أموكسيسيلين

مركب كيميائي
أموكسيسيلين
Amoxicillin2.svg

أموكسيسيلين
الاسم النظامي
(2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino- 2-(4-hydroxyphenyl)- acetyl]amino}- 3,3-dimethyl- 7-oxo- 4-thia- 1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid
يعالج
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل A (أستراليا) B (الولايات المتحدة)
طرق إعطاء الدواء فموي, حقن وريدي
بيانات دوائية
توافر حيوي 95% فموي
استقلاب (أيض) الدواء أقل من 30% biotransformed in كبد
عمر النصف الحيوي 61.3 دقيقة
إخراج (فسلجة) كلوي
معرّفات
CAS 26787-78-0
ك ع ت J01J01CA04 CA04 QG51AX01 (WHO)
بوب كيم CID 33613
ECHA InfoCard ID 100.043.625  تعديل قيمة خاصية (P2566) في ويكي بيانات
درغ بنك APRD00248
كيم سبايدر 31006
المكون الفريد 9EM05410Q9  تعديل قيمة خاصية (P652) في ويكي بيانات
كيوتو C06827،  وD07452  تعديل قيمة خاصية (P665) في ويكي بيانات
ChEMBL CHEMBL1082  تعديل قيمة خاصية (P592) في ويكي بيانات
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية C16H19N3O5S 
الكتلة الجزيئية 365.4 g/mol
التركيب الكيميائي
مجسم التركيب

أموكسيسيلين (بالإنجليزية: Amoxicillin)‏ هو عقار ينتمي إلى فئة من العقاقير تسمى مضادات حيوية مشابهة للبنسلين. يستعمل لمعالجة الإصابات التي تسببها أنواع معينة من البكتيريا. فهو يعمل من خلال وقف نمو البكتيريا. وهو مضاد حيوي متوسط الطيف، من صنف مضادات البيتالاكتام. هو ذو أفضلية على غيره من أدوية هذا الصنف لأنه يمتاز بامتصاص أفضل من الجسم عند التعاطي بالفم. أموكسيسيلين هو المضاد الحيوي الأكثر استخدامًا للأطفال. أموكسيسيلين معرّض للتثبيط بواسطة البكتيريا المنتجة للبيتالاكتاميز المقاومة للمضادات الحيوية واسعة الطيف مثل البنسيلين، ولهذا يتم مزجه غالبًا مع مثبط للبيتالاكتاميز (بالإنجليزية: beta-lactamase)‏ كحامض الكلافولينيك

المضادات الحيوية بشكل عام لا تصلح لعلاج نزلات البرد، والإنفلونزا، وغيرها من العدوى الفيروسية. فالأموكسيسيلين يستخدم لعلاج بعض الالتهابات التي تسببها البكتيريا، مثل الالتهاب الرئوي، التهاب القصبات، السيلان، والتهابات الأنف الأذن والحنجرة، والمسالك البوليه، والجلد. يستخدم أيضًا مع مجموعة أدوية أخرى للقضاء على البكتيريا التي تتسبب القرحات. نيليسيسكوما هو في فئة من الأدوية تسمى - مثل البنسلين والمضادات الحيوية. إنه يعمل من خلال وقف نمو البكتريا. المضادات الحيوية لن تعمل لنزلات البرد، والإنفلونزا، وغيرها من العدوى الفيروسية.

الاستخدام الطبيعدل

الأموكسيسيلين يستخدم لعلاج عدد من الأمراض المعدية: التهاب الأذن الوسطى الحاد، التهاب البلعوم بالعقيديات، التهاب الرئة، الالتهابات الجلدية، التهابات المسالك البولية، السلمونيلة، داء لايم وعدوى المتدثرة.[2] تستخدم كذلك للحيلولة دون وقوع التهاب الشغاف الجرثومي في الأشخاص أصحاب الاختطار المرتفع الذين يعالجون أسنانهم للوقاية دون عدوى العقدية الرئوية عند الذين استؤصل الطحال عندهم. وكذلك للوقاية ولعلاج الجمرة الخبيثة. رغم ذلك فإن المملكة المتحدة لا تنصح باستخدامه للتوقية من التهاب الشغاف العدوائي. لكن يبدو أن هذه التوصيات لم تغير نسبة العدوى. .[3][4] أوصت الإرشادات بالأموكسيسيلين والأموكساسيلين-حمض الكلافيولينيك كأول خيار يجب استخدامه لعلاج التهاب الجيوب الأنفية البكتيري. مع أن معظم التهابات الجيوب الأنفية سببها فايروسي، والمضادات الحيوية غير فعالة مع الفايروسات. أحيانا يستخدم الأموكسيسيلين لعلاج العدوى الجلدية مثل حب الشباب. يستخدم الأموكسيسيلين عادتا لعلاج حالات حب الشباب التي لم تستجيب لمضادات حيوية أخرى مثل الدوكسيسيكلين والمينوسايكلين. .[5][6][7][8]

