حلقي البوتاديين

حلقي البوتاديين هو أصغر ["إن"]-أنولين ([4-]-أنولين), وهو هيدروكربون غير ثابت على الإطلاق وله فترة عمر أقل من 5 ثواني في حالته الحرة. وله الصيغة الكيميائية C₄H₄ وبناء على شكل مستطيل (أو يمكن أن يكون مربع افتراضيا). وبالرغم من أن له روابط أحادية وروابط ثنائية تساهمية متتالية فإنه لا يتبع قاعدة هوكل.

حلقي البوتاديين
حلقي البوتاديين	حلقي البوتاديين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Cyclobuta-1,3-diene
أسماء أخرى
1,3-Cyclobutadiene Cyclobutadiene [4]Annulene
المعرفات
رقم CAS	1120-53-2
بوب كيم (PubChem)	136879
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C1
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C4H4/c1-2-4-3-1/h1-4H  InChIKey:HWEQKSVYKBUIIK-UHFFFAOYSA-N
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H4
الكتلة المولية	52.07 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

وتكون طاقة الإلكترونات باي للبيوتادايين الحلقي أعلى من الطاقة الوجودة في شكل السلسلة المفتوحة, 3,1-بيوتادايين, ولذا فإنه يميل أن يكون ضد أروماتي على أن يكون أروماتي. ونتيجة لذلك، فإنه عالى النشاط وله فترة عمر قصيرة للغاية. ولذا فإن البيوتادايين الحلقى يتفاعل جزيئان منه لينتجوا ثنائي الوحدات (dimer) عن طريق تفاعل ديلز ألدر تحت أي ظروف تقريبا، حتى في درجة حرارة -78 C °.

ولقد تم تصنيع البيوتادايين الحلقي في عام 1965 بعد عدة محاولات عن طريق رولاند بيتيت من جامعة تكساس, ولم يستطيع فصله. البيوتادايين الحلقي يمكنم ان ينتج من مركبات البيوتادايين الحلقي الفلزية, فمثلا, C₄H₄Fe(CO)₃ مع نيترات أمونيوم سيريوم(4). وهذا المعقد حديد بيوتادايين تراي كربونيل تم تحضيره من Fe₄(CO)₉ مع سيس-داي كلورو سيكلو بيوتادايين¹.

انظر أيضا

• حلقي البوتين