افتح القائمة الرئيسية

حمض المالونيك

مركب كيميائي

حمض المالونيك (أو حمض البروبانديويك وفق التسمية النظامية للمركبات العضوية) هو حمض ثنائي الكربوكسيل صيغته الكيميائية C3H4O4، والتي يمكن كتابتها على الشكل CH2(COOH)2. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون؛ ويطلق على أملاح وإسترات هذا الحمض اسم مالونات.[2]

حمض المالونيك
Skeletal formula of malonic acid

Ball-and-stick model of the malonic acid molecule

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Propanedioic acid

أسماء أخرى

Malonic acid
Methanedicarboxylic acid

المعرفات
رقم CAS 141-82-2
بوب كيم 867  تعديل قيمة خاصية معرف بوب كيم (P662) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C3H4O4
الكتلة المولية 104.06 غ/مول
المظهر بلورات عديمة اللون
الكثافة 1.62 غ/سم3
نقطة الانصهار 132–135 °س
نقطة الغليان يتفكك
الذوبانية في الماء 763 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضيرعدل

حضر المركب لأول مرة من أكسدة حمض التفاح (حمض الماليك) سنة 1858،[3] ومن هنا اشتق الاسم وذلك من الإغريقية μᾶλον (مالون) بمعنى تفاح.

يمكن التحضير مخبرياً انطلاقاً من حمض كلورو الأسيتيك باستخدام سيانيد الصوديوم:[4]

 
تحضير حمض المالونيك انطلاقاً من حمض كلورو الأسيتيك.

يتم التفاعل وفق آليات تفاعل اصطناع كولبه للنتريل التي تمر عبر حلمهة حمض سيانو الأسيتيك المتشكل وسطياً.

الخواصعدل

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة بلورات عديمة اللون، ذات انحلالية جيدة جداً في الماء. يؤدي تسخين المركب إلى درجات حرارة مرتفعة مع مركبات ساحبة للماء مثل خماسي أكسيد الفوسفور إلى حدوث تفاعل بلمهة (نزع ماء)، بحيث يتشكل تحت أكسيد الكربون.

في الكيمياء الحيوية يقدم حمض المالونيك مثالاً نمطياً لظاهرة التثبيط التنافسي Competitive inhibition، حيث يعمل ضد إنزيم نازع هيدروجين السكسينات Succinate dehydrogenase [5] في سلسلة الفسفرة التأكسدية.

الاستخداماتعدل

يستخدم حمض المالونيك في تفاعلات تحضير عدد من المركبات العضوية. على سبيل المثال يدخل المركب في تفاعل تكاثف مع اليوريا ليعطي حمض الباربيتوريك. كما يدخل المركب وفق تفاعل تكاثف كنوفيناغل مع الأسيتون مثلاً ليشكل حمض ملدروم Meldrum's acid. كما يستخدم المركب على هيئة وحدة اصطناع بنائية (Synthon) في تفاعلات اصطناع إستر المالونيك.

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/867 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : malonic acid — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ William B. Jensen: The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid, in: J. Chem. Educ., 2007, 84, S. 924, doi:10.1021/ed084p924.
  3. ^ See:
  4. ^ Nathan Weiner."Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.  
  5. ^ Pardee، Arthur B.؛ Potter، Van R. (26 October 1948). "Malonate Inhibition of Oxidations in the Krebs Tricarboxylic Acid Cycle" (PDF). Journal of Biological Chemistry (178): 241–250. اطلع عليه بتاريخ 05 يونيو 2015.