التهاب الأذن الوسطى الحادعدل

عادةً ما يُعالج الأطفال المصابون بالتهاب الأذن الوسطى الحاد والذين تقل أعمارهم عن 6 أشهر بالأموكسيسيلين أو المضادات الحيوية الأخرى. على الرغم من أن معظم الأطفال المصابين بالتهاب الأذن الوسطى الحاد والذين تزيد أعمارهم عن عامين لا يستفيدون من العلاج بالأموكسيسيلين أو المضادات الحيوية الأخرى، فقد يكون هذا العلاج مفيدًا للأطفال الذين تقل أعمارهم عن عامين المصابين بالتهاب الأذن الوسطى الحاد الثنائي أو المصحوب بتصريف الأذن.[9] في الماضي، كان الأموكسيسيلين يُعطى ثلاث مرات يوميًا عند استخدامه لعلاج التهاب الأذن الوسطى الحاد، مما أدى إلى فقدان الجرعات في الممارسة الإسعافية الروتينية. ومع تطور العلم والأبحاث وُجد أن الجرعة اليومية مرتين أو مرة واحدة في اليوم تؤدي نفس الفعالية.[10]

التهابات الجهاز التنفسيعدل

أوصت الدلائل الإرشادية باستخدام أموكسيسيلين وأموكسيسيلين كلافولانات كدواء مفضل لالتهاب الجيوب الأنفية الجرثومي والتهابات الجهاز التنفسي الأخرى. تنتج معظم التهابات الجيوب الأنفية بسبب الفيروسات، حيث لا يكون أموكسيسيلين وأموكسيسيلين كلافولانات فعالين( كونهمما مضادين ضد البكتيريا فقط وليس الفيروسات)، وقد يتم تجاوز الفائدة الصغيرة التي يكتسبها الأموكسيسيلين بسبب الآثار الضارة.[11] يوصى باستخدام أموكسيسيلين كعلاج مفضل للالتهاب الرئوي المكتسب من المجتمع عند البالغين من قبل المعهد الوطني للتميز في الرعاية الصحية، إما بمفرده (إذا كان المرض خفيف إلى متوسط الخطورة) أو بالاشتراك مع عائلة الماكروليدات. توصي منظمة الصحة العالمية (WHO) باستخدام الأموكسيسيلين كخط علاج أولي للالتهاب الرئوي غير "الشديد". يستخدم أموكسيسيلين في استنشاق الجمرة الخبيثة بعد التعرض للوقاية من تطور المرض وللوقاية.[12]

بكتيريا المعدة الحلزونيةعدل

يعد الأموكسيسيلن علاج فعال كجزء من نظام متعدد الأدوية لعلاج التهابات المعدة من بكتيريا المعدة الحلزونية. يتم دمجه عادةً مع مثبط مضخة البروتون (مثل أوميبرازول) ومضاد حيوي من عائلة الماكرولايدات (مثل كلاريثروميسين)؛ وتوجد تركيبات أدوية أخرى فعالة أيضًا.[13]

الأعراض الجانبيةعدل

الأعراض الجانبية مشابهة لأي مضاد بيتالاكتام آخر. الأعراض الجانبية تشمل الغثيان، التقيؤ، الطفح الجلدي والتهاب القولون المرافق للمضادات الحيوية وأحيانا الإسهال. من المضاعفات الجانبية النادرة مثل إضرابات نفسية، دوخة، أرق، التباس، قلق، الحساسية للضوؤ والصوت وإضراب في التفكير. يجب توفير الرعاية الصحية الفورة في حال ظهور أي من هذه الأعراض.

قد يكون ظهور التفاعل الأرجي سريعا ومفاجئا وعند حصول ذلك يجب البحث عن رعاية طبية حثيثة في أسرع وقت ممكن. غالبا يبدأ ظهور هذا التفاعل على شكل تغير وإضراب في الحالة العقلية، طفح جلدي مع حكة شديدة (غالبا ما تبدأ عند أنامل الأصابع ومنطقة الأربية وتنتشر سريعا للأجزاء الأخرى)، الإحساس بالحمى، الغثيان والتقيؤ. يجب أخذ أي عرض آخر يظهر بجدية وإن كان بعيد العلاقة. مع ذلك فإنه قد تظهر أعراض خفيفة، كالطفح الجلدي، في أي وقت خلال فترة العلاج وحتى بعد اسبوع من توقف العلاج. لبعض الشخاص الحساسين للأموكسيسيلين الأعراض الجانبية قد تكون مميتة.

