افتح القائمة الرئيسية

حمض الكلافولينيك

مركب كيميائي
(بالتحويل من حامض الكلافولينيك)

(بالإنجليزية: Clavulanic acid) هو مثبط بيتا-لاكتاميز (بالإنجليزية:beta-lactamase) الذي تفرزه بعض البكترياالمقاومة للمضَادات الحيوية التي تحتوى على نواة البيتالاكتام كالبنيسيللين والأموكسيسيلين.و هو ينتمى لمجموعة الكلافام(بالإنجليزية: clavam) ويساهم حامض الكلافولينيك مع الاموكسيسيلّين في القضاء على الجراثيم ايجابية الغرام وسالبة الغرام بشكل فعال بالرغم من عدم قابليته على مقاومة البكتريا لوحدهِ فهو لا ينتمى إلى المضَادات الحيوية لفقدانهِ الاّلية المضَادة للبكتريا ولا يوجد لهُ أي خليط موجود سوى مع الأموكسيسيلّين ويعرف باسم كو-أموكسيكلاف الذي يعرف تجاريا باسم أوجمنتين والذي تنتجهُ شركة جلاكسو سميث كلاين التي كانت تعرف سابقا باسم بيتشام.

حمض الكلافولينيك
Clavulanic acid structure.svg

حمض الكلافولينيك
الاسم النظامي
(2R,5R,Z)-3-(2-hydroxyethylidene)-
7-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]
heptane-2-carboxylic acid
يعالج
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل B (الولايات المتحدة)
B1 (Aust)
طرق إعطاء الدواء بالفم، عن طريق الوريد
بيانات دوائية
توافر حيوي "well absorbed"
استقلاب (أيض) الدواء hepatic (extensive)
عمر النصف الحيوي 1 hour
إخراج (فسلجة) كلية (30–40%)
معرّفات
CAS 58001-44-8
ك ع ت J01J01CR CR (مركب مع البينيسيللينات)
بوب كيم CID 42617
ECHA InfoCard ID 100.055.500  تعديل قيمة خاصية معرف بطاقة معلومات في الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (P2566) في ويكي بيانات
درغ بنك APRD00049
كيم سبايدر 4444466  تعديل قيمة خاصية معرف كيم سبايدر (P661) في ويكي بيانات
المكون الفريد 23521W1S24  تعديل قيمة خاصية معرف المكون الفريد (P652) في ويكي بيانات
كيوتو D07711  تعديل قيمة خاصية معرف موسوعة كيوتو للجينات والمجينات (P665) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL777  تعديل قيمة خاصية معرف مختبر علم الأحياء الجزيئي الأوروبي الكيميائي (P592) في ويكي بيانات
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C8H9NO5 
الكتلة الجزيئية 199.16

هذا الخليط يستخدم قي مقاومة العديد من الميكروبات مثل (العنقوديات -العقديات-الكليبسيلا -الاشريكية القولونية-المستدمية النزلية-النيسريا-الشيغيلا -السالمونيلا).

المصادرعدل

الاسم مشتق من ستربتوميسس clavuligerus، التي تنتج حمض الكلافولانيك .[3][4] حمض الكلافولانيك هو الناتج الحيوي صناعيا من الأحماض الأمينية ارجينين والسكر جليسيرألدهيد 3 فوسفات.

التاريخعدل

اكتشف حمض الكلافولانيك مجموعة من العلماء البريطانين حوالي سنة 1974-1975، وكانوا يعملون في شركة أدوية بيتشام. وبعد عدة محاولات، قدمت شركة بيتشام إلى منح حقوق اختراع الدواء لأجل حماية الدواء في عام 1981، وحسب براءات الاختراع الأمريكية المرقمة 4525352، 4529720، 4560552 في عام 1985.

الأعراض الجانبيةعدل

من الأعراض الجانبية الشائعة : ألم في البطن، الإسهال، الغازات، الصداع، حرقة، الغثيان، التقيؤ، طفح جلدي، الإسهال السمية الكبدية تكون أكثر تواتراً مما بالاموكسيسيللين،.[5][6]

يمكن أن يحصل إسهال كما ورد في التقارير عن التهاب الكلوة الخلالي ، قلة العدلات وقلة الصفائح الدموية. الجرعات المفرطة: يمكن أن يسبب الإفراط بالجرعة اختلاجات، شلل، وحتى وفاة. التراكيز المفرطة في الدم يمكن تخفيضها بديال الدم. .[7]

الأستخدامات الطبية أو العلاجيةعدل

يستخدم حامض الكلافولينيك مع الأموكسيسيلين في الاستطباب من الامراض التالية:

  • انتانات المجاري التنفسية العلية
  • انتانات المجاري التنفسية السفلية
  • انتانات الجلد والانسجة الرخوة
  • انتانات المجاري البولية والتناسلية
  • انتانات (تجرثم الدم -التهاب الصفاق - التهاب العظم والنقي)
  • انتانات ما بعد العمليات الجراحية

آلية التأثيرعدل

يقوم بتثبيط انزيم البيتا لاكتاماز وذلك بإرتباطه به تنافسيا مع الأموكسيسللين بسبب التشابه بينهما في الشكل الكيميائي[8]


انظر أيضاًعدل

المراجععدل

  1. ^ https://drugs.ncats.io/drug/23521W1S24 — تاريخ الاطلاع: 2 نوفمبر 2018 — المخترع: معاهد الصحة الوطنية الأمريكية
  2. أ ب معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280980 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : CLAVULANIC ACID — الرخصة: محتوى حر
  3. ^ Arulanantham H, Kershaw NJ, Hewitson KS, Hughes CE, Thirkettle JE, Schofield CJ (2006). "ORF17 from the clavulanic acid biosynthesis gene cluster catalyzes the ATP-dependent formation of N-glycyl-clavaminic acid". J. Biol. Chem. 281 (1): 279–87. PMID 16251194. doi:10.1074/jbc.M507711200. 
  4. ^ Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE (2004). "Two sets of paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus". Antimicrob. Agents Chemother. 48 (3): 930–9. PMC 353097 . PMID 14982786. doi:10.1128/AAC.48.3.930-939.2004. 
  5. ^ Joint Formulary Committee. الدليل الوطني البريطاني, 47th edition. London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain; 2004.
  6. ^ "Drug Record - Amoxicillin-Clavulanate". LiverTox - Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury. مؤرشف من الأصل في 23 نوفمبر 2016. اطلع عليه بتاريخ April 24, 2013. 
  7. ^ Tortajada Girbés M, Ferrer Franco A, Gracia Antequera M, Clement Paredes A, García Muñoz E, Tallón Guerola M (2008). "Hypersensitivity to clavulanic acid in children". Allergol Immunopathol (Madr). 36 (5): 308–10. PMID 19080805. doi:10.1016/S0301-0546(08)75228-5. 
  8. ^ Clavulanic acid | C8H9NO5 - PubChem نسخة محفوظة 25 أغسطس 2018 على موقع واي باك مشين.