بيريلين

بيريلين
بيريلين	بيريلين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Perylene
أسماء أخرى
	peri-Dinaphthalene; Perilene; Dibenz[de,kl]anthracene
المعرفات
رقم CAS	198-55-0
بوب كيم (PubChem)	9142
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات c1ccc5cccc4c5c1c2cccc3cccc4c23 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C20H12/c1-5-13-6-2-11-17-18-12-4-8-14-7-3-10-16(20(14)18)15(9-1)19(13)17/h1-12H ; InChIKey:CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C20H12
الكتلة المولية	252.32 غ/مول
المظهر	صلب أصفر-بني
نقطة الانصهار	273–278 °س
الذوبانية في الماء	غير منحل في الماء
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

بيريلين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C₂₀H₁₂، ويكون على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون.

يمكن اعتبار مركب تتراسين بنيوياً على أنه اندماج بين أربع حلقة بنزين تجمع بينها حلقة سداسية خامسة في المنتصف.

الوفرة الطبيعية والتحضير عدل

يوجد البيريلين طبيعياً في قطران الفحم؛ كما عثر عليه في المستحاثات وفي الخث وفي الترسبات الجيولوجية على ضفاف بعض الأنهار، وكذلك في النفط الخام.

يمكن تحضير البيريلين مخبرياً من تفاعل نزع كربوكسيل من مركب ثنائي أنهيدريد بيريلين رباعي الكربوكسيليك (PTCDA)، وهو خضاب معروف، وذلك بتفاعل يجرى بوجود أشعة ميكرويف وحفاز من النحاس في وسط من الكينولين.^[4]

الخواص عدل

عينة من البيريلين

يوجد المركب في الحالة العادية على شكل بلورات صفراء إلى بنية اللون، عديمة الانحلالية في الماء، لكنها ذوابة بشكل جيد في كل من ثنائي كلورو الميثان والتولوين والكلوروفورم؛ لكنها ضعيفة في الكحولات مثل الميثانول والإيثانول.

يبدي البيريلين خاصة فلورية ذات لون أزرق عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية. يمكن اعتبار بنية البيريلين على أنها ارتباط بين حلقتي نفثالين في الموقعين 1 و 8. خضعت بنية البيريلين لدراسة مكثفة بتقنية دراسة البلورات بالأشعة السينية.^[5]

الاستخدامات عدل

يستخدم البيريلين كمادة مصدرة للضوء الأزرق في الصمامات الثنائية العضوية الباعثة للضوء.

الخاصة الفلورية للبيريلين المذاب في ثنائي كلورو الميثان عند تعريضه للأشعة فوق البنفسجية.

المراجع عدل

^ Perylene at Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 12 مارس 2020 على موقع واي باك مشين.
^ ^أ ^ب PubChem (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Liu, Huibiao et al.: Synthesis of Organic One-Dimensional Nanomaterials by Solid-Phase Reaction. In: Journal of the American Chemical Society. Volume 125, Issue 36, 2003, S. 10794–10795, دُوِي:10.1021/ja036697g.
^ Donaldson, D. M.؛ Robertson, J. M.؛ White, J. G. (1953). "The crystal and molecular structure of perylene". وقائع الجمعية الملكية. ج. 220 ع. 1142: 311–321. DOI:10.1098/rspa.1953.0189. JSTOR:99329.

في كومنز صور وملفات عن: بيريلين

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

[1] Perylene at Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 12 مارس 2020 على موقع واي باك مشين.

[wikidata-ebcec1a7cd8823c8e2891a37e662e42b6808961d-2] أ ^ب PubChem (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[4] Liu, Huibiao et al.: Synthesis of Organic One-Dimensional Nanomaterials by Solid-Phase Reaction. In: Journal of the American Chemical Society. Volume 125, Issue 36, 2003, S. 10794–10795, دُوِي:10.1021/ja036697g.

[5] Donaldson, D. M.؛ Robertson, J. M.؛ White, J. G. (1953). "The crystal and molecular structure of perylene". وقائع الجمعية الملكية. ج. 220 ع. 1142: 311–321. DOI:10.1098/rspa.1953.0189. JSTOR:99329.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]