حلقي البوتان

مركب كيميائي

حلقي البوتان (أو سيكلوبوتان ) مركب عضوي من مجموعة الألكانات الحلقية الأليفاتية له الصيغة الكيميائية C4H8، ويكون على شكل غاز عديم اللون.

حلقي البوتان
حلقي البوتان
حلقي البوتان
حلقي البوتان
حلقي البوتان
حلقي البوتان
حلقي البوتان
الاسم النظامي (IUPAC)

cyclobutane

المعرفات
رقم CAS 287-23-0
بوب كيم (PubChem) 9250
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
الخواص
الصيغة الجزيئية C4H8
الكتلة المولية 56.11 غ/مول
المظهر غاز عديم اللون
الكثافة 0.72 غ/سم3
نقطة الانصهار −91 °س
نقطة الغليان 12.5 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

عدل

حضر حلقي البوتان لأول مرة سنة 1907 من الكيميائي ريشارد فيلشتيتر وجيمس بروس من هدرجة حلقي البوتين بوجود حفاز من النيكل.[3]

الخواص

عدل

تكون زاوية الرابطة بين ذرات الكربون في الجزيء صغيرة مما يخضع البنية الحلقية إلى إجهاد، ولذلك تكون طاقة الرابطة فيه منخفضة بالمقارنة مع الجزيئات الخطية أو البنى غير المجهدة من الهيدروكربونات مثل البوتان غير الحلقي أو حلقي الهكسان. ولذلك فإن حلقي البوتان غير مستقر وغير ثابت عند درجات الحرارة المرتفعة.

لا يمتلك المركب بنية مستوية، ولكن يكون للذرات هندسة جزيئية منطوية، قد تأخذ شكلين متصاوغين؛[4] بشكل يقلل فيه المركب من الشكل المكسوف، بترتيب يعرف باسم «الفراشة».

 

مشتقات حلقي البوتان

عدل
 

على الرغم من الإجهاد الموجود في حلقي البوتان، إلا أنه وجد مؤخراً مشتقات طبيعية من المركب موجودة في بعض أنواع البكتريا وذلك في أغشيتها الكثيفة، على شكل مركب pentacycloanammoxic acid (خماسي حلقي حمض الأناموكسيك).[5] والذي هو عبارة عن لاديران (مركب سلّمي) يتألف من خمس وحدات مدمجة من حلقي البوتان.

كما يمكن أن تتشكل بنية من حلقي البوتان أثناء ديمرة كيميائية ضوئية لمركب بيريميدين؛[6][7][8] الأمر الذي يحدث في ديمرة الثايمين:

 

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج CYCLOBUTANE (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Richard Willstätter؛ James Bruce (1907). "Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe" [On our knowledge of the cyclobutane series]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. ج. 40 ع. 4: 3979–3999. DOI:10.1002/cber.19070400407.
  4. ^ Cycloalkanes. Encyclopædia Britannica نسخة محفوظة 28 مايو 2014 على موقع واي باك مشين.
  5. ^ J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten (2002). "Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane". Nature. ج. 419 ع. 6908: 708–712. Bibcode:2002Natur.419..708S. DOI:10.1038/nature01128. PMID:12384695.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  6. ^ R. B. Setlow (1966). "Cyclobutane-Type Pyrimidine Dimers in Polynucleotides". Science. ج. 153 ع. 3734: 379–386. Bibcode:1966Sci...153..379S. DOI:10.1126/science.153.3734.379. PMID:5328566.
  7. ^ Expert reviews in molecular medicine (2 ديسمبر 2002). "Structure of the major UV-induced photoproducts in DNA" (PDF). Cambridge University Press. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2005-03-21.
  8. ^ Christopher Mathews؛ K.E. Van Holde (1990). Biochemistry (ط. 2nd). Benjamin Cummings Publication. ص. 1168. ISBN:978-0-8053-5015-9. مؤرشف من الأصل في 2019-12-16.