حمض الميزوكساليك

حمض الميزوكساليك
	حمض الميزوكساليك
	حمض الميزوكساليك
الاسم النظامي (IUPAC)
	oxopropanedioic acid
أسماء أخرى
	Mesoxalic acid; Ketomalonic acid; Oxomalonic acid; Alpha-ketomalonic acid; 2-Oxopropanedioic acid
المعرفات
رقم CAS	473-90-5
بوب كيم	10132
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(=O)(C(=O)O)C(=O)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C3H2O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h(H,5,6)(H,7,8) ; InChIKey:XEEVLJKYYUVTRC-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C3H2O5
الكتلة المولية	118.04 غ/مول
المظهر	صلب
الذوبانية في الماء	جيدة
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

حمض الميزوكساليك (أو حمض كيتو المالونيك) هو مركب كيميائي صيغته C₃H₂O₅، ويحوي المركب بالإضافة إلى مجموعتي الكربوكسيل على مجموعة كربونيل، ولذلك فهو يصنف ضمن الأحماض ثنائية الكربوكسيل المشتقة وكذلك من الأحماض الكيتونية.

التحضير

يمكن تحضير حمض الميزوكساليك من الأكسدة الهوائية لحمض الطرطونيك على حفاز من البلاتين والإثمد.^[4]^[5] أو الغليسيرين.^[6] كما يمكن أن يحضر المركب من حلمهة (التحلل المائي) لمركب ألوكسان.^[7]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب، ذي انحلالية جيدة جداً في الماء، كما ينحل بشكل جيد أيضاً في الإيثانول والإيثر الإيثيلي. يشكل حمض الميزوكساليك في الأوساط المائية أحادي الهيدرات، وهو شكل ثابت يطلق عليه أيضاً (ثنائي هيدروكسي حمض المالونيك)، ويوجد المركبت في حالة توازن:

يؤدي تسخين المركب إلى حدوث تفاعل نزع كربوكسيل ليعطي حمض الغليوكسيليك؛ أو تفاعل نزع كربونيل ليعطي حمض الأكساليك.

المراجع

^ Merck Index, 12th Edition, 5971.
^ ^ا ^ب ^ج ^د Ketomalonic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; دُوِي:10.1023/A:1019082905366.
^ Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2004), Oxidation of tartronic acid and dihydroxyacetone to sodium mesoxalate mediated by TEMPO. Tetrahedron Letters, volume 45, issue 34, pp. 6381–6383. دُوِي:10.1016/j.tetlet.2004.07.021
^ Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2003), One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, volume 345, issue 3, Pages 383–388. دُوِي:10.1002/adsc.200390043
^ Henry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry, volume 3, part2 Organic Chemistry, p. 161. D. Appleton and Co., New York.