4،1-حلقي الهكساديين

مركب كيميائي

4,1-حلقي الهكساديين هو مركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة سداسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو مصاوغ لـ 3،1-حلقي الهكساديين.

4،1-حلقي الهكساديين
4،1-حلقي الهكساديين
4،1-حلقي الهكساديين

1,4-Cyclohexadiene molecule
1,4-Cyclohexadiene molecule
1,4-Cyclohexadiene molecule
1,4-Cyclohexadiene molecule

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

Cyclohexa-1,4-diene[1]

أسماء أخرى

1,4-Cyclohexadiene

المعرفات
رقم CAS 628-41-1
بوب كيم (PubChem) 12343
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1C=CCC=C1[2]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H8
الكتلة المولية 80.13 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.84 غ/سم3
نقطة الانصهار −50 °س
نقطة الغليان 88–90 °س
الذوبانية في الماء لا يمتزج مع الماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير عدل

يحضر مركب 4,1-حلقي الهكساديين من البنزين بواسطة تفاعل اختزال بيرتش؛[4] وذلك باستخدام فلز قلوي مثل الصوديوم أو الليثيوم في وسط من الأمونيا بوجود رابعي البوتانول أو كلوريد الأمونيوم.

في حين أن تفاعل التحضير من تفاعل حذف يجرى على مركب 4,1-ثنائي برومو حلقي الهكسان يعطي الشكل المصاوغ 3,1-حلقي الهكساديين؛ والذي يعد أكثر ثباتاً بسبب ترافق الروابط المضاعفة فيه.[5]

الخواص عدل

يعد المركب 4,1-حلقي الهكساديين أقل ثباتاً من مصاوغه 3،1-حلقي الهكساديين وذلك بمقدار 8.5 كيلوجول/مول.[6] يسهل أكسدة المركب إلى حلقة البنزين، وبالتالي الحصول على نظام عطري أكثر استقراراً.

اقرأ أيضاً عدل

المراجع عدل

  1. ^ "1,4-cyclohexadiene - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 مارس 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 2014-09-04. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-12.
  2. ^ أ ب ت 1,4-CYCLOHEXADIENE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. ^ K. Alder, F. Münz, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, S. 130.(بالألمانية)
  5. ^ W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, 302, S. 1–42.(بالألمانية)
  6. ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene نسخة محفوظة 20 ديسمبر 2016 على موقع واي باك مشين.