استخدام الأموكسيسيلين-حمض الكلافيولينيك لأكثر من أسبوع سبب التهاب خفيف في الكبد عند بعض المرضى. الأطفال الذين يسيؤون تعاطي الأموكسيسيلين بكميات كبيرة تظهر عليهم النوام، التقيؤ وخلل في عمل الكلى.

الطفح الجلدي غير الأرجي للأموكسيسيلينعدل

3% - 10% من الأطفال الذين يأخذون الأموكسيسيلين أو الأمبيسيلين يظهر عليهم طفح جلدي مع حكة بشكل متأخر (بعد أكثر من 72 ساعة من بداية أخذة وعدم أخذ دواء مشابه للبنيلين من قبل)و أحيانا يطلق عليها "الطفح الجلدي المصاحب للأموكسيسيلين". يمكن أن يحدث هذا الطفح عند الكبار أيضا.

هذا الطفح بقعي حطاطي أو حصبي الشكل (أي مثل مرض الحصبة) لذلك يطلق على الطفح "الطفح الحصبي الناجم عن الأموكسيسيلين". يبدأ الطفح على الجلد وينتشر لأنحاء أخرى من الجسم. من المستبعد أن يكون هذا الطفح تفاعل أرجي حقيقي، وهو ليس مانع لاستعمال الأموكسيسيلين في المستقبل أو حتى لإستكمال العلاج الحالي للأموكسيسيلين. مع ذلك فإن يصعب على الغير متمرس تفريق هذا التفاعل الغير أرجي من التفاعل الأرجي بسهولة. لذلك يجب الاستعانة بطبيب للتفريق بينهما.

قد يكون التفاعل الغير أرجي مؤشرا على كثرة الوحيدات العدوائية، حيث تشير بعض الدراسات إلى أن 80% -90% من المصابين بعدوى فيروس ايبشتاينبار الحادة الذين تم معالجتها بالأموكسيسيلين أو الأمبيسيلين ظهر عليهم الطفح.

التاثر وتفاعل الأدويةعدل

يمكن أن يتأثر الأموكسيسيلين ويتفاعل مع مجموعات الأدوية التالية:

  • بروبنسيد
  • كلورامفينكول ..تتراسيكلين
  • مضادة التخثر (مثل: الوارفارن، باراداكس)
  • الوبورينول
  • حبوب تنظيم النسل
  • مضادات حيوية معينة
  • علاج السرطان (ميثوتريكسات)
  • الأدوية المحفزة لبيلة حمض اليوريك
  • مطعوم التيفود

آلية العملعدل

يثبط الأموكسيسيلين تكون جدار الخلية للبكتيريا. فهو يثبط الترابط بين سلاسل بولميرات البيبتايدوجلايكان الخطية التي تكون جزئا مهما من جدار الخلية البكتيرية موجبة الغرام وسالبة الغرام. لها مجموعتين قابلات للتأين في الحالة الفيزيولوجية الطبيعية.

تأثر ومقاومة البكتيرياعدل

العصوية الرقيقة (Bacillus subtilis)، المكورة معوية (Enterococcus)،المستدمية (Haemophilus)، الملوية (Haemophilus)، الموراكسيلة (Moraxella) هي في العموم أنواع حساسة وتتأثر بالأموكسيسيلين. بينما الليمونية (Citrobacter)، الكلبسيلة (Klebsiella)، الزائفة الزنجارية (Pseudomonas aeruginosa) جميعها مقاومة للأموكساسيلين بعض الاشريكية القولونية (Escherichia coli) والعنقودية الذهبية (Staphylococcus aureus) كونت مقاومة ومناعة للأموكساسيلين على درجات متفاوتة.

