افتح القائمة الرئيسية

بليوروموتيلين

مركب كيميائي

بليوروموتيلين (بالإنجليزية: Pleuromutilin) هو مضاد بكتيري يُثبط تخليق البروتين في البكتيريا عن طريق الارتباط بناقلة الببتيديل الخاصة بالوحدة الفرعية 50S في الريبوسومات.[1][2]

بليوروموتيلين
بليوروموتيلين

بليوروموتيلين

الاسم النظامي (IUPAC)

(4R,5S,6S,8R,9aR,10R)-6-Ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl hydroxyacetate

المعرفات
رقم CAS 125-65-5 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 9886081

الخواص
الصيغة الجزيئية C22H34O5
الكتلة المولية 378.509 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتضمن هذا الصف من المُضادات الحيوية دواء ريتابامولين (مُوافق عليه للاستعمال الموضعي في البشر) وفالنيمولين وتيامولين (موافق عليه للاستعمال في الحيوانات) والأدوية التجريبية الجديدة أزامولين وليفامولين (BC-3781).

التاريخعدل

اكتشفَ البليوروموتيلين كمضاد حيوي للمرة الأولى في عام 1950،[3] وهو مُشتق من الفطر كليتوبيلوس باسكيريانوس وقد وجدَ أيضًا في أنواع أخرى من الكليتوبيلوس.[4]

التصنيع النهائيعدل

هناك منشورات وتقارير علمية عن كيفية الاصطناع الكامل للبليوروموتيلين.[5][6][7][8]

المراجععدل

  1. ^ Long، Katherine S؛ Lykke H. Hansen؛ Lene Jakobsen؛ Birte Vester (أبريل 2006). "Interaction of Pleuromutilin Derivatives with the Ribosomal Peptidyl Transferase Center" (PDF). Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 50 (4): 1458–1462. PMC 1426994 . PMID 16569865. doi:10.1128/AAC.50.4.1458-1462.2006. 
  2. ^ Lolk، L.؛ Pøhlsgaard، J.؛ Jepsen، A. S.؛ Hansen، L. H.؛ Nielsen، H.؛ Steffansen، S. I.؛ Sparving، L.؛ Nielsen، A. B.؛ Vester، B.؛ Nielsen، P. (2008). "A Click Chemistry Approach to Pleuromutilin Conjugates with Nucleosides or Acyclic Nucleoside Derivatives and Their Binding to the Bacterial Ribosome". Journal of Medicinal Chemistry. 51 (16): 4957–4967. PMID 18680270. doi:10.1021/jm800261u. 
  3. ^ Novak، R؛ Shlaes DM (February 2010). "The pleuromutilin antibiotics: a new class for human use". Current Opinion in Investigational Drugs. 11 (2): 182–91. PMID 20112168. 
  4. ^ Kilaru، Sreedhar؛ Catherine M. Collins؛ Amanda J. Hartley؛ Andy M. Bailey؛ Gary D. Foster (2009-09-18). "Establishing Molecular Tools for Genetic Manipulation of the Pleuromutilin-Producing Fungus Clitopilus passeckerianus". Appl Environ Microbiol. American Society for Microbiology. 75 (22): 7196–7204. PMC 2786515 . PMID 19767458. doi:10.1128/AEM.01151-09. 
  5. ^ Total synthesis of (.+-.)-pleuromutilin E. Grant Gibbons Journal of the American Chemical Society 1982 104 (6), 1767-1769 doi: 10.1021/ja00370a067
  6. ^ Synthetic studies directed toward naturally occurring cyclooctanoids. 2. A stereocontrolled assembly of (.+-.)-pleuromutilin via a remarkable sterically demanding oxy-Cope rearrangement Robert K. Boeckman Jr., Dane M. Springer, and Thomas R. Alessi Journal of the American Chemical Society 1989 111 (21), 8284-8286 doi:10.1021/ja00203a043
  7. ^ Fazakerley, N. J., Helm, M. D. and Procter, D. J. (2013), Total Synthesis of (+)-Pleuromutilin. Chem. Eur. J., 19: 6718–6723. doi:10.1002/chem.201300968
  8. ^ A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics Stephen K. Murphy, Mingshuo Zeng, Seth B. Herzon Science 02 Jun 2017: Vol. 356, Issue 6341, pp. 956-959 doi:10.1126/science.aan0003
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.