فثاليميد

فثاليميد
	فثاليميد
	فثاليميد
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	1H-Isoindole-1,3(2H)-dione
أسماء أخرى
	1,3-dioxoisoindoline; Phthalimidoyl (deprotonated)
المعرفات
رقم CAS	85-41-6
بوب كيم (PubChem)	6809
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C2c1ccccc1C(=O)N2 ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11) ; Key: XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C8H5NO2
كتلة مولية	147.13 غ.مول−1
المظهر	أبيض صلب
نقطة الانصهار	238 °س، 511 °ك، 460 °ف
نقطة الغليان	336 °س، 609 °ك، 637 °ف
الذوبانية في الماء	<0.1 g/100 ml (19.5 °C)
حموضة (pKa)	8.3
القاعدية (pKb)	5.7
قابلية مغناطيسية	−78.4×10−6 cm3/mol
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

فثاليميد^[1] هو مركب عضوي قاعدي صيغته البنائية C₆H₄(CO)₂NH. هذا المركب الإيميدي مشتق من أنهيدريد الفثاليك، وهو مادة صلبة بيضاء تذوب في الماء ببطء وتزداد سرعة ذوبانها في الماء عند إضافة قاعدة. يُستخدم كمركب طليعي لمركبات عضوية أُخرى.^[2]^[3]^[4]^[5]

التحضير

يمكن تحضير الفثاليميد بتسخين أنهيدريد الفثاليك مع الأمونيا الكحولية بإعطاء من 95-97٪ نواتج. كما يمكن تحضيره عن طريق معالجة أنهيدريد بكربونات الأمونيوم أو اليوريا.^[2] C8H4O3 + NH3 = C8H5NO2 + H2O

تعد الكلادونت (Kladnoite) نظيرًا معدنيًا طبيعيًا للفثاليميد.^[6] نادرًا ما يُعثر على هذا المركب في عددٍ قليل من مواقع حرق الفحم.

يمتلك الفثاليميد سميةً منخفضةً مع جرعة مميتة وسطية (LD₅₀) أكثر من 5,000 ملغ/كغ.^[7]

^ معجم الكيمياء والصيدلة. مجمع اللغة العربية في القاهرة. ج. الثاني. 1994. ص. 447. مؤرشف من الأصل في 2022-03-13.
^ ^ا ^ب ^ج Peter M.; Towae, Friedrich K.; Enke, Walter; Jäckh, Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang (2007). Phthalic Acid and Derivatives (بالإنجليزية). John Wiley & Sons, Ltd. DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2. ISBN:978-3-527-30673-2. Archived from the original on 2021-11-26.
^ "Phthalimides". www.organic-chemistry.org. مؤرشف من الأصل في 2022-01-08. اطلع عليه بتاريخ 2022-01-23.
^ "phthalimide | chemical compound | Britannica". www.britannica.com (بالإنجليزية). Archived from the original on 2020-11-25. Retrieved 2022-01-23.
^ PubChem. "Phthalimide". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (بالإنجليزية). Archived from the original on 2021-12-18. Retrieved 2022-01-23.
^ "Kladnoite". www.mindat.org. مؤرشف من الأصل في 2022-01-10. اطلع عليه بتاريخ 2022-01-21.
^ Lorz، Peter M.؛ Towae، Friedrich K.؛ Enke، Walter؛ Jäckh، Rudolf؛ Bhargava، Naresh؛ Hillesheim، Wolfgang (2005)، "Phthalic Acid and Derivatives"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2