حمض أسيتو الأسيتيك

مركب كيميائي

حمض أسيتو الأسيتيك[5] هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C4H6O3 التي يمكن كتابتها على الشكل CH3COCH2COOH، ويوجد في الشروط القياسية على شكل سائل لزج عديم اللون.

حمض أسيتو الأسيتيك
حمض أسيتو الأسيتيك
حمض أسيتو الأسيتيك

حمض أسيتو الأسيتيك
حمض أسيتو الأسيتيك

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

3-Oxobutanoic acid[1]

أسماء أخرى

Acetoacetic acid (no longer recommended[1])
Diacetic acid

المعرفات
رقم CAS 541-50-4
بوب كيم 96  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC(=O)CC(=O)O[2]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C4H6O3
الكتلة المولية 102.09 غ/مول
المظهر سائل عديم اللون
نقطة الانصهار 36–37 °س
حموضة (pKa) 3.58 [4]  تعديل قيمة خاصية (P1117) في ويكي بيانات
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يصنف المركب ضمن مشتقات الأحماض الكربوكسيلية، فهو أبسط أحماض كيتو، ويسمى ملحه أسيتو الأسيتات.

التحضير عدل

يمكن تحضير المركب من حلمهة (تحلل مائي) الإستر أسيتو أسيتات الإيثيل في وسط حمضي؛ ويحضر الأخير من أسيتات الإيثيل بوجود الصوديوم وفق تكاثف كلايزن:[6]

 

كما يمكن أن تتم عملية التحضير عن طريق أكسدة حمض الزبدة (حمض البوتيريك) باستخدام فوق أكسيد الهيدروجين (الماء الأكسجيني):

 

في طريقة أخرى للتحضير، يحصل على المركب من تفاعل ثنائي الكيتين مع الكحولات.[7]

الخواص عدل

يوجد حمض أسيتو الأسيتيك في الشروط القياسية على شكل سائل لزج عديم اللون. يخضع المركب إلى تصاوغ كيتو-إينول الصنوي، ويثبت الشكل الإينولي جزئياً بسبب الترافق وبسبب الرابطة الهيدروجينية داخل الجزيء. يعتمد انزياح التوازن الكيميائي على نوع المذيب المستخدم؛ حيث يسود شكل الكيتو في المذيبات القطبية، والشكل الإينولي في المذيبات اللاقطبية.[8]

 

يتفكك حمض أسيتو الأسيتيك في تفاعل نزع كربوكسيل عند التعرض لدرجات حرارة مرتفعة (أعلى من 100 °س) وذلك إلى الأسيتون وثنائي أكسيد الكربون:

 

يتفاعل المركب مع الهالوجينات، مثل عنصري الكلور أو البروم ليعطي كلورو الأسيتون أو برومو الأسيتون على الترتيب:

 

الاستخدامات عدل

يستخدم حمض أسيتو الأسيتيك في تحضير صباغ أصفر الأريليد (Arylide yellow) وخضاب ثنائي الأريليد.[7]

كما يستخدم المركب في الاصطناع العضوي لتحضير مشتقات أسيتو الأسيتات، كما هو الحال في المثال التالي، حيث يحصل على مشتق أسيتو الأسيتات لمركب 2-أمينو الإندان.[9]

 

المراجع عدل

  1. ^ أ ب Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 748. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
  2. ^ أ ب ت acetoacetic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
  3. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  4. ^ Robert C. Weast (1988). Robert C. Weast (ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) (بالإنجليزية) (1st ed.). CRC Press. ISBN:978-0-8493-0740-9. OL:2397021M. QID:Q23576506.
  5. ^ معجم مصطلحات الكيمياء (بالعربية والإنجليزية والفرنسية) (ط. 1)، دمشق: مجمع اللغة العربية بدمشق، 2014، ص. 9، OCLC:931065783، QID:Q113378673
  6. ^ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 591. Volltext نسخة محفوظة 16 يناير 2017 على موقع واي باك مشين.
  7. ^ أ ب Franz Dietrich Klingler؛ Wolfgang Ebertz (2005). "Oxocarboxylic Acids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a18_313.
  8. ^ Grande، Karen D.؛ Rosenfeld، Stuart M. (1980). "Tautomeric equilibriums in acetoacetic acid". The Journal of Organic Chemistry. ج. 45 ع. 9: 1626–1628. DOI:10.1021/jo01297a017. ISSN:0022-3263.
  9. ^ Kiran Kumar Solingapuram Sai؛ Thomas M. Gilbert؛ Douglas A. Klumpp (2007). "Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles". J. Org. Chem. ج. 72 ع. 25: 9761–9764. DOI:10.1021/jo7013092. PMID:17999519.