مرَكباتعدل

يستخدم مع حامض الكلافولينيك للعلاج من العدوى من البكتريا التي تفرز مثبط إنزيم البيتالاكتاميز (بالإنجليزية:beta-lactamase)

علم الأدويةعدل

أموكسيسيلين (α-amino-p-hydroxybenzyl penicillin) هو مشتق شبه اصطناعي من البنسلين له هيكل مشابه لمركب الأمبيسيلين ولكن مع امتصاص أفضل عند تناوله عن طريق الفم، وبالتالي يكون تركيزه أعلى في الدم والبول. ينتشر الأموكسيسيلين بسهولة في الأنسجة وسوائل الجسم. ويزيد وصوله للجهاز العصبي المركزي من التهاب السحايا. يتمكن الأموكسيسلين من اختراق المشيمة ويفرز أيضاً في حليب الأم بكميات صغيرة لذلك يجب الحذر منه بخصوص الحامل أو المرضضع و لا يعطى إلا تحت إشراف الطبيب المختص وتوصيته. يفرز في البول ويتم استقلابه عن طريق الكبد. يبدأ الأموكسيسلين عمله في الجسم خلال 30 دقيقة وله نصف عمر يبلغ 3.7 ساعة عند الأطفال حديثي الولادة و 1.4 ساعة عند البالغين.

معرض صورعدل

المراجععدل

  1. ^ مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/33613 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : amoxicillin — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ "Amoxicillin". The American Society of Health-System Pharmacists. مؤرشف من الأصل في 29 مارس 2019. اطلع عليه بتاريخ 03 أبريل 2011. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  3. ^ "CG64 Prophylaxis against infective endocarditis: Full guidance" (PDF). NICE. مؤرشف من الأصل (PDF) في 12 سبتمبر 2012. اطلع عليه بتاريخ 08 يونيو 2011. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  4. ^ Thornhill, MH (2011-05-03). "Impact of the NICE guideline recommending cessation of antibiotic prophylaxis for prevention of infective endocarditis: before and after study". BMJ (Clinical research ed.). 342: d2392. doi:10.1136/bmj.d2392. PMC 3086390. PMID 21540258. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  5. ^ American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology. "Five Things Physicians and Patients Should Question" (PDF). Choosing Wisely: an initiative of the اختر بحكمة. American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology. مؤرشف من الأصل في 9 نوفمبر 2012. اطلع عليه بتاريخ 14 أغسطس 2012. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
  6. ^ Ahovuo-Saloranta, A.; Rautakorpi, U. M.; Borisenko, O. V.; Liira, H.; Williams Jr, J. W.; Mäkelä, M. (2008). Ahovuo-Saloranta, Anneli (المحرر). "Cochrane Database of Systematic Reviews". doi:10.1002/14651858.CD000243.pub2. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة); Cite journal requires |journal= (مساعدة); |الفصل= تم تجاهله (مساعدة)
  7. ^ "Adolescent Acne: Management". مؤرشف من الأصل في 12 يونيو 2017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  8. ^ "Amoxicillin and Acne Vulgaris". scienceofacne.com. 2012-09-05. مؤرشف من الأصل في 8 سبتمبر 2017. اطلع عليه بتاريخ 17 أغسطس 2012. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  9. ^ Venekamp, Roderick P; Sanders, Sharon L; Glasziou, Paul P; Del Mar, Chris B; Rovers, Maroeska M (23 June 2015). "Antibiotics for acute otitis media in children". Cochrane Database of Systematic Reviews (6): CD000219. doi:10.1002/14651858.CD000219.pub4. PMC 7043305. PMID 26099233. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  10. ^ Thanaviratananich S, Laopaiboon M, Vatanasapt P (December 2013). "Once or twice daily versus three times daily amoxicillin with or without clavulanate for the treatment of acute otitis media". Cochrane Database Syst Rev (12): CD004975. doi:10.1002/14651858.CD004975.pub3. PMID 24338106. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  11. ^ Ahovuo-Saloranta, A.; Rautakorpi, U. M.; Borisenko, O. V.; Liira, H.; Williams Jr, J. W.; Mäkelä, M. (2014). Ahovuo-Saloranta, Anneli (المحرر). "Antibiotics for acute maxillary sinusitis". The Cochrane Database of Systematic Reviews (2): CD000243. doi:10.1002/14651858.CD000243.pub3. PMID 24515610. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة) قالب:Retracted
  12. ^ "Amoxicillin" (PDF). Davis. 2017. مؤرشف (PDF) من الأصل في September 8, 2017. اطلع عليه بتاريخ 22 مارس 2017. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)
  13. ^ Chey WD, Leontiadis GI, Howden CW, Moss SF (February 2017). "ACG Clinical Guideline: Treatment of Helicobacter pylori Infection". Am. J. Gastroenterol. 112 (2): 212–239. doi:10.1038/ajg.2016.563. PMID 28071659. S2CID 9390953. الوسيط |CitationClass= تم تجاهله (مساعدة)

وصلات خارجيةعدل