اصطناع تشيشيبابين للبيريدين

اصطناع تشيشيبابين للبيريدين هو تفاعل اصطناع عضوي لمركب البيريدين ينسب إلى اسم مكتشفه الكيميائي أليكسي تشيشيبابين، والذي نشره أوّل مرّة سنة 1924، ولا يزال مستخدماً في الصناعة.[1] يصنّف هذا التفاعل كيميائياً على أنّه تفاعل تكاثف بين الألدهيدات أو الكيتونات أو أيّ مركّب من مركّبات الكربونيل β،α-غير المشبعة أو أيّ مزيج ممّا سبق مع الأمونياك أو الأمينات.[2]

آلية التفاعل

عدل

تتضمن آلية التفاعل حدوث تفاعلات تشكل إيمين وحدوث تكاثف ألدولي بالإضافة إلى تفاعل مايكل. يتم التفاعل بشكل مجمل وفق آلية التالية:  

أما بشكل مفصل فيتم وفق ما يلي:[3][4]  

اقرأ أيضاً

عدل

المراجع

عدل
  1. ^ Chichibabin، A. E. (1924). "Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen" [On condensation of aldehydes with ammonia to make pyridines]. Journal für Praktische Chemie. ج. 107: 122. DOI:10.1002/prac.19241070110. مؤرشف من الأصل في 2018-09-20.
  2. ^ Frank، R. L.؛ Seven، R. P. (1949). "Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis". Journal of the American Chemical Society. ج. 71 ع. 8: 2629–2635. DOI:10.1021/ja01176a008.
  3. ^ Li, J. J. (2009). "Chichibabin pyridine synthesis". Name Reactions. ص. 107–9. DOI:10.1007/978-3-642-01053-8_51. ISBN:3-540-40203-9.
  4. ^ Weiss, M. (1952). "Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis". Journal of the American Chemical Society. ج. 74 ع. 1: 200–2. DOI:10.1021/ja01121a051.