فوسفول
الفوسفول هو مركب فوسفور عضوي صيغته C4H5P ويوجد على شكل سائل عديم اللون.
| فوسفول | |
|---|---|
 |
 |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
1H-Phosphole[1] |
|
| المعرفات | |
| CAS | 288-01-7[2] |
| بوب كيم | 164575[3] |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C4H5P |
| الكتلة المولية | 84.06 غ/مول |
| المظهر | سائل |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
يعد المركب من المركبات الحلقية غير المتجانسة، وهو مشابه بنيوي للبيرول. تدعى مشتقات هذا المركب باسم الفوسفولات.
التحضير
عدلتحضر مشتقات الفوسفول عادة وفق تفاعل ماك كورماك:[5]
يمكن إزالة مجموعة الفينيل لاحقاً بالتفاعل مع ن-بوتيل الليثيوم. يستحصل على المركب الأم من إجراء عملية برتنة عند درجات حرارة منخفضة لمركب فوسفوليد الليثيوم.[6]
الخواص
عدلعلى العكس من المشابهات من الحلقات الخماسية غير المتجانسة مثل البيرول والثيوفين والفوران فإن عطرية هذا المركب منخفضة بشكل كبير، وذلك يعود إلى مقاومة الفوسفور لتحريك الزوج غير الرابط.[7] يؤدي غياب الخاصية العطرية إلى ارتفاع النشاط الكيميائي لهذا المركب ومشتقاته؛[8] حيث تدخل الفوسفولات في عدد من التفاعلات مثل الإضافة الحلقية والتكاثف وغيرها.[9]
من المشتقات المعروفة مركب خماسي فينيل الفوسفول، والذي حضر أول مرة سنة 1959.[10]
الاستخدمات
عدليستخدم المركب ربيطةً في تفاعلات الكيمياء العضوية الفلزية.[6]
طالع أيضاً
عدلمراجع
عدل- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 146. DOI:10.1039/9781849733069-00130. ISBN:978-0-85404-182-4.
- ^ 1H-phosphole، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
- ^ ا ب ج د 1H-phosphole (بالإنجليزية), QID:Q278487
- ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
- ^ W. B. McCormack(1973)."3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 787.
- ^ ا ب Claude Charrier؛ Hubert Bonnard؛ Guillaume De Lauzon؛ Francois Mathey (1983). "Proton [1,5] shifts in P-unsubstituted 1H-phospholes. Synthesis and chemistry of 2H-phosphole dimers". J. Am. Chem. Soc. ج. 105: 6871–6877. DOI:10.1021/ja00361a022.
- ^ D. B. Chesnut؛ L. D. Quin (2007). "The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity". Heteroatom Chemistry. ج. 18: 754. DOI:10.1002/hc.20364.
- ^ Philip Hindenberg؛ Carlos Romero-Nieto (2016). "Phosphaphenalenes: An Evolution of the Phosphorus Heterocycles". Synlett. ج. 27: 2293–2300. DOI:10.1055/s-0035-1562506.
- ^ Almaz Zagidullin؛ Vasily A. Miluykov (2013). "Phospholes – development and recent advances". Mendeleev Communications. ج. 23: 117–130. DOI:10.1016/j.mencom.2013.05.001.
- ^ A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons (ردمك 0-471-31824-8)
