أكسيبان

مركب كيميائي

أكسيبان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C6H12O.

أكسيبان
أكسيبان

الاسم النظامي (IUPAC)

Oxepane

أسماء أخرى

Hexamethylene oxide

المعرفات
رقم CAS 592-90-5
بوب كيم (PubChem) 11618

الخواص
الصيغة الجزيئية C6H12O
الكتلة المولية 100.16 غ/مول
المظهر سائل أصفر فاتح اللون
الكثافة 0.90 غ/سم3
نقطة الغليان 124–126 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سباعية حاوية على ذرة أكسجين واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسيبانات.

التحضيرعدل

يحضر الأكسيبان من تفاعل تحلّق مركب 6،1-هكسانديول في وسط من ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) عند الدرجة 190 °س، وبكن بمردود ضعيف.[2]

وبمردود ضعيف أيضاً يمكن التحضير من تفاعل 6،1-ثنائي كلورو الهكسان مع هيدروكسيد البوتاسيوم.[3]

الخواصعدل

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل، ذي لون أصفر فاتح، تبلغ قيمة قرينة الانكسار لديه مقدار 1.4400 عند الدرجة 20 °س.[4]

يمكن أن يخضع الأكسيبان إلى تفاعل بلمرة بوجود بادئ كاتيوني مثل C2H5)3OSbCl6) ليشكل صلب بلوري له نقطة انصهار تقع بين 56–58 °س.[5]

الاستخداماتعدل

يخضع مركب الأكسيبان لتفاعل فتح الحلقة ليعطي مشتقات ن-الهكسان، إذ يعطي التفاعل مع يوديد الصوديوم بوجود فينيل ثنائي كلورو الفوسفات مركب 6،1-ثنائي يودو الهكسان:[6]

 

في حين أن التفاعل مع مركب ثلاثي بروميد البورون ومن ثم إجراء أكسدة باستخدام كلوروكرومات البيريدينيوم (PCC) يعطي المشتق الألدهيدي 6-برومو الهكسانال:[7]

 

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11618 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : OXEPANE — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: The Journal of Organic Chemistry, 1964, 29, S. 123–129.
  3. ^ H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: تخليق (توضيح), 1986, 9, S. 763–765.
  4. ^ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Edition. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pg. 3-408.
  5. ^ Takeo Saegusa؛ Toshiaki Shiota؛ Shu-ichi Matsumoto؛ Hiroyasu Fujii (1972). "Ring-opening Polymerization of Oxepane". Polymer Journal. 3 (1): 40–43. ISSN 1349-0540. doi:10.1295/polymj.3.40. 
  6. ^ H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: Heterocycles, 1986, 24, S. 3043–3046.
  7. ^ S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: Heterocycles, 1982, 18, S. 163–167.