إندول حمض الأسيتيك

مركب كيميائي

إندول حمض الأسيتيك هو مركب عضوي صيغته C10H9NO2، ويوجد على هيئة صلب أبيض.

إندول حمض الأسيتيك
إندول حمض الأسيتيك
إندول حمض الأسيتيك

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

(1H-Indol-3-yl)acetic acid

أسماء أخرى

Indole-3-acetic acid,
indolylacetic acid,
1H-Indole-3-acetic acid,
indoleacetic acid,
heteroauxin,
IAA

المعرفات
الاختصارات IAA
رقم CAS
CAS 87-51-4  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 802  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=O)O[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C10H9NO2
الكتلة المولية 175.18 غ/مول
المظهر صلب أبيض
نقطة الانصهار 166 °س
الذوبانية في الماء 1.5 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يصنف هذا المركب ضمن الهرمون النباتية من صنف الأكسينات.

الاصطناع الحيوي والتحضير المخبري

عدل

يصطنع إندول حمض الأسيتيك طبيعياً في براعم النباتات، وذلك انطلاقاً من التريبتوفان بعدة طرائق حيوية، وكذلك بطرائق أخرى أيضاً غير معتمدة على التريبتوفان.[3]

أما مخبرياً فيحضر من تفاعل الإندول مع حمض الغليكوليك بوجود قاعدة كيميائية عند درجات حرارة تقارب 250 °س:[4]

 

الدور الحيوي

عدل

لهذا المركب دور حيوي مهم، بالنسبة للنباتات فله دور في التنظيم الجيني؛[5] وفي الوظائف الفيزيولوجية في البكتريا،[6] والفطور.[7]

طالع أيضاً

عدل

المراجع

عدل
  1. ^ ا ب ج indole-3-acetic acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Zhao، Yunde (2010). "Auxin Biosynthesis and Its Role in Plant Development". Annual Review of Plant Biology. ج. 61: 49–64. DOI:10.1146/annurev-arplant-042809-112308. PMC:3070418. PMID:20192736.
  4. ^ Johnson, Herbert E.(1964)."Indole-3-acetic Acid". Org. Synth.44: 64; Coll. Vol. 5: 654.  
  5. ^ Pekker، MD؛ Deshaies، RJ (2005). "Function and regulation of cullin-RING ubiquitin ligases" (PDF). Plant Cell. ج. 6 ع. 1: 9–20. DOI:10.1038/nrm1547. PMID:15688063. S2CID:24159190. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2023-03-28.
  6. ^ Parsons CV، Harris DM، Patten CL، وآخرون (سبتمبر 2015). "Regulation of indole-3-acetic acid biosynthesis by branched-chain amino acids in Enterobacter cloacae UW5". FEMS Microbiol Lett. ج. 362 ع. 18: fnv153. DOI:10.1093/femsle/fnv153. PMID:26347301.
  7. ^ Fu SF، Wei JY، Chen HW، Liu YY، Lu HY، Chou JY (أغسطس 2015). "Indole-3-acetic acid: A widespread physiological code in interactions of fungi with other organisms". Plant Signal Behav. ج. 10 ع. 8: e1048052. DOI:10.1080/15592324.2015.1048052. PMC:4623019. PMID:26179718.