افتح القائمة الرئيسية

فينانثرولين

مركب كيميائي
فينانثرولين
فينانثرولين

فينانثرولين

الاسم النظامي (IUPAC)

1,10-phenanthroline

المعرفات
رقم CAS 66-71-7
بوب كيم 1318  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات

الخواص
صيغة جزيئية C12H8N2
الكتلة المولية 180.21 غ/مول
المظهر بلورات عديمة اللون
الكثافة 1.31 غ/سم3
نقطة الانصهار 117 °س
الذوبانية في ماء 3.3 غ/ل ماء
الذوبانية ينحل في الإيثانول والأسيتون
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الفينانثرولين هو مركب عضوي مركب حلقي غير متجانس له الصيغة C12H8N2، ويكون على شكل صلب بلوري أبيض اللون.

محتويات

التحضيرعدل

يحضّر الفينانثرولين من إجراء خطوتين متتاليتين من تفاعل سكراوب Skraup reaction للغليسرول مع مركب أورثو فينيلين ثنائي الأمين o-Phenylenediamine بوجود حفاز من حمض الكبريتيك، وبوجود عامل مؤكسد، والذي يمكن أن يكون محلولاً مائياً من حمض الزرنيخيك أو نترو البنزين.[3]

إن بلمهة الغليسيرول تعطي الأكرولين والذي يتفاعل مع الزمر الأمينية متبوعاً بتفاعل تحلّق من أجل تحضير المركب.

الخصائصعدل

يتميز الفينانثرولين بتشكيله معقدات تناسقية قوية مع أغلب أيونات الفلزات، لذلك يستخدم كربيطة شائعة في كيمياء المعقدات.[4]

يقوم مركب الفينانثرولين-10،1 بتثبيط إنزيم كربوكسيببتيداز Carboxypeptidase.[5] تتم عملية التثبيط من خلال إزالة أيون الفلز والتمخلب معه، مما يعطل الدور الحفزي للإنزيم. يتعقد الفينانثرولين بشكل أساسي مع الزنك وأحياناً مع الكالسيوم.[6]

الاستخداماتعدل

يستخدم الفينانثرولين بشكل واسع ككاشف في كيمياء المعقدات. على سبيل المثال، يشكل الفينانثرولين معقدات مع مركبات الليثيوم العضوية مثل ألكيل الليثيوم. بالتالي يمكن معايرة مركبات ألكيل الليثيوم بإضافة كميات صغيرة من الفينانثرولين (حوالي 1 مغ)، ثم بالمعايرة بالكحولات للوصل إلى نقطة التكافؤ.[7] يمكن معايرة كواشف غرينيار بنفس الأسلوب.[8]

المراجععدل

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1318 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,10-phenanthroline — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ معرف المكون الفريد: https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/unii/W4X6ZO7939 — تاريخ الاطلاع: 14 فبراير 2018 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : Unique Ingredient Identifier
  3. ^ B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946). "43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)". J. Chem. Soc.: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155. 
  4. ^ C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4.
  5. ^ Felber, JP, Coombs, TL & Vallee, BL (1962). "The mechanism of inhibition of carboxypeptidase A by 1,10-phenanthroline". Biochemistry. 1 (2): 231–238. PMID 13892106. doi:10.1021/bi00908a006. 
  6. ^ Salvesen, GS & Nagase, H (2001). "Inhibition of proteolytic enzymes". Proteolytic enzymes: a practical approach, 2 edn. 1: 105–130. 
  7. ^ Paul J. Fagan and William A. Nugent(1998)."1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 653.  
  8. ^ Ho-Shen Lin, Leo A. Paquette (1994). "A Convenient Method for Determining the Concentration of Grignard Reagents". Synth. Commun. 24 (17): 2503–2506. doi:10.1080/00397919408010560. 


 
هذه بذرة مقالة عن كيمياء عضوية بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.