أكسيبين

أكسيبين
Ball-and-stick model of the oxepin molecule	Skeletal formula of oxepin
الاسم النظامي (IUPAC)
	Oxepine
أسماء أخرى
	Oxacycloheptatriene; Benzene oxide
المعرفات
رقم CAS	291-70-3
بوب كيم (PubChem)	6451477
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=COC=C1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H ; InChIKey:ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H6O
الكتلة المولية	94.11 غ/مول
المظهر	سائل
نقطة الغليان	38 °س
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

أكسيبين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C₆H₆O.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سباعية حاوية على ذرة أكسجين واحدة وعلى ثلاث روابط مضاعفة؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسيبينات.

التحضير عدل

يحضر الأكسيبين من تفاعل 5,4-ثنائي برمو أكسيد حلقي الهكسين في وسط قاعدي من ديازا ثنائي حلقي الأونديسين (DBU).^[2]

يتمتع مركب الأكسيبين بخواص ضد عطرية، وهو على توازن مع أكسيد البنزين:^[3]

ويمكن إزاحة التوازن إلى واحد من الطرفين حسب نوعية المستبدل.^[4]

^ ^أ ^ب ^ت Oxepin (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell: π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides. In: Canadian Journal of Chemistry. 69 (9), 1991, S. 1337–1343, doi:10.1139/v91-199
^ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 352, ISBN 3-211-81060-9.
^ E. Vogel and H. Günther (1967). "Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism". Angewandte Chemie International Edition in English. ج. 6 ع. 5: 385–401. DOI:10.1002/anie.196703851.