ثنائي كلورو ثنائي سيانو بنزوكينون

ثنائي كلورو ثنائي سيانو بنزوكينون
Space-filling model of the dichlorodicyanobenzoquinone molecule	Structural formula of dichlorodicyanobenzoquinone
	ثنائي كلورو ثنائي سيانو بنزوكينون
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	4,5-Dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile
أسماء أخرى
	2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone; 4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile; ثنائي كلورو ثنائي سيانو بنزوكينون;
المعرفات
الاختصارات	DDQ
رقم CAS	84-58-2
بوب كيم (PubChem)	6775
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13 ; Key: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C8Cl2N2O2
كتلة مولية	227 غ.مول−1
المظهر	مسحوق أصفر إلى برتقالي
الكثافة	1.7g/cm3
نقطة الانصهار	210 - 215 °س، 268 °ك، -145 °ف
نقطة الغليان	301.8 °س، 575 °ك، 575 °ف
الذوبانية في الماء	يتفاعل
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	خطر
بيانات الخطر وفق GHS	H301
بيانات وقائية وفق GHS	P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

ثنائي كلورو ثنائي سيانو بنزوكينون أو 2,3-ثنائي كلورو-5,6-ثنائي سيانو-1,4-بنزوكينون (اختصاراً DDQ) هو كاشف كيميائي له الصيغة C₆Cl₂(CN)₂O₂. وهو مؤكسد مفيد في نزع الهيدروجين من الكحولات،^[3] الفينولات،^[4] والكيتونات الستيرويدية.^[5] يتحلل الكاشف في الماء، ولكنه مستقر في الأحماض المعدنية المائية.^[6]

نزع الهيدروجين عدل

أرمتة عدل

^[7]

المراجع عدل

^ 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 2023-11-02 على موقع واي باك مشين.
^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: الجمعية الملكية للكيمياء. 2014. ص. 50. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
^ Braude, E. A.؛ Linstead, R. P.؛ Wooldridge, K. R. H. (1956). "593. Hydrogen Transfer. Part IX The Selective Dehydrogenation of Unsaturated Alcohols by High-potential Quinones". Journal of the Chemical Society (Resumed). ج. 1956: 3070–3074. DOI:10.1039/JR9560003070.
^ Becker, H. D. (1965). "Quinone Dehydrogenation. I. Oxidation of Monohydric Phenols". Journal of Organic Chemistry. ج. 30 ع. 4: 982–989. DOI:10.1021/jo01015a006.
^ Turner, A. B.؛ Ringold, H. J. (1967). "Applications of High-potential Quinones. Part I. The Mechanism of Dehydrogenation of Steroidal Ketones by 2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone". Journal of the Chemical Society C: Organic. ج. 1967: 1720–1730. DOI:10.1039/J39670001720.
^ Buckle، Derek R.؛ Collier، Steven J.؛ McLaws، Mark D. (2005). "2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. DOI:10.1002/047084289X.rd114.pub2.
^ Brown, W.؛ Turner, A. B. (1971). "Application of High-potential Quinones. 7. Synthesis of Steroidal Phenanthrenes by Double Methyl Migration". Journal of the Chemical Society C: Organic. ج. 1971: 2566–2572. DOI:10.1039/J39710002566. PMID:5167256.

ثنائي كلورو ثنائي سيانو بنزوكينون في المشاريع الشقيقة:

صور وملفات صوتية من كومنز.

بوابة الكيمياء

[1] 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 2023-11-02 على موقع واي باك مشين.

[iupac2013-2] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: الجمعية الملكية للكيمياء. 2014. ص. 50. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.

[Braude_1956-3] Braude, E. A.؛ Linstead, R. P.؛ Wooldridge, K. R. H. (1956). "593. Hydrogen Transfer. Part IX The Selective Dehydrogenation of Unsaturated Alcohols by High-potential Quinones". Journal of the Chemical Society (Resumed). ج. 1956: 3070–3074. DOI:10.1039/JR9560003070.

[4] Becker, H. D. (1965). "Quinone Dehydrogenation. I. Oxidation of Monohydric Phenols". Journal of Organic Chemistry. ج. 30 ع. 4: 982–989. DOI:10.1021/jo01015a006.

[5] Turner, A. B.؛ Ringold, H. J. (1967). "Applications of High-potential Quinones. Part I. The Mechanism of Dehydrogenation of Steroidal Ketones by 2,3-Dichloro-5,6-Dicyanobenzoquinone". Journal of the Chemical Society C: Organic. ج. 1967: 1720–1730. DOI:10.1039/J39670001720.

[EROS-6] Buckle، Derek R.؛ Collier، Steven J.؛ McLaws، Mark D. (2005). "2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. DOI:10.1002/047084289X.rd114.pub2.

[7] Brown, W.؛ Turner, A. B. (1971). "Application of High-potential Quinones. 7. Synthesis of Steroidal Phenanthrenes by Double Methyl Migration". Journal of the Chemical Society C: Organic. ج. 1971: 2566–2572. DOI:10.1039/J39710002566. PMID:5167256.

[3]

[4]

[5]

[6]

[1]

[2]

[7]