Bu3SnH + 1/n [(MeSiO)2O]n

الخواصعدل

يوجد المركب في الشروط القياسية من الضغط ودرجة الحرارة على شكل سائل عديم اللون إلى أصفر، وهو قابل للتقطير، لكنه حساس تجاه الماء والرطوبة الجوية إذ يتفكك في تفاعل حلمهة إلى أكسيد ثلاثي بوتيل القصدير.

الاستخداماتعدل

لمركب هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير أهمية في الاصطناع العضوي، فهو يستخدم بمرافقة آزو مضاعف إيزوبوتيرونتريل AIBN أو بالإشعاع الضوئي من أجل تحويل الهاليدات العضوية (والمجموعات المتعلقة) إلى الهيدروكربونات الموافقة؛ وذلك وفق آلية تفاعل جذرية تتضمن الجذر الحر •Bu3Sn.[5][6]

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. ^ "SnBu3H - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 03 نوفمبر 2012. 
  2. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5948 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : Tri-n-butyltin — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ Hayashi, K.; Iyoda, J.; Shiihara, I. "Reaction of organotin oxides, alkoxides and acyloxides with organosilicon hydrides. New preparative method of organotin hydrides " J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. doi:10.1016/S0022-328X(00)81719-2
  4. ^ Jordi Tormo and Gregory C. Fu(2002)."Tributylstannane (Bu3SnH)-Catalyzed Barton-McCombie deoxygenation of Alcohols: 3-Deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylethyilidine)-α-D-ribo-hexafuranose". Org. Synth.78: 239.  
  5. ^ OUP catalogue page, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, in Organic Chemistry, 2000, OUP, Oxford, ch. 39, pp. 1040-1041.[وصلة مكسورة] نسخة محفوظة 04 يونيو 2008 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ T. V. (Babu) RajanBabu, Philip C. Bulman Page, Benjamin R. Buckley, "Tri-n-butylstannane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt181.pub2