ثوجون
ثوجون هو مركب عضوي ينتمي إلى الكيتونات وإلى مركبات أحادي التربين له الصيغة الكيميائية C10H16O، ويكون على شكل سائل له رائحة المنثول.
ثوجون | |
---|---|
(+)-β-Thujone | (−)-α-Thujone |
الاسم النظامي (IUPAC) | |
α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one |
|
أسماء أخرى | |
Thujone |
|
المعرفات | |
رقم CAS | 76231-76-0 (α,β-thujone) 546-80-5 (α-thujone) 471-15-8 (β-thujone) |
بوب كيم (PubChem) | 261491 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
|
|
الخواص | |
الصيغة الجزيئية | C10H16O |
الكتلة المولية | 152.24 غ/مول |
المظهر | سائل |
الكثافة | 0.92 غ/سم3 (β-thujone) |
نقطة الغليان | 200–202 °س (α-thujone) |
الذوبانية في الماء | ضعيفة جداً في الماء |
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل ![]() |
الوفرة الطبيعيةعدل
يوجد هناك مقابلان عير ضوئيان للمركب متوفران طبيعياً وهما (−)-α-ثوجون و (+)-β-ثوجون.[3][4] والمركب موجود طبيعياً في العديد من النباتات مثل العفص، (ومنه اشتق الاسم، إذ أن الاسم العلمي للعفص هو Thuja)؛ وكذلك في شجر العرعر ونبات المردقوش الشائع والمريمية وفي حشيشة الدود وفي الشيح، وخاصة شيح ابن سينا.
كما يوجد آثار من المركب في المشروب الروحي أفسنتين.
الخواصعدل
يوجد أربعة مصاوغات مرآتية للمركب وهي:
علم الأدويةعدل
يعد مركب ثوجون من مستقبلات GABA؛[5] وكان يظن في الماضي أن له أثراً شبيهاً بأثر رباعي هيدرو كانابينول (THC) على مستقبلات الكانابينويد؛[6] إلا أنه تبين أن ذلك كان خاطئاً.[7]
اقرأ أيضاًعدل
المراجععدل
- ↑ أ ب ت العنوان : 3-Thujanone — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11027 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
- ^ مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11027
- ^ "Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (5): 2048–2054. 1999. doi:10.1021/jf981170m. PMID 10552494.
- ^ "Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone". Helvetica Chimica Acta. 80 (3): 623–639. 1997. doi:10.1002/hlca.19970800302.
- ^ Olsen RW (أبريل 2000). "Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 97 (9): 4417–8. doi:10.1073/pnas.97.9.4417. PMC 34311. PMID 10781032. مؤرشف من الأصل في 2008-06-27.
- ^ Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 p. 152
- ^ "Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses". Pharmacol. Biochem. Behav. 62 (3): 473–80. مارس 1999. doi:10.1016/S0091-3057(98)00195-6. PMID 10080239. مؤرشف من الأصل في 2018-01-14.
في كومنز صور وملفات عن: ثوجون |