افتح القائمة الرئيسية

إيميدازوليدين

مركب كيميائي

إيميدازوليدين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس له الصيغة الكيميائية C3H8N2.

إيميدازوليدين
Ball-and-stick model of imidazolidine
Structural formula of imidazolidine

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Imidazolidine

أسماء أخرى

Tetrahydroimidazole
1,3-diazolidine

المعرفات
رقم CAS 504-74-5
بوب كيم (PubChem) 449488

الخواص
الصيغة الجزيئية C3H8N2
الكتلة المولية 72.11 غ/مول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ينتمي المركب إلى مجموعة مركبات أمينال؛ وهو يتألف بنيوياً من حلقة خماسية مشبعة حاوية على ذرتي نتروجين، وهو بذلك يعد الشكل المشبع من إيميدازول.

محتويات

التحضيرعدل

يحضر المركب ومشتقاته من تفاعل تكاثف بين مركبات 2،1-ثنائي أمين مع الألدهيدات؛ حيث تكون عادة واحدة أو كلتا ذرتي النتروجين مستبدلة بمجموعة ألكيل أو بنزيل.[2]

حضر مركب إيميدازوليدين غير المستبدل لأول مرة سنة 1952.[3]

الخواص والتفاعلاتعدل

لا يعد مركب إيميدازوليدين غير المستبدل من المركبات المستقرة، إذ يميل إلى التفاعل ليتحول إلى شكل أكثر استقراراً؛[4] إذ أن الحلقة غالباً ما تكون عرضة إلى تفاعل حلمهة ليتشكل ثنائي الأمين والألدهيد الموافق.[2]

يعطي تفاعل نزع الهيدروجين من الكربون رقم 2 جذر كيميائي كربيني يدعى ثنائي هيدرو إيميدازول-2-يليدين Dihydroimidazol-2-ylidene؛ حيث تشكل مشتقات الأخير العديد من مركبات الكربين المستديمة المقاومة للتفكك؛[5] والتي كان الكيميائي هانز-فيرنر فانتسليك Hans-Werner Wanzlick قد نشر عنها في ستينات القرن العشرين.[6][7][8]

 
آلية تفاعل جذر ثنائي هيدرو إيميدازول-2-يليدين مع الإلكتروفيلات.

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/449488 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — العنوان : Imidazolidine — الرخصة: محتوى حر
  2. أ ب Ferm, R. J.; Riebsomer, J. L. From "The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi:10.1021/cr60170a002
  3. ^ E. D. Bergmann؛ E. Meeron؛ Y. Hirshberg؛ S. Pinchas (1952). "Reaction products of primary β-hydroxy-amines with carbonyl compounds. IV. Infrared and ultraviolet absorption spectra of ethylenediamine derivatives". Rec. Trav. Chim. 71 (2): 200–212. doi:10.1002/recl.19520710211. 
  4. ^ Madeleine M. Joullie؛ George M. J. Slusarczuk؛ Adrienne S. Dey؛ Paul B. Venuto؛ Ronald H. Yocum (1967). "Synthesis and properties of fluorine-containing heterocyclic compounds. IV. N,N-Unsubstituted imidazolidine". J. Org. Chem. 32 (12): 4103–4105. doi:10.1021/jo01287a100. 
  5. ^ A. J. Arduengo؛ H. V. R. Dias؛ R. L. Harlow؛ M. Kline (1992). "Electronic stabilization of nucleophilic carbenes". J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021/ja00040a007. 
  6. ^ H.-W. Wanzlick and E. Schikora (1960). "Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie". Angewandte Chemie. 72 (14): 494. doi:10.1002/ange.19600721409. 
  7. ^ H.-W. Wanzlick and E. Schikora (1960). "Ein nucleophiles Carben". Chemische Berichte. 94 (9): 2389–2393. doi:10.1002/cber.19610940905. 
  8. ^ H.-W. Wanzlick (1962). "Aspects of Nucleophilic Carbene Chemistry". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1 (2): 75. doi:10.1002/anie.196200751. 
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.