تفاعل مايكل
(بالتحويل من إضافة مايكل)
تفاعل مايكل (أو إضافة مايكل) هو تفاعل كيميائي عضوي يتضمن إضافة محبة للنواة لمركب كاربانيون أو كاشف محب للنواة (نكليوفيل) آخر [1][2] إلى مركب β،α-كيتون غير مشبع.
ينسب التفاعل إلى مكتشفه الكيميائي آرثر مايكل.[3][4]
التفاعل عدل
يستخدم تفاعل مايكل أحد الوسائل لتشكيل رابطة كربون-كربون.[5] يمكن الحصول على العديد من التحويرات اللامتناظرة.[6][7]
في المخطط يكون R و R' مستبدل على الكاشف المحب للنواة (النكليوفيل)، ويسمى مانح مايكل، وهو غالباً مجموعات ساحبة للإلكترونات مثل أسيل وسيانيد، والتي تشكل أنيون كربوني (كاربانيون) عند التفاعل مع القواعد. يسمى المستبدل على الألكين المفعّل باسم مستقبل مايكل، وهو غالباً كيتون حيث يشكل إينون، كما يمكن أن تكون مجموعة نترو.
اقرأ أيضاً عدل
المراجع عدل
- ^ Little، R. D.؛ Masjedizadeh، M. R.؛ Wallquist، O.؛ McLoughlin، J. I. (1995). The Intramolecular Michael Reaction. ج. 47. ص. 315–552. DOI:10.1002/0471264180.or047.02.
{{استشهاد بكتاب}}: النص "Org. React." تم تجاهله (مساعدة) - ^ Mather، B.؛ Viswanathan، K.؛ Miller، K.؛ Long، T. (2006). "Michael addition reactions in macromolecular design for emerging technologies". Progress in Polymer Science. ج. 31 ع. 5: 487–531. DOI:10.1016/j.progpolymsci.2006.03.001.
- ^ Michael، A. (1887). "Ueber die Addition von Natriumacetessig- und Natriummalonsäureäthern zu den Aethern ungesättigter Säuren". Journal für Praktische Chemie. ج. 35: 349–356. DOI:10.1002/prac.18870350136. مؤرشف من الأصل في 2018-11-21.
- ^ Michael، A. (1894). "Ueber die Addition von Natriumacetessig- und Natriummalonsäureäther zu den Aethern ungesättigter Säuren". Journal für Praktische Chemie. ج. 49: 20–25. DOI:10.1002/prac.18940490103. مؤرشف من الأصل في 2018-11-21.
- ^ Michael Addition | PharmaXChange.info نسخة محفوظة 02 يونيو 2017 على موقع واي باك مشين.
- ^ Hunt, I. "Chapter 18: Enols and Enolates – The Michael Addition reaction". University of Calgary. مؤرشف من الأصل في 2018-10-14.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
| تفاعل مايكل في المشاريع الشقيقة: | |
| |
