أنهيدريد الفثاليك

مركب كيميائي

أنهيدريد الفثاليك هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C8H4O3، والتي يمكن كتابتها على الشكل C6H4(CO)2O؛ وهو أنهيدريد حمض الفثاليك.

أنهيدريد الفثاليك
أنهيدريد الفثاليك
أنهيدريد الفثاليك

أنهيدريد الفثاليك

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

2-Benzofuran-1,3-dione[1]

أسماء أخرى

Isobenzofuran-1,3-dione[1]
Phthalic anhydride[1]

المعرفات
رقم CAS 85-44-9
بوب كيم 6811  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C8H4O3
الكتلة المولية 148.12 غ/مول
المظهر صلب أبيض
الكثافة 1.53 غ/سم3
نقطة الانصهار 131 °س
نقطة الغليان 285 °س
الذوبانية في الماء ضعيفة
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضيرعدل

يحضر المركب من تفاعل نزع الماء من حمض الفثاليك:[4]

 

أما حمض الفثاليك بحد ذاته فيحضر من الأكسدة الحفزية للنفثالين أو أورثو-الزيلين.

الخواصعدل

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب بلوري أبيض اللون، ذي انحلالية ضعيفة نسبياً في الماء؛ لكنه ينحل بشكل جيد في المذيبات العضوية مثل الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر.[5]

الاستخداماتعدل

للمركب استخدامات على نطاق واسع في الصناعات الكيميائية؛ حيث بلغ الإنتاج العالمي منه سنة 2000 حوالي 3 مليون طن.[4] من أكثر التطبيقات استخدامه هو في تحضير استرات الفثالات المختلفة، والمستخدمة ضمن الملدنات في صناعة اللدائن.[4]

كما يستخدم أنهيدريد الفثاليك في تحضير الأصبغة، مثل صباغ كينيزارين Quinizarin.[6] وكذلك في تحضير فينول فثالين من التفاعل مع الفينول.[7][8][9]

 
اصطناع فينول فثالين:[10]

المراجععدل

  1. أ ب ت Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 835. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. أ ب ت مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6811 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : PHTHALIC ANHYDRIDE — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6811
  4. أ ب ت Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim (2007). "Phthalic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: يستخدم وسيط المؤلفون (link)
  5. ^ موسوعة رومب الكيميائية Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag
  6. ^ L. A. Bigelow and H. H. Reynolds(1941)."Quinizarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 476.  
  7. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  8. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  9. ^ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362. مؤرشف من الأصل في 04 مايو 2019. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  10. ^ Max Hubacher, U.S. Patent 2٬192٬485 (1940 to Ex Lax Inc)
 
هذه بذرة مقالة عن مركب عضوي بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.