افتح القائمة الرئيسية

اصطناع تشيشيبابين للبيريدين

اصطناع تشيشيبابين للبيريدين هو تفاعل اصطناع عضوي لمركب البيريدين ينسب إلى اسم مكتشفه الكيميائي أليكسي تشيشيبابين، والذي نشره أوّل مرّة سنة 1924، ولا يزال مستخدماً في الصناعة.[1] يصنّف هذا التفاعل كيميائياً على أنّه تفاعل تكاثف بين الألدهيدات أو الكيتونات أو أيّ مركّب من مركّبات الكربونيل β،α-غير المشبعة أو أيّ مزيج ممّا سبق مع الأمونياك أو الأمينات.[2]

Chichi Pyradin ovl.png

آلية التفاعلعدل

تتضمن آلية التفاعل حدوث تفاعلات تشكل إيمين وحدوث تكاثف ألدولي بالإضافة إلى تفاعل مايكل. يتم التفاعل بشكل مجمل وفق آلية التالية:  

أما بشكل مفصل فيتم وفق ما يلي:[3][4] 

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. ^ Chichibabin، A. E. (1924). "Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen" [On condensation of aldehydes with ammonia to make pyridines]. Journal für Praktische Chemie. 107: 122. doi:10.1002/prac.19241070110. 
  2. ^ Frank، R. L.؛ Seven، R. P. (1949). "Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis". Journal of the American Chemical Society. 71 (8): 2629–2635. doi:10.1021/ja01176a008. 
  3. ^ Li, J. J. (2009). "Chichibabin pyridine synthesis". Name Reactions. صفحات 107–9. ISBN 3-540-40203-9. doi:10.1007/978-3-642-01053-8_51. 
  4. ^ Weiss, M. (1952). "Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis". Journal of the American Chemical Society. 74 (1): 200–2. doi:10.1021/ja01121a051.