N-بروموسكسينيميد

مركب كيميائي

N-بروموسكسينيميد هو مركب عضوي صيغته C4H4BrNO2، ويوجد في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري عديم اللون.

N-بروموسكسينيميد
N-بروموسكسينيميد
N-بروموسكسينيميد

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

1-Bromopyrrolidine-2,5-dione

أسماء أخرى

N-bromosuccinimide; NBS

المعرفات
الاختصارات NBS
CAS 128-08-5  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 67184  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1CC(=O)N(C1=O)Br[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئية C4H4BrNO2
الكتلة المولية 177.99 غ/مول
المظهر صلب بلوري عديم اللون
الكثافة 2.10 غ/سم3
نقطة الانصهار 174–179 °س
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS05: أكّال GHS07: مضرّ
وصف الخطر وفق GHS خطر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يعد هذا المركب من الكواشف الكيميائية المستخدمة في عمليات البرومة وفق آلية استبدال محب للإلكترون (إلكتروفيلية) في الكيمياء العضوية.

التحضيرعدل

يحضر هذا المركب من إضافة البروم وهيدروكسيد الصوديوم إلى محلول مثلج من السكسينيميد؛ ثم بفصل الراسب بعملية ترشيح؛[3] ويمكن أن ينقى بإجراء عملية إعادة تبلور.[4]

الخواصعدل

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب بلوري عديم اللون، وهو متوسط الانحلالية في الماء (14.8 غ/ل عند الدرجة 20 °س)؛ كما ينحل في الأسيتون وأسيتات الإيثيل.

أمثلة على التفاعلاتعدل

 

تكون الشروط المثالية للتفاعل بالإضافة على دفعات إلى محلول من الألكلين في مزيج 50% مائي من ثنائي ميثيل السلفوكسيد DMSO أو ثنائي ميثوكسي الإيثان DME أو رباعي هيدرو الفوران THF أو ثالثي بوتانول عند الدرجة 0 °س.[5] يساعد تشكل أيون البرومونيوم والهجوم الفوري لجزيئات الماء على حدوث إضافة وفق قاعدة ماركوفنيكوف من غير حدوث انتقائية فراغية.[6]

عند استخدام كاشف محب للنواة (نكليوفيل) بدلاً من الماء يمكن الحصول حينها على مستبدلات ثنائية للألكانات.[7]

 

احتياطاتعدل

على الرغم من أن N-بروموسكسينيميد أسهل وأكثر أمانًا في التعامل من البروم، يجب اتخاذ الاحتياطات لتجنب الاستنشاق. يجب تخزين المركب في الثلاجة. يتحلل المركب بمرور الوقت مما يعطي البروم. لون المركب النقي أبيض، ولكن غالبًا ما يكون أبيض باهتًا أو بنيًا بواسطة البروم.

بشكل عام، تكون التفاعلات التي تتضمن N-بروموسكسينيميد طاردة للحرارة. لذلك، يجب اتخاذ احتياطات إضافية عند استخدامها على نطاق واسع.

طالع أيضاًعدل

المراجععدل

  1. أ ب ت العنوان : N-Bromosuccinimide — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67184 — تاريخ الاطلاع: 6 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67184
  3. ^ Ziegler, K.؛ Späth, A. (1942)، "Die Halogenierung ungesättigter Substanzen in der Allylstellungs"، Ann. Chem.، 551 (1): 80–119، doi:10.1002/jlac.19425510103.
  4. ^ Dauben, H. J., Jr؛ McCoy, L. L. (1959)، "N-Bromosuccinimide. I. Allylic Bromination, a General Survey of Reaction Variables"، J. Am. Chem. Soc.، 81 (18): 4863–4873، doi:10.1021/ja01527a027.
  5. ^ Hanzlik, R. P.."Selective epoxidation of terminal double bonds". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 560.  
  6. ^ Beger, J. (1991)، "Präparative Aspekte elektrophiler Dreikomponentenreaktionen mit Alkenen" [Preparative aspects of electrophilic three-component reactions with alkenes]، J. Prakt. Chem.، 333 (5): 677–698، doi:10.1002/prac.19913330502.
  7. ^ (2004)"Bromofluorination of alkenes". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 128.