تريثيان

مركب كيميائي

تريثيان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6S3.

تريثيان
تريثيان
تريثيان
تريثيان
تريثيان
تريثيان
تريثيان
الاسم النظامي (IUPAC)

1,3,5-Trithiane

أسماء أخرى

Thioformaldehyde trimer, Trimethylentrisulfide, Trimethylene trisulfide, Trithioformaldehyde, 1,3,5-Trithiacyclohexane, sym-Trithiane, Thioform, s-Trithiane

المعرفات
رقم CAS 291-21-4
بوب كيم (PubChem) 9264
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
الخواص
الصيغة الجزيئية C3H6S3
الكتلة المولية 138.27 غ/مول
المظهر صلب عديم اللون إلى أبيض بيج
الكثافة 1.64 غ/سم3
نقطة الانصهار 215–220 °س يتفكك
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ثلاث ذرات كبريت؛ ويطلق على مشتقاته اسم تريثيانات. يوجد هناك ثلاثة متصاوغات من المركب، وهي 3,2,1-تريثيان، و 4,2,1-تريثيان، وهما مركبان افتراضيان بسبب عدم الاستقرار؛ بالإضافة إلى وجود المتصاوغ الثالث 5,3,1-تريثيان وهو مركب مستقر وهو الأشهر.

يعد 5,3,1-تريثيان ثلاثي الوحدات من مركب ثيوفورمالدهيد.

التحضير

عدل

يحضر مركب 5,3,1-تريثيان من تفاعل فورمالدهيد مع كبريتيد الهيدروجين في وسط من حمض الهيدروكلوريك.[3]

 

الخواص

عدل

يوجد 5,3,1-تريثيان في الشروط القياسية على شكل مادة صلبة بلورية عديمة اللون إلى بيج؛ وهي صعبة الانحلال في أغلب المذيبات.[4]

الاستخدامات

عدل

في مجال الاصطناع العضوي يفاعل 5,3,1-تريثيان مع مركبات الليثيوم العضوية للحصول على مشتقات الليثيوم العضوية الكبريتية، والتي يمكن أن تخضع لتفاعلات لاحقة.[5]

كما يستخدم المركب في تحضير مركبات الكبريت العضوية الأخرى، مثل مركبات هاليد السلفونيل:[6]

 

اقرأ أيضاً

عدل

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج 1,3,5-TRITHIANE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ "{{{title}}}". Org. Synth.. DOI:10.15227/orgsyn.016.0081.  
  4. ^ Michael Hanack: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 19d, 4th Edition Supplement: Low-valent Carbon Compounds: Carbanions. Georg Thieme Verlag, 2014
  5. ^ Seebach, D.; Beck, A. K. “Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.869 (1988). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf نسخة محفوظة 2021-11-04 على موقع واي باك مشين.
  6. ^ Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. “2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.231 (1973). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf نسخة محفوظة 2021-11-04 على موقع واي باك مشين.