افتح القائمة الرئيسية

بيبريدين (يسمى أزينان حسب تسمية هانتش-فيدمان) هو مركب حلقي غير متجانس نتروجيني له الصيغة الكيميائية C5H11N، ويكون على شكل سائل عديم اللون له رائحة تشبه رائحة الأمونياك. يصنف البيبريدين ضمن الأمينات الحلقية، حيث يتألف من حلقة سداسية تحوي على خمس وحدات من مجموعة الميثيلين (-CH2-) بالإضافة إلى وحدة (-NH-).

بيبريدين
بيبريدين
بيبريدين

بيبريدين

الاسم النظامي (IUPAC)

Piperidine

أسماء أخرى

Hexahydropyridine
Azacyclohexane
Pentamethyleneamine
Azinane

المعرفات
رقم CAS 110-89-4
بوب كيم (PubChem) 8082

الخواص
الصيغة الجزيئية C5H11N
الكتلة المولية 85.15 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.86 غ/مل
نقطة الانصهار −10 °س
نقطة الغليان 106 °س
الذوبانية في الماء يمتزج مع الماء
حموضة (pKa) 11.22 [2]  تعديل قيمة خاصية ثابت تفكك الحمض (P1117) في ويكي بيانات
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

اشتق اسم بيبريدين من Piper وهو الاسم اللاتيني للفلفل.[3]

الوفرة الطبيعية والتحضيرعدل

يعد البيبريدين بنيوياً أحد مكوّنات البيبرين الموجود طبيعياً في الفلفل الأسود.

عزل البيبريدين من الفلفل لأول مرة سنة 1819 من قبل الكيميائي هانز أورستد، في حين أن الكيميائي ألبرت لادنبورغ Albert Ladenburg هو أول من اصطنع البيبريدين كيميائياً.

يحضر البيبريدين بكميات جيدة من الهدرجة الحفزية للبيريدين باستخدام حفاز من نيكل راني (RaNi):

 

أو باستخدام حفاز من ثنائي كبريتيد الموليبدنوم MoS2.[4]

يمكن التحضير أيضاً من البيريدين عن طريق تفاعل اختزال بيرتش المعدّل باستخدام الصوديوم في الإيثانول.[5]

الاستخداماتعدل

يستخدم البيبريدين كمذيب عضوي في الصناعة، كما يدخل كمادة بادئة في تحضير مركبات أخرى متعددة.

على سبيل المثال، يستخدم البيبريدين في تحضير مركب dipiperidinyl dithiuram tetrasulfide، والمستخدم في تسريع عملية فلكنة المطاط.[4]

المراجععدل

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8082 — تاريخ الاطلاع: 17 نوفمبر 2016 — العنوان : PIPERIDINE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ العنوان : Correlation of the Base Strengths of Amines 1 — المجلد: 79 — الصفحة: 5441-5444 — العدد: 20 — نشر في: Journal of the American Chemical Society — https://dx.doi.org/10.1021/JA01577A030
  3. ^ Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. صفحة publisher=Elsevier. ISBN 0-444-52239-5. 
  4. أ ب Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
  5. ^ C. S. Marvel and W. A. Lazier(1941)."Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99.  
 
هذه بذرة مقالة عن مركب عضوي بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.