ويكيبيديا

تفاعل كوري-فوكس: الفرق بين النسختين

تصفح التاريخ تفاعلياً
[نسخة منشورة][نسخة منشورة]
→ التعديل السابقالتعديل اللاحق ←
تم حذف المحتوى تمت إضافة المحتوى
مرئينص الويكي
الرجوع عن التعديل 31438555 بواسطة Meno25 (نقاش) المقالة ترجمة آلية من غير مراجعة فتحقق معايير الشطب
مراجعة
سطر 1:
{{شطب|ترجمة آلية}}
{{يتيمة|تاريخ=نوفمبر 2018}}
'''تفاعل كوري - فوكس'''، (والمعروف أيضًا باسم '''تفاعل راميريز - كوري- فوكس'''.) هو سلسلة من [[تفاعل كيميائي|التفاعلات الكيميائية]] المصممة لتحويل [[ألدهيد|الألدهيد]] إلى [[ألكاين]]. فتكوين مركب 1،1-ثنائي برومو أولفين، يتمأوليفين عبر مركب فوسفين-ثنائي برومو ميثيلين. تمكان اكتُشافقد ذلكاكتشف من قبل ديساي وماكاليف{{ط|Desai}} ووماكيلف راميريز{{ط|McKelvie}} وراميريز {{ط|Ramirez}}.<ref>N. B. Desai, N. McKelvie, F. Ramirez ''Journal of the American Chemical Society'', Vol. 84, p.&nbsp;1745-1747 (1962). {{DOI|10.1021/ja00868a057}}</ref>

الخطوة الثانية من [[تفاعل كيميائي|التفاعل]] كانتهي لتحويلبتحويل ثنائي برومو أولفين إلى ألكاينات، وقدوالمعروفة عُرفتباسم بتفاعل " [[إعادة ترتيب فريتش- بوتنبرغ - فيتشل"]]. وبهذه الطريقة تمت تسمية التحول الكلي المشترك للألدهيد إلى ألكاين باسم مطوريها، هما الكيميائيين الأمريكيين [[إلياس جيمس خوري]] (''بالإنجليزية أصبحت كوري'') وفيليب فوكس {{ط|Philip L. Fuchs}}.<ref>E. J. Corey, P. L. Fuchs: ''A synthetic method for formyl→ethynyl conversion (RCHO→RC–CH or RC–CR′).'' In: ''Tetrahedron Letters.'' 13, Nr. 36, 1972, S. 3769–3772, {{DOI|10.1016/S0040-4039(01)94157-7}}.</ref>
 
[[ملف:Corey-Fuchs-Reaktion_Reaktionsschema_ÜV8.svg|بديل=|مركز|644x644بك|Corey-Fuchs-Reaktion Reaktionsschema ÜV8]]
من خلال الإختيار المناسب للقاعدة (base)، من الممكن في كثير من الأحيان ايقاف عملية التفاعل في ١،برومو ألكاين. احدى المجموعات الوظيفية (functional group) المفيدة التي تزيد عملية التحول.▼
 
▲من خلال الإختيارالاختيار المناسب للقاعدة[[قاعدة (baseكيمياء)،|للقاعدة]] يصبح من الممكن في كثير من الأحيان ايقافإيقاف عملية التفاعل فيعند ١،برومو1-برومو ألكاين.الألكاين، احدىوهي إحدى [[مجموعة وظيفية|المجموعات الوظيفية (functional group)]] المفيدة التيفي تزيد عمليةتفاعلات التحولأخرى.
= آلية رد الفعل =▼
في الخطوة الأولى، يتم تحضير ثنائي- برومين فوسفوريلايد، من خلال اتحاد ثلاث مركبات فنيل فوسفين ('''1''')، ورباعي برومو ميثان ('''2''')، والزنك.يتفاعل الإيلايد مع الألدهيد ('''3''') من خلال ما يسمى ب"تفاعل فيتيغ"؛  
 
▲== آلية رد الفعلالتفاعل ==
لينتج ١،١ - ثنائي برومو ألكين ('''4''').<ref>Reinhard Brückner: ''Reaktionsmechanismen''. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S. 615–616.</ref>
في الخطوة الأولى من تفاعل [[اصطناع عضوي|الاصطناع]] يتفاعل [[ثلاثي فينيل فوسفين|ثلاثي فينيل الفوسفين]] ('''1''') مع [[رباعي برومو الميثان]] ('''2''') بوجود [[الزنك]] ''في الموقع'' ليتشكل مركب ثنائي برومو [[إيليد|فوسفوريليد]]؛ والذي يتفاعل مع الألدهيد ('''3''') حسب [[تفاعل فيتيغ]] ليعطي 1،1-ثنائي برومو الألكين ('''4''').
 
[[ملف:Corey-Fuchs-Reaktion_Reaktionsschema_(Teil_1)_RMV3.svg|بديل=|مركز|905x905بك|Corey-Fuchs-Reaktion Reaktionsmechanismus Teil 1 RMV3]]
 
وتيل الليثيوم يأخذ من الثنائي التوأم برومو ألكين ('''4''')، [[بروميد|البروميد]]. مشكلاً بانتقاء فراغي المركب الوسطي فينيل كربينويد. يخضع الفينيل كربينويد الى هجرة ذرة H الى الهيدروكربون ألكاين. الذي يتفاعل على الفور مع المركب الثاني ن-بوتيل الليثيوم. ليتم تشكيل ليثيوم أسيتيليد. بناءاً على العمل المائي، يتشكل الأخير ألكاين ('''5''') من خلال معاودة عملية إضافة البرتون.<ref name="Mundy">Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro, Jr.: ''Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis'', John Wiley & Sons, 2. Auflage (2005) S.&nbsp; 176–177, ISBN 0-471-22854-0.</ref>
 
يجرّد [[ن-بوتيل الليثيوم]] مجموعة برومو واحدة من ثنائي برومو الألكين [[توأمي (كيمياء)|التوأمي]] ('''4''')، ويتشكل جرّاء ذلك بعملية ذات [[انتقائية فراغية]] مركب وسطي من [[فاينيل]] [[كربينويد|الكربينويد]]، والذي يخضع بدوره إلى هجرة ذرة H ليتحول إلى [[ألكاين]]، والذي سرعان ما يتفاعل على الفور مع جزيء ثانٍ من ن-بوتيل الليثيوم ليتشكل [[أسيتيليد]] الليثيوم، والذي تؤدي معالجته بالماء إلى الحصول على الألكاين ('''5''') من خلال معاودة عملية إضافة البرتون.<ref>Reinhard Brückner: ''Reaktionsmechanismen''. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S. 615–616.</ref>
 
[[ملف:Corey-Fuchs-Reaktion_Reaktionsschema_(Teil_2)_RMV5.svg|بديل=|مركز|624x624بك|Corey-Fuchs-Reaktion Reaktionsmechanismus Teil 2 RMV5]]
 
يوجد هناك اقتراح مغاير للآلية في خطوة التفاعل من المركب الوسطي ('''4''') إلى الناتج النهائي ('''5''').<ref name="Mundy">Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro, Jr.: ''Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis'', John Wiley & Sons, 2. Auflage (2005) S.&nbsp; 176–177, ISBN 0-471-22854-0.</ref>
 
== مراجع ==
{{مراجع}}

{{شريط بوابات|الكيمياء}}
{{بذرة كيمياء}}
{{تصنيف كومنز|Corey-Fuchs reaction}}
مجلوبة من «https://ar.wikipedia.org/wiki/تفاعل_كوري-فوكس»