افتح القائمة الرئيسية

أنانداميد

مركب كيميائي

أنانداميد (Anandamide ويرمز له AEA من N-arachidonoylethanolamine ن-أراكيدونيل إيثانول أمين) هو أحد النواقل العصبية من فصيلة الكانابينويد ذات المنشأ الداخلي في جسم الإنسان، أي أن الجسم يقوم بتركيبها، وهو مشتق من حمض الأراكيدونيك.

أنانداميد
أنانداميد

الاسم النظامي (IUPAC)

(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide

المعرفات
رقم CAS 94421-68-8
بوب كيم (PubChem) 5281969

الخواص
الصيغة الجزيئية C22H37NO2
الكتلة المولية 347.53 غ/مول
المظهر سائل
الكثافة 0.92 غ/سم3
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

اشتق الاسم من الكلمة السنسكريتية Ānanda أناندا والتي تعني السعادة، مع إضافة كلمة أميد لها.[2][3]

الأثر الحيويعدل

يقوم الأنانداميد بالارتباط مع مستقبلات الكانابينويد CB1 في الجهاز العصبي المركزي ومع المستقبلات CB2 في الجهاز العصبي المحيطي.[4] إن هذه المستقبلات تكون أيضاً موقع ارتباط رباعي هيدرو كانابينول (THC) وهو المادة الفعالة في القنب الهندي.

وجد أن لمادة الأنانداميد أثراً على فئران التجارب، حيث أنها تعمد على فصل الذاكرة العاملة لديها.[5] كما وجد أن حقن الأنانداميد بشكل مباشر في الدماغ الأمامي للفئران يؤدي إلى زيادة في رد الفعل المبتهج عند تذوق السكر المقدم كجائزة، بالإضافة إلى ازدياد في نسبة تناول الأكل بشكل عام.[4][6]

لا يزال تأثير الأنانداميد على جسم الإنسان في طور الدراسة والبحث العلمي.

الوفرة الطبيعية والتحضيرعدل

وجد الباحثون أن الأنانداميد موجود في الشوكولاتة ومسحوق الكاكاو، كما أنهم وجدوا مادتين إضافيتين لهما نفس تأثير الأنانداميد (N-oleoylethanolamine ن-أوليويل إيثانول أمين و N-linoleoylethanolamine ن-لينوليويل إيثانول أمين).[7]

يمكن أن يصطنع الأنانداميد مخبرياً من N-arachidonoyl phosphatidylethanolamine ن-أراكيدونيل فوسفاتيديل إيثانول أمين وذلك بعدة طرائق.[8]

اقرأ أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت معرف بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281969 — تاريخ الاطلاع: 3 أكتوبر 2016 — العنوان : Anandamide — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ Devane، W.؛ Hanus، L؛ Breuer، A؛ Pertwee، R.؛ Stevenson، L.؛ Griffin، G؛ Gibson، D؛ Mandelbaum، A؛ Etinger، A؛ Mechoulam، R (18 December 1992). "Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor". Science. 258 (5090): 1946–1949. PMID 1470919. doi:10.1126/science.1470919. 
  3. ^ Mechoulam R, Fride E (1995). "The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides". In Pertwee RG. Cannabinoid receptors. Boston: Academic Press. صفحات 233–258. ISBN 0-12-551460-3. 
  4. أ ب Pacher P, Batkai S, Kunos G؛ Bátkai؛ Kunos (2006). "The Endocannabinoid System as an Emerging Target of Pharmacotherapy". Pharmacol Rev. 58 (3): 389–462. PMC 2241751 . PMID 16968947. doi:10.1124/pr.58.3.2. 
  5. ^ Mallet PE, Beninger RJ؛ Beninger (1996). "The endogenous cannabinoid receptor agonist anandamide impairs memory in rats". Behavioural Pharmacology. 7 (3): 276–284. doi:10.1097/00008877-199605000-00008. مؤرشف من الأصل في 09 ديسمبر 2019. 
  6. ^ Mahler SV, Smith KS, Berridge KC؛ Smith؛ Berridge (November 2007). "Endocannabinoid hedonic hotspot for sensory pleasure: anandamide in nucleus accumbens shell enhances 'liking' of a sweet reward". Neuropsychopharmacology. 32 (11): 2267–78. PMID 17406653. doi:10.1038/sj.npp.1301376. 
  7. ^ di Tomaso E, Beltramo M, Piomelli D.؛ Beltramo؛ Piomelli (Aug 1996). "Brain cannabinoids in chocolate". Nature. 382 (6593): 677–8. PMID 8751435. doi:10.1038/382677a0. 
  8. ^ Wang، J.؛ Ueda، N. (2009). "Biology of endocannabinoid synthesis system". Prostaglandins & Other Lipid Mediators. 89 (3–4): 112–119. PMID 19126434. doi:10.1016/j.prostaglandins.2008.12.002. 
 
هذه بذرة مقالة عن الكيمياء الحيوية بحاجة للتوسيع. شارك في تحريرها.