اختزال بيرتش

اختزال بيرتش هو تفاعل كيميائي مهم في الاصطناع العضوي ينسب إلى مكتشفه الكيميائي الأسترالي آرثر بيرتش Arthur Birch والذي اكتشفه سنة 1944 أثناء عمله في مختبر دايسون بيرينز Dyson Perrins Laboratory في جامعة أكسفورد؛[1][2][3][4][5][6] وذلك اعتماداً على أعمال سابقة من Wooster و Godfrey سنة 1937.[7]

على العكس من تفاعل الهدرجة الذي يحول المركب العطري إلى حلقي الهكسان؛ فإن التفاعل هنا يقوم بتحويل المركبات العطرية إلى مشتقات من 4،1-حلقي الهكساديين وذلك بإجراء تفاعل اختزال عضوي للحلقة العطرية باستخدام الصوديوم أو الليثيوم أو البوتاسيوم في وسط من الأمونيا بوجود كحول مثل الإيثانول أو ثالثي البوتانول.

اختزال بيرتش

كمثال على ذلك اختزال النفثالين:[8]

اختزال بيرتش للنفثالين

هناك العديد من المنشورات والمقالات العلمية التي راجعت هذا النوع من التفاعلات.[9][10][11][12]

اقرا أيضاًعدل

المراجععدل

  1. ^ Birch, A. J. (1944). "Reduction by dissolving metals. Part I". J. Chem. Soc.: 430. doi:10.1039/JR9440000430. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  2. ^ Birch, A. J. (1945). "Reduction by dissolving metals. Part II". J. Chem. Soc.: 809. doi:10.1039/jr9450000809. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  3. ^ Birch, A. J. (1946). "Reduction by dissolving metals. Part III". J. Chem. Soc.: 593. doi:10.1039/jr9460000593. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. ^ Birch, A. J. (1947). "Reduction by dissolving metals. Part IV". J. Chem. Soc.: 102. doi:10.1039/jr9470000102. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. ^ Birch, Arthur J. (1947). "Reduction by dissolving metals. Part V". J. Chem. Soc.: 1642. doi:10.1039/jr9470001642. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  6. ^ Birch, A. J.; Mukherji, S. M. (1949). "Reduction by dissolving metals. Part VI. Some applications in synthesis". J. Chem. Soc.: 2531. doi:10.1039/jr9490002531. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  7. ^ Wooster, C. B.; Godfrey, K. L. (1937). "Mechanism of the Reduction of Unsaturated Compounds with Alkali Metals and Water". Journal of the American Chemical Society. 59 (3): 596. doi:10.1021/ja01282a504. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  8. ^ (1974)"1,6-Methano[10]annulene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6.  
  9. ^ Birch, A. J.; Smith, H. (1958). "Reduction by metal–amine solutions: applications in synthesis and determination of structure". Quart. Rev. (review). 12 (1): 17. doi:10.1039/qr9581200017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  10. ^ Caine, D. (1976). "Reduction and Related Reactions of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Metals in Liquid Ammonia". Org. React. (review). 23: 1–258. doi:10.1002/0471264180.or023.01. ISBN 0471264180. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  11. ^ Rabideau, P. W.; Marcinow, Z. (1992). "The Birch Reduction of Aromatic Compounds". Org. React. (review). 42: 1–334. doi:10.1002/0471264180.or042.01. ISBN 0471264180. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  12. ^ Mander, L. N. (1991). "Partial Reduction of Aromatic Rings by Dissolving Metals and by Other Methods". Comp. Org. Syn. (review). 8: 489–521. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00237-7. ISBN 978-0-08-052349-1. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)


 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.