كابتان

مركب كيميائي

الكابتان هو مبيد حشري متاح للاستخدام العام ينتمي إلى فئة مبيدات الفطريات المعروفة باسم الفثاليميد. يكون الكابتان على صورة مادة صلبة بيضاء اللون إلا أن العينات التجارية منه عادة ما تبدو باللون الأصفر أو البني.[3]

كابتان
كابتان
كابتان

كابتان
كابتان

الاسم النظامي (IUPAC)

(3aR,7aS)-2-[(Trichloromethyl)sulfanyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

المعرفات
رقم CAS 133-06-2 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 8606
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1C=CC[C@H]2[C@@H]1C(=O)N(C2=O)SC(Cl)(Cl)Cl

  • ClC(Cl)(Cl)SN1C(=O)C2C/C=C\CC2C1=O

  • 1S/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H,3-4H2 ☑Y
    Key: LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N ☑Y


    1/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H,3-4H2
    Key: LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYAB

الخواص
صيغة كيميائية C9H8Cl3NO2S
كتلة مولية 300.59 غ.مول−1
المظهر مادة صلبة بيضاء اللون، أو سائل أصفر أو بني اللون (commercial)[1]
الكثافة 1.74 غرام/سم3[2]
نقطة الانصهار 178 °س، 451 °ك، 352 °ف
نقطة الغليان N/A
المخاطر
مخاطر combustible, potential occupational carcinogen[1]
حد التعرض المسموح به U.S none[1]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الاستخدام عدل

يستخدم مبيد الكابتان في أغلب الخالات كمكوِّنا مضافاً إلى مخاليط مختلفة مع مبيدات الآفات الأخرى على الرغم من إمكانية استعماله بمفرده، وعادةً ما يستخدم الكابتان للسيطرة على الأمراض التي تصيب عدد من الفواكه والخضروات ونباتات الزينة، بالإضافة إلى أنه يحسن المظهر الخارجي للعديد من أنواع الفاكهة مما يجعلها أكثر إشراقًا وأكثر صحة.[4] يستخدم المزارعون والمزارعون المنزليون مركب الكابتان أيضا أثناء إنتاج التفاح، كما أنه مبيد فعال ضد بعض فطريات الطلائعيات البيضية مثل الخصيفمما يجعله خيارا مفيدًا للتحكم في سقوط البادرات.[5]

الإنتاج عدل

ينتج مركب الكابتان من تفاعل كلوريد ثلاثي كلورو الميثيل سلفونيل مع ملح الصوديوم لرباعي هيدرو فثاليميد.[3]

التحلل الحيوي عدل

يتحلل مركب الكابتان حيويا إذ تبلغ فترة عمر النصف له أقل من يوم واحد في التربة.[3]

الآثار الصحية والبيئية المحتملة عدل

كانت وكالة حماية البيئة الأمريكية قد أدرجت من قبل مركب الكابتان ضمن مواد الفئة الثانية ب من المواد المسرطنة باعتباره مادة مسرطنة محتملة،[6] ولكنها تراجعت عن هذا التصنيف في عام 2004 بعد أن حددت تأثيره في جسم فئان التجارب كاستجابة تكاثرية حدثت في الفئران فقط بعد تعطل الزغابات المعوية، ومن غير المحتمل أن يسبب الكابتان أورامًا عند التعرض له بجرعات لا تسبب تهيجًا للأمعاء.

تعتبر وكالة حماية البيئة الآن بناءاً على التصنيف الجديد للسرطان الكابتان مادة مسرطنة محتملة عند التعرض للجرعات العالية طويلة الأمد منه والتي تسبب حدوث السمية الخلوية، وتضخم الخلايا المتجددة. إن هذه الجرعات العالية من الكابتان أعلى بكثير من تلك المحتمل تناولها في النظام الغذائي، أو التي يواجهها الأفراد في البيئات المهنية أو السكنية. لذا، فمن غير المحتمل أن يكون الكابتان مادة مسرطنة للإنسان، وأنه لا يسبب مخاطر السرطان عند استخدامه وفقًا لإرشادات الاستعمال الآمن الموجودة على ملصقات المنتجات المعتمدة منه.[7]

قامت الوكالة أيضا بإعادة تصنيف مماثلة لمركب الفولبت، وهو مبيد فطريات لصيق الصلة بالكابتان في البنية الهيكلية، واالذي يشترك معه في آلية شائعة للسمية،[8][9] ومن النتائج الرئيسية للكابتان (والفولبت) أن مبيدات الفطريات هذه لا تعد موادا مطفرة في الجسم الحي، أي أنها ليست مطفرة في الحيوان السليم.[10][11][12]

المراجع عدل

  1. ^ أ ب ت "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0099". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ^ Captan (Icsc) نسخة محفوظة 23 أبريل 2022 على موقع واي باك مشين.
  3. ^ أ ب ت Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot (2012). "Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.o12_o06. ISBN:978-3527306732.
  4. ^ Dowling, Madeline; Peres, Natalia; Villani, Sara; Schnabel, Guido (2020). "Managing Colletotrichum on Fruit Crops: A "Complex" Challenge". Plant Disease (بالإنجليزية). 104 (9): 2301–2316. DOI:10.1094/PDIS-11-19-2378-FE. ISSN:0191-2917. Archived from the original on 2021-12-06.
  5. ^ Review of Fungicides for Control of Phytophthora and Pythium Diseases on Potted Ornamentals نسخة محفوظة 2021-04-10 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ EPA Captan Reregistration Eligibility Decision Facts نسخة محفوظة October 6, 2006, على موقع واي باك مشين.
  7. ^ US EPA. 2004. Captan: Cancer Reclassification; Amendment of Reregistration Eligibility Decision; Notice of Availability. Federal Register 69: 68357-68360
  8. ^ Bernard, B. K., and Gordon, E. B. 2000. An evaluation of the common mechanism approach to the Food Quality Protection Act: Captan and four related fungicides, a practical example. Int J Toxicol 19: (1): 43-61.
  9. ^ Kidwell, J. (2010). Cancer Assessment Document. Second Evaluation of the Carcinogenic Potential of Folpet. PC Code 081601. Cancer Assessment Review Committee, Health Effects Division, Office of Pesticide Programs, U.S. Environmental Protection Agency, USA. Folpet Cancer Assessment Document Final. Memorandum to Abdallah Khasawinah, RAB IV, Health Effect Division (7505P) and Tony Kish, Product Manager, Team 22, Fungicide Branch, Registration Division (7505P), through Mary Manibusan and Jess Rowland, Co-Chairs Cancer Assessment Review Committee, Health Effects Division (7509P), 53 Pages, October 13, 2010.
  10. ^ Cohen, S. M., Gordon, E. B., Singh, P., Arce, G. T., and Nyska, A. 2010. Carcinogenic Mode of Action of Folpet in Mice and Evaluation of Its Relevance to Humans. Critical Reviews in Toxicology 40: (6): 531-545.
  11. ^ Arce, G. T., Gordon, E. B., Cohen, S. M., and Singh, P. 2010. Genetic Toxicology of Folpet and Captan. Critical Reviews in Toxicology 40: (6): 546-574.
  12. ^ Gordon, E. B. 2010b. Captan and Folpet. In: R. Krieger, ed. Hayes Handbook of Pesticide Toxicology pp. 1915-1949. Elsevier